4-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)morpholine | 35088-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)morpholine
• 英文别名: 4-(4-Methoxyphenyl)sulfonylmorpholine
• CAS: 35088-87-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄S
• mdl: MFCD00493001
• 分子量: 257.31
• InChiKey: PKTUQLQWABBNKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)morpholine 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到4-(吗啉-4-磺酰基)-苯酚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Polar Functionalities Containing Nitrodihydroimidazooxazoles as Anti-TB Agents

  摘要：

  Novel polar functionalities containing 6-nitro-2,3-dihydroimidazooxazole (NHIO) analogues were synthesized to produce a compound with enhanced solubility. Polar functionalities including sulfonyl, uridyl, and thiouridyl-bearing NHIO analogues were synthesized and evaluated against Mycobacterium tuberculosis (MTB) H(37)Rv. The aqueous solubility of compounds with MIC values <= 0.5 mu g/mL were tested, and six compounds showed enhanced aqueous solubility. The best six compounds were further tested against resistant (Rif(R) and MDR) and dormant strains of MTB and tested for cytotoxicity in HepG2 cell line. Based on its overall in vitro characteristics and solubility profile, compound 6d was further shown to possess high microsomal stability, solubility under all tested biological conditions (PBS, SGF and SIF), and favorable oral in vivo pharmacokinetics and in vivo efficacy.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.5b00202
• 作为产物：
  描述：

  S-4-methoxyphenyl benzothioate 在 三氯异氰尿酸 、 苄基三甲基氯化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 4-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  由相应的碘化物合成芳基和杂芳基磺酰胺的一般且温和的两步程序

  摘要：

  开发了由温和的两步法从相应的碘化物制备芳基和杂芳基磺酰氯和磺酰胺。酸不稳定的官能团在铜催化的偶合和随后的氧化氯化作用下均显示稳定。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.12.050

文献信息

• Visible-light mediated sulfonylation of thiols <i>via</i> insertion of sulfur dioxide
  作者：Akshay M. Nair、Shreemoyee Kumar、Indranil Halder、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1039/c9ob01040h

  日期：——

  mediated synthesis of thiosulfonates via a radical–radical coupling of sulfenyl radicals and arylsulfonyl radicals was developed. The reaction of thiols, aryldiazonium tetrafluoroborates and DABSO proceeded at room temperature using 5 mol% eosin Y. The reaction displayed wide functional group tolerance and delivered the unsymmetrical thiosulfonates in good to excellent yields.

  通过硫基自由基和芳基磺酰基自由基的自由基-自由基偶联，开发了一种简单有效的可见光介导的硫代磺酸盐合成方法。硫醇，四氟硼酸芳基重氮鎓和DABSO的反应在室温下使用5 mol％曙红Y进行。该反应显示出宽泛的官能团耐受性，并以优异的产率提供了不对称的硫代磺酸盐。
• Potassium tert-butoxide-mediated metal-free synthesis of sulfonamides from sodium sulfinates and N,N-disubstituted formamides
  作者：Xiaodong Bao、Xiaona Rong、Zhiguo Liu、Yugui Gu、Guang Liang、Qinqin Xia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.031

  日期：2018.7

  By using formamides as amine sources, a novel and efficient KO-t-Bu mediated amination of sodium sulfinates has been developed. The reaction utilizes readily available starting materials under metal-free conditions, thus providing an alternative and attractive route to sulfonamides.

  通过使用甲酰胺作为胺源，一种新颖且有效的KO-吨-Bu介导的胺化钠的亚磺酸盐已经研制成功。该反应在无金属的条件下利用容易获得的起始原料，从而提供了另一种诱人的磺酰胺途径。
• Iodine-catalyzed sulfonylation of sulfonyl hydrazides with <i>tert</i>-amines: a green and efficient protocol for the synthesis of sulfonamides
  作者：Jinyang Chen、Xiaoran Han、Lan Mei、Jinchuan Liu、Kui Du、Tuanwu Cao、Qiang Li

  DOI：10.1039/c9ra07361b

  日期：——

  This study provides a direct, sustainable and eco-friendly method for the synthesis of various sulfonamides via the sulfonylation of sulfonyl hydrazides with tert-amines. The method utilizes sulfonyl hydrazides to oxidize and couple with tertiary amines through selective cleavage of C–N bonds. In this reaction, molecular iodine was used as the catalyst and t-butyl hydroperoxide was used as the oxidant

  该研究为通过磺酰肼与叔胺磺酰化合成各种磺胺类药物提供了一种直接、可持续和环保的方法。该方法利用磺酰肼氧化并通过选择性裂解 C-N 键与叔胺偶联。在该反应中，分子碘用作催化​​剂，叔丁基过氧化氢用作氧化剂。
• Metal-free I₂O₅-mediated direct construction of sulfonamides from thiols and amines
  作者：Minghui Zhu、Wei Wei、Daoshan Yang、Huanhuan Cui、Leilei Wang、Guoqing Meng、Hua Wang

  DOI：10.1039/c7ob00668c

  日期：——

  A simple and convenient method has been developed for the construction of sulfonamides via I2O5-mediated sulfonylation of amines with arylthiols. The present protocol provides an attractive approach to sulfonamides in moderate to good yields from readily accessible and easy to handle starting materials under mild and metal-free conditions.

  已经开发了一种简单而方便的方法，用于通过I2O5介导的胺与芳硫醇的磺酰化反应来构建磺酰胺。本方案提供了一种诱人的方法，可在温和且无金属的条件下，以易于获得和易于处理的起始原料，以中等至良好的收率获得磺酰胺类药物。
• 一种磺酰胺类化合物的制备方法
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN107033106B

  公开（公告）日：2019-09-10

  本发明公开了一种磺酰胺类化合物的制备方法。本发明以简单易得的硫酚和胺为原料在安全稳定的五氧化二碘介导下进行直接氧化偶联反应制备磺酰胺。本方法的优点是：反应条件温和（60oC）、原料简单易得且价格便宜、反应环境友好、底物适应范围广、不需要使用任何金属催化剂、低或高温及无水无氧等苛刻的反应条件，避免常见合成方法涉及的金属污染，同时，还具有操作简便安全、工艺条件稳定、产品易纯化等优点，适合规模化生产。