2-Ethoxycarbonyl-but-2-enedioic acid 1-ethyl ester 4-methyl ester | 73500-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Ethoxycarbonyl-but-2-enedioic acid 1-ethyl ester 4-methyl ester
• 英文别名: 1-O,1-O-diethyl 2-O-methyl ethene-1,1,2-tricarboxylate
• CAS: 73500-20-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₆
• 分子量: 230.218
• InChiKey: BMEOBTJNUOACJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  102-103 °C(Press: 0.03 Torr)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 2-Ethoxycarbonyl-but-2-enedioic acid 1-ethyl ester 4-methyl ester 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到1,1-diethyl 2-methyl cis-4-phenylcyclobutane-1,1,2-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙烯羧酸与苯乙烯和卤代苯乙烯的分子间和分子内环加成反应

  摘要：

  已经研究了三羧酸乙烯酯与苯乙烯和α-卤代苯乙烯的分子间和分子内环加成反应。在SnCl 4或SnBr 4的存在下，三羧酸乙烯酯与苯乙烯或α-溴苯乙烯的反应有选择地产生2，4-顺式取代的环丁烷。一系列苯乙烯官能化的乙烯三羧酸酰胺（包括原位生成的衍生物）的分子内环加成反应根据底物的结构和取代基显示出高的反应模式多样性。基于DFT计算，讨论了反应的区域选择性和立体选择性以及反应机理。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706547
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  EVANS, STACY B.;ABDELKADER, MOHAMED;PADIAS, ANNE BUYLE;HALL, H. K. (JR), J. ORG. CHEM., 54,(1989) N2, C. 2848-2852

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lewis Acid Promoted [2 + 1] Cycloaddition Reactions of 1-Seleno-2-silylethene with Tricarbonyl-Substituted Olefins
  作者：Shoko Yamazaki、Hitoshi Kumagai、Takashi Takada、Shinichi Yamabe、Kagetoshi Yamamoto

  DOI：10.1021/jo9622486

  日期：1997.5.1

  tris(alkoxycarbonyl) olefins 2 or 1,1-bis(alkoxycarbonyl)-2-acyl olefins 3 in the presence of ZnBr(2) at -30 degrees C gave cis-substituted cyclopropanes exclusively. The origin of the cis stereochemistry is ascribed to the synclinal addition path of the ZnBr(2)-coordinated electrophilic olefin to 1. Application of the highly functionalized selenium- and silicon-substituted cyclopropane products to the preparation

  已经研究了在路易斯酸存在下1-硒-2-甲硅烷基1与高度亲电的三羰基取代的烯烃的反应。1-（苯基硒代）-2-（三甲基甲硅烷基）乙烯（1a）与三（烷氧羰基）烯烃2或1,1-双（烷氧羰基）-2-酰基烯烃3在ZnBr（2）存在下于- 30℃仅产生顺式取代的环丙烷。顺式立体化学的起源归因于ZnBr（2）配位的亲电烯烃向1的向向加成路径。高官能化的硒和硅取代的环丙烷产品在制备有用的合成中间体20中的应用还证明了拟除虫菊酯类杀虫剂。
• Synthesis and reactions of .alpha.-carbomethoxy-N-phenylmaleimide and related electrophilic ethylenes
  作者：Stacy B. Evans、Mohamed Abdelkader、Anne Buyle Padias、H. K. Hall

  DOI：10.1021/jo00273a014

  日期：1989.6
• Lewis Acid Promoted Reactions of Ethenetricarboxylates with Allenes: Synthesis of Indenes and γ-Lactones via Conjugate Addition/Cyclization Reaction
  作者：Shoko Yamazaki、Yuko Yamamoto、Yugo Fukushima、Masachika Takebayashi、Tetsuma Ukai、Yuji Mikata

  DOI：10.1021/jo1009855

  日期：2010.8.6

  Indenes are important core structures in organic chemistry. Few simple arylallenes have been used to construct indene skeletons by Friedel Crafts reaction. Lewis acid catalyzed reaction of ethenetricarboxylates 1 and arylallenes has been examined in this study. The reaction of arylallenes and ethenetricarboxylate triesters with SnCl4 gave indene derivatives efficiently, via a conjugate addition/Friedel-Crafts cyclization reaction. On the other hand, the reactions of 1,1-diethyl 2-hydrogen ethenetricarboxylate and arylallenes or alkylallenes with SnCl4 at -78 degrees C or room temperature and subsequent treatment with Et3N gave gamma-lactones. The reactions of triethyl ethenetricarboxylate and 1,1-dialkylallenes with SnCl4 at room temperature also gave gamma-lactones.
• Pd-catalyzed one-pot coupling of allylamines, activated alkenes, and unsaturated halides (or triflate): an atom efficient synthesis of highly functionalized pyrrolidines
  作者：Luc Martinon、Stéphane Azoulay、Nuno Monteiro、E. Peter Kündig、Geneviève Balme

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.07.039

  日期：2004.11

  A Pd-catalyzed three-component assembling of highly functionalized 4-benzyl-(and allyl-)pyrrolidines was achieved based on a combination of allyl amines, gem-diactivated alkenes, and unsaturated halides (or triflate). (C) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.
• OUALI M. S.; VAULTIER M.; CARRIE R., BULL. SOC. CHIM. FRANCE, 1979, PART 2, NO 11-12, 633-643
  作者：OUALI M. S.、 VAULTIER M.、 CARRIE R.

  DOI：——

  日期：——