(4-nitrophenyl)methyl (4R,5S,6S)-3-[(3S,5S)-5-[4-(2-amino-2-oxoethyl)piperazine-1-carbonyl]-1-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate | 1053612-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4-nitrophenyl)methyl (4R,5S,6S)-3-[(3S,5S)-5-[4-(2-amino-2-oxoethyl)piperazine-1-carbonyl]-1-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 1053612-94-4
• 化学式: C₃₆H₄₁N₇O₁₂S
• 分子量: 795.827
• InChiKey: IYFPZGFYHJQCNN-BNLXNNPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  280
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟磺酸甲酯 、 (4-nitrophenyl)methyl (4R,5S,6S)-3-[(3S,5S)-5-[4-(2-amino-2-oxoethyl)piperazine-1-carbonyl]-1-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate 在 10% palladium on active carbon 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R,5S,6S)-2-[(2S,4S)-2-(4-carbamoylmethyl-4-methyl-1-piperaziniocarbonyl)pyrrolidin-4-ylthio]-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  带有季铵侧链的1β-甲基卡巴南的合成与构效关系。

  摘要：

  研究了在C-2位带有季铵基的1β-甲基卡巴姆的合成和抗菌活性。已经合成了两种类型的新碳青霉烯衍生物。这些1β-甲基卡巴ene，一种具有（2S，4S）-2- [1，1-二甲基-2-（1-哌嗪基）羰基]吡咯烷二-4-+++基硫基，另一种具有（2S）。 ，4S）-2-（4-氨基甲酰基甲基-4-甲基高哌嗪并-1-基羰基）吡咯烷-4-基硫基显示出有效且均衡的抗菌活性，并且对脱氢肽酶-I具有很高的稳定性。将这两种碳青霉烯与美罗培南的体内效价进行了比较。还描述了导致这些碳青霉烯类的构效关系。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.51.757
• 作为产物：
  描述：

  2-哌嗪-1-乙酰胺 在 三氟甲磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 苯甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4-nitrophenyl)methyl (4R,5S,6S)-3-[(3S,5S)-5-[4-(2-amino-2-oxoethyl)piperazine-1-carbonyl]-1-[(4-nitrophenyl)methoxycarbonyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  带有季铵侧链的1β-甲基卡巴南的合成与构效关系。

  摘要：

  研究了在C-2位带有季铵基的1β-甲基卡巴姆的合成和抗菌活性。已经合成了两种类型的新碳青霉烯衍生物。这些1β-甲基卡巴ene，一种具有（2S，4S）-2- [1，1-二甲基-2-（1-哌嗪基）羰基]吡咯烷二-4-+++基硫基，另一种具有（2S）。 ，4S）-2-（4-氨基甲酰基甲基-4-甲基高哌嗪并-1-基羰基）吡咯烷-4-基硫基显示出有效且均衡的抗菌活性，并且对脱氢肽酶-I具有很高的稳定性。将这两种碳青霉烯与美罗培南的体内效价进行了比较。还描述了导致这些碳青霉烯类的构效关系。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.51.757