(E)-5-(buta-1,3-dien-1-yl)benzo[d][1,3]dioxole | 142336-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (E)-5-(buta-1,3-dien-1-yl)benzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: 5-[(1E)-buta-1,3-dienyl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 142336-24-1
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: YMKOKJHNRULRFW-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(buta-1,3-dien-1-yl)benzo[d][1,3]dioxole 在 palladium diacetate 、 四氯苯醌 、 potassium carbonate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 邻二甲苯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (E)-6-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)vinyl)-7H-benzo[c]carbazole
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化 C–H [4 + 2] 环化 3-Arylindoles 与外部 1,3-Diene 直接合成苯并 [c] 咔唑

  摘要：

  在此，我们通过涉及 Pd 催化的1,3-二烯/吲哚环的直接 C 2 –H 烯丙基化，然后是氧化或还原步骤。根据溶剂 DCE 或 CH 3 CN 的性质，两种连续的方法（氧化或还原）已被验证并应用于 C 6 -烷基或 ( E )-C 6 -苯乙烯基苯并的新型库的设计[ c ] 咔唑的产量适中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03223
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,2-亚甲二氧基苯 在 盐酸 、 potassium chloride 、 potassium tert-butylate 、 四丁基醋酸铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-5-(buta-1,3-dien-1-yl)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Cobalt-Catalyzed 1,4-Hydrobutadienylation of 1-Aryl-1,3-dienes with 2,3-Dimethyl-1,3-butadiene

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201103613

文献信息

• Wittig Reactions of Trialkylphosphine-derived Ylides: New Directions and Applications in Organic Synthesis
  作者：James McNulty、David McLeod、Priyabrata Das、Carlos Zepeda-Velázquez

  DOI：10.1080/10426507.2014.980907

  日期：2015.6.3

  ylides derived from short-chain trialkylphosphines in the Wittig-type olefination reactions toward the synthesis of alkenes, including stilbenes, styrenes, and 1,3-dienes, as well as reagents for homologation reactions, are described. The methods allow easy access to alkenes with high (E)-stereoselectivity in good yield. These reactions are conducted with weak bases in aqueous media, which allows easy

  图形摘要 摘要 在 Wittig 型烯化反应中，从短链三烷基膦衍生的半稳定、稳定和功能化叶立德的发展，以合成烯烃，包括二苯乙烯、苯乙烯和 1,3-二烯，以及试剂对于同系化反应，进行了描述。该方法允许以良好的收率轻松获得具有高 (E) 立体选择性的烯烃。这些反应是在水性介质中用弱碱进行的，这使得水溶性氧化膦很容易分离。还描述了用于 Wittig 反应的温和有机催化过程的发展以及在生物条件下制备报道二苯乙烯的延伸。讨论了在制备生物活性天然产物和衍生物方面的应用。
• Nickel-Catalyzed Carboxylation of Conjugated Dienes with Carbon Dioxide and DIBAL-H for the Synthesis of β,γ-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Masanari Kimura、Ying Luo、Bun Chan、Tsutomu Fukuda、Gen Onodera

  DOI：10.1055/a-1336-8034

  日期：2021.9

  Conjugated dienes underwent Ni-catalyst-promoted 1,2-hydrocarboxylation in a 1:1 ratio with carbon dioxide under atmospheric pressure in the presence of diisobutylaluminum hydride (DIBAL-H) to give the corresponding β,γ-unsaturated carboxylic acids, without dimerization or oligomerization of the conjugated diene.

  在大气压下，在二异丁基氢化铝（DIBAL-H）存在下，共轭二烯与二氧化碳按1：1的比例进行Ni催化剂促进的1,2-氢羧化反应，得到相应的β，γ-不饱和羧酸，而无需二聚化或共轭二烯的低聚。
• Nitration-Oximization of Styrene Derivatives with<i>tert</i>-Butyl Nitrite: Synthesis of<i>α</i>-Nitrooximes
  作者：Napasawan Chumnanvej、Praewpan Katrun、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Darunee Soorukram、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1002/cjoc.201600167

  日期：2016.8

  method offers a convenient and practical approach for the synthesis of α‐nitrooximes in moderate to high yields. The salient features entail mild reaction conditions, metal‐free reagent, environmentally benign solvent and simple experimental procedure.

  开发了一种高效的方法，用于在DMSO中使用亚硝酸叔丁酯（t -BuONO）对苯乙烯衍生物进行直接硝化-肟化。本方法为中等至高产率的α-硝基肟的合成提供了方便实用的方法。其显着特征包括温和的反应条件，无金属的试剂，对环境无害的溶剂以及简单的实验程序。
• Diastereoselective Three-Component 3,4-Amino Oxygenation of 1,3-Dienes Catalyzed by a Cationic Heptamethylindenyl Rhodium(III) Complex
  作者：Finn Burg、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.1c09276

  日期：2021.11.3

  tool to rapidly access β-amino alcohols–a privileged motif ubiquitous in natural products, pharmaceuticals and agrochemicals. Although a variety of expedient methods are established for simple alkenes, selective amino oxygenation of 1,3-dienes is less explored. Within this context, methods for the oxyamination of 1,3-dienes that are selective for the internal position remain unprecedented. We herein report

  烯烃的直接氧胺化是快速获得 β-氨基醇的有力工具，β-氨基醇是天然产物、药物和农用化学品中普遍存在的一种特殊基序。尽管针对简单烯烃建立了多种权宜之计，但对 1,3-二烯烃的选择性氨基氧化作用的探索较少。在这种情况下，对内部位置具有选择性的 1,3-二烯的氧胺化方法仍然是前所未有的。我们在此报告了一种模块化的三组分方法来执行由阳离子七甲基茚基 (Ind*) Rh(III) 配合物催化的 1,3-二烯的内部和高度非对映选择性氨基氧化。
• Orthogonally Protected 1,2-Diols from Electron-Rich Alkenes Using Metal-Free Olefin <i>syn</i>-Dihydroxylation
  作者：Ignacio Colomer、Rosimeire Coura Barcelos、Kirsten E. Christensen、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02959

  日期：2016.11.18

  A new method for the stereoselective metal-free syn-dihydroxylation of electron-rich olefins is reported, involving reaction with TEMPO/IBX in trifluoroethanol (TFE) or hexafluoroisopropanol (HFIP) and the addition of a suitable nucleophile. Orthogonally protected syn 1,2-diols were obtained with high levels of diastereocontrol, and these products were selectively deprotected and selectively functionalized

  报道了一种用于富电子烯烃的立体选择性无金属顺式二羟基化的新方法，该方法涉及在三氟乙醇（TFE）或六氟异丙醇（HFIP）中与TEMPO / IBX反应并添加合适的亲核试剂。获得具有高水平非对映异构控制的被正交保护的顺式1,2-二醇，并且将这些产物选择性地脱保护并选择性地官能化为合成上有用的化合物。