methyl 6-hydroxy-6-phenylhexanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 6-hydroxy-6-phenylhexanoate
• 英文别名: Methyl 6-phenyl-6-hydroxyhexanoate
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: LWIFWJJUTSZDFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-hydroxy-6-phenylhexanoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到6-苯基-5-己烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过选择性烯丙基C-C键裂解的简单烯烃的氧合：肉桂醛的直接方法。

  摘要：

  据报道，一种新颖的不含金属的烯丙基CCσ键裂解简单的烯烃可得到有价值的肉桂醛。1,2-芳基或烷基迁移通过烯丙基C-C键断裂在此转化过程中发生，这需要烷基叠氮化物试剂的协助。这种方法可以使O-atom掺入简单的未官能化烯烃中，以构建肉桂醛。该反应具有简单的烃底物，无金属条件以及高区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201705671
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊腈 在 盐酸 、 4,4'-二叔丁基苯并 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 156.5h， 生成 methyl 6-hydroxy-6-phenylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Masked ω-Lithio Ester Enolates: Synthetic Applications

  摘要：

  通过锂和催化量（5%摩尔）的DTBB（4,4'-二叔丁基联苯）进行锂化反应的协议，应用于ω-氯代原酸酯6在Barbier型条件下，经最终酸催化的甲醇分解反应，得到相应的功能化酯8或9（以氯三甲基硅烷为亲电试剂），或经过原酸酯脱保护和酸催化处理，得到δ-内酯11。该方法也适用于双环原酸酯14：β-氯代OBO酯衍生物产生γ-内酯15，而γ-氯代OBO酯则得到相应的酯8。

  DOI：

  10.3390/90500330

文献信息

• Masked β-, γ- and δ-lithium ester enolates: useful reagents in organic synthesis
  作者：Isidro M Pastor、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02172-9

  日期：2001.2

  acid-catalysed methanolysis, to functionalised methyl esters 2. In the case of chlorotrimethylsilane, hydroxyethyl esters 2′ are isolated. The reaction is also applied to bicyclic orthoesters 3: whereas β-chloro derivatives and carbonyl compounds gives directly γ-lactones 4 after hydrolysis, the corresponding γ-chloro derivative affords the expected methyl esters after methanolysis.

  ω氯原酸酯的反应1与锂和4,4'-二-催化量叔在不同亲电[卜的存在-butylbiphenyl（DTBB，5％摩尔）吨CHO，苯甲醛，（CH 2）5在−78°C下的THF中，CO，Et 2 CO，PhCOMe，PhCHNPh，Me 3 SiCl]在水解和酸催化的甲醇分解后，会生成官能化的甲酯2。在氯代三甲基硅烷的情况下，分离出羟乙基酯2'。该反应也适用于双环原酸酯3：而β-氯衍生物和羰基化合物直接生成γ-内酯4 水解后，相应的γ-氯衍生物在甲醇分解后可提供预期的甲酯。
• Zinc Metal-Promoted Cross-Coupling Reaction of Non-Activated Alkyl Halides with Aldehydes in the Presence of Chlorotrimethylsilane
  作者：Yoshio Ishino、Takatoshi Ito、Takumi Mizuno、Akira Ishikawa、Jun-ichi Kobayashi

  DOI：10.1055/s-2002-35583

  日期：——

  Treatment of non-activated alkyl halides 1 with aldehydes 3 in the presence of zinc metal and chlorotrimethylsilane (TMSCI), DMA and/or NMP in THF brought about highly facile and effective cross-coupling to give the corresponding alcohols in good yield. These reactions are assumed to proceed through zinc reagent intermediates generated in situ.

  在金属锌和三甲基氯硅烷 (TMSCI)、DMA 和/或 NMP 的存在下，在 THF 中用醛 3 处理未活化的烷基卤化物 1 导致非常容易和有效的交叉偶联，以良好的收率得到相应的醇。假定这些反应通过原位生成的锌试剂中间体进行。
• US4171313A
  申请人：——

  公开号：US4171313A

  公开（公告）日：1979-10-16
• US4259527A
  申请人：——

  公开号：US4259527A

  公开（公告）日：1981-03-31