(4S)-(4-氨基苯基)-1-(4-氟苯基)-(3R)-[(3S)-(4-氟苯基)-3-羟丙基]氮杂环丁烷-2-酮 | 1354716-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: (4S)-(4-氨基苯基)-1-(4-氟苯基)-(3R)-[(3S)-(4-氟苯基)-3-羟丙基]氮杂环丁烷-2-酮
• 英文名称: (4S)-(4-aminophenyl)-1-(4-fluorophenyl)-(3R)-[(3S)-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropyl]azetidin-2-one
• 英文别名: 4-Dehydroxy-4-amino Ezetimibe；(3R,4S)-4-(4-aminophenyl)-1-(4-fluorophenyl)-3-[(3S)-3-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropyl]azetidin-2-one
• CAS: 1354716-98-5
• 化学式: C₂₄H₂₂F₂N₂O₂
• 分子量: 408.448
• InChiKey: NBKCYAYZFIZTRF-XPWALMASSA-N

物化性质

• 沸点：
  658.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-(4-氨基苯基)-1-(4-氟苯基)-(3R)-[(3S)-(4-氟苯基)-3-羟丙基]氮杂环丁烷-2-酮 在 硫酸 、 sodium nitrite 、 尿素 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 依泽替米贝
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW METHOD FOR PREPARING EZETIMIBE
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ÉZÉTIMIBE

  摘要：

  本发明涉及一种制备依折麦布的新方法，包括环化化合物(4S)-苯基-3-[(5S)-(4-氟苯基)-(2R)-[(1S)-(4-氟苯基氨基)-1-(4-硝基苯基)甲基]-5-羟基戊酰基]噁唑烷-2-酮或其中羟基团被保护的衍生物的步骤。本发明还涉及在此方法中使用的新中间体。

  公开号：

  WO2012004382A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-((S)-5-(4-fluorophenyl)-5-((trimethylsilyl)oxy)-pentanoyl)-4-phenyloxazolidin-2-one 在 盐酸 、 水 、 四氯化钛 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.75h， 生成 (4S)-(4-氨基苯基)-1-(4-氟苯基)-(3R)-[(3S)-(4-氟苯基)-3-羟丙基]氮杂环丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW METHOD FOR PREPARING EZETIMIBE
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ÉZÉTIMIBE

  摘要：

  本发明涉及一种制备依折麦布的新方法，包括环化化合物(4S)-苯基-3-[(5S)-(4-氟苯基)-(2R)-[(1S)-(4-氟苯基氨基)-1-(4-硝基苯基)甲基]-5-羟基戊酰基]噁唑烷-2-酮或其中羟基团被保护的衍生物的步骤。本发明还涉及在此方法中使用的新中间体。

  公开号：

  WO2012004382A1

文献信息

• NEW METHOD FOR PREPARING EZETIMIBE
  申请人：Moehs Ibérica, S.L.

  公开号：EP2590940B1

  公开（公告）日：2014-08-27
• [EN] SYNTHESIS OF EZETIMIBE<br/>[FR] SYNTHÈSE D'ÉZÉTIMIBE
  申请人：CODEXIS INC

  公开号：WO2010141494A2

  公开（公告）日：2010-12-09

  The present disclosure relates to processes for the preparation of Ezetimibe (1-(4-fluorophenyl)-3(R)-[3-(4-fluorophenyl)-3(S)-hydroxypropyl]-4(S)-(4-hydroxyphenyl)-2-azetidinone) and related azetidine compounds.