methoxymethyl 6-β-<(benzyloxycarbonyl)methylsulfonamido>penicillinate sulfone | 159215-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methoxymethyl 6-β-<(benzyloxycarbonyl)methylsulfonamido>penicillinate sulfone
• 英文别名: methoxymethyl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-6-[(2-oxo-2-phenylmethoxyethyl)sulfonylamino]-4lambda6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate；methoxymethyl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-6-[(2-oxo-2-phenylmethoxyethyl)sulfonylamino]-4λ6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 159215-18-6
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₁₀S₂
• 分子量: 504.539
• InChiKey: KCLZPBKBHXZHDA-HLLBOEOZSA-N

物化性质

• 沸点：
  728.5±70.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methoxymethyl 6-β-<(benzyloxycarbonyl)methylsulfonamido>penicillinate sulfone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 6-β-<(carboxy)methylsulfonamido>penicillanice acid sulfone
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺酶的新型磺酰氨基-青霉酸砜类抑制剂的合成。

  摘要：

  通过使6-氨基青霉酸酯与在亲核取代反应中通过醇或苯胺获得的单酯或单酰胺衍生物对磺基乙酸二氯化物的羧氯官能团进行反应，然后进行氧化，制备了三种新的磺酰氨基-戊二酸砜。通过除去C3酯保护基，将这些青霉素砜转化为β-内酰胺酶自杀抑制剂。这种合成策略可以使带有各种6-氨基侧链的磺酰胺基戊酰胺砜得到使用。这些抑制剂可迅速使RTEMβ-内酰胺酶失活。失活的动力学与酰基辅酶中间体在两个主要途径之间的分配是一致的：游离酶的再生和不可逆的失活，观察到很少的瞬时失活。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.1041
• 作为产物：
  描述：

  benzyloxycarbonylmethylsulfonyl chloride 在 potassium permanganate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 methoxymethyl 6-β-<(benzyloxycarbonyl)methylsulfonamido>penicillinate sulfone
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺酶的新型磺酰氨基-青霉酸砜类抑制剂的合成。

  摘要：

  通过使6-氨基青霉酸酯与在亲核取代反应中通过醇或苯胺获得的单酯或单酰胺衍生物对磺基乙酸二氯化物的羧氯官能团进行反应，然后进行氧化，制备了三种新的磺酰氨基-戊二酸砜。通过除去C3酯保护基，将这些青霉素砜转化为β-内酰胺酶自杀抑制剂。这种合成策略可以使带有各种6-氨基侧链的磺酰胺基戊酰胺砜得到使用。这些抑制剂可迅速使RTEMβ-内酰胺酶失活。失活的动力学与酰基辅酶中间体在两个主要途径之间的分配是一致的：游离酶的再生和不可逆的失活，观察到很少的瞬时失活。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.1041

文献信息

• Solvolysis of the methoxymethyl protecting group in penicillin derivatives
  作者：Sophie Vanwetswinkel、Vincent Carlier、Jacqueline Marchand-Brynaert、Jacques Fastrez

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00413-3

  日期：1996.4

  (MOM) moiety, used as protecting group for the carboxyl function of penicillin derivatives, their sulfoxides and sulfones, could be easily cleaved in aqueous methanol at room temperature. The rate of deprotection by solvolysis is not sensitive to the nature of the substituent in position 6, but depends on the state of oxidation of the thiazolidine sulfur.

  用作青霉素衍生物，它们的亚砜和砜的羧基功能保护基的甲氧基甲基（MOM）部分在室温下很容易在甲醇水溶液中裂解。通过溶剂分解的脱保护速率对位置6上的取代基的性质不敏感，而是取决于噻唑烷硫的氧化状态。