(5-甲酰基-2-硝基苯基)三氟甲磺酸酯 | 261157-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (5-甲酰基-2-硝基苯基)三氟甲磺酸酯
• 英文名称: 5-formyl-2-nitrophenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: Methanesulfonic acid, trifluoro-, 5-formyl-2-nitrophenyl ester；(5-formyl-2-nitrophenyl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 261157-52-2
• 化学式: C₈H₄F₃NO₆S
• 分子量: 299.184
• InChiKey: AYIXENKMQZRDFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.715±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-甲酰基-2-硝基苯基)三氟甲磺酸酯 在 盐酸 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 sodium tetrahydroborate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 titanium(III) chloride 、 四溴化碳 、 乌洛托品 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 106.0h， 生成 利扎曲坦
  参考文献：
  名称：

  三氯化钛水溶液促进邻硝基苯乙烯还原成吲哚的环化反应：利扎曲普坦和曲霉精的合成开发及应用

  摘要：

  在室温下用TiCl 3水溶液处理邻硝基苯乙烯，通过正式的还原性C（sp 2）–H胺化过程获得了吲哚。可以耐受多种功能，例如卤化物（Cl，Br），羰基（酯，氨基甲酸酯），氰基，羟基和氨基。通过多米诺还原/环化/迁移过程，由β，β-二取代的邻-硝基苯乙烯形成2,3-二取代的吲哚。温和的条件，简单的实验程序，易于接近的起始原料以及良好至极佳的收率是目前转化的特征。该方法学被用作简明合成利扎曲普坦和正式全合成阿斯哌啶的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201505713
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 3-羟基-4-硝基苯甲醛 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到(5-甲酰基-2-硝基苯基)三氟甲磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  可溶性聚合物支撑的三氟甲磺酸酯试剂：芳基和烯醇三氟甲磺酸酯的高通量合成方法。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了用于制备三氟甲磺酸盐（三氟甲磺酸酯）的聚合物负载的试剂的第一实例的高产率合成和应用。这种新试剂可以高收率（> 90％）有效地对芳基醇和烯醇锂进行三氟甲磺酸酯。简单的沉淀和过滤以除去过量的试剂和副产物，有助于三氟甲磺酸酯产物的纯化。PEG支持的方法非常高效，因为PEG支持的副产物可以定量回收并循环到试剂1中。

  DOI：

  10.1021/ol9913237