benzyl 2-trifluoromethylphenyl sulfide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 2-trifluoromethylphenyl sulfide
• 英文别名: 2-Trifluormethyl-benzyl-sulfid；Benzyl 2-(trifluoromethyl)phenyl sulfide；1-benzylsulfanyl-2-(trifluoromethyl)benzene
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃S
• 分子量: 268.303
• InChiKey: NJDWJGHGDJMKLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-trifluoromethylphenyl sulfide 在 1,3-二氯-5,5-二甲基海因 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以88%的产率得到2-三氟甲基苯磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  一种简单且高效的氧化氯化方案，用于制备芳磺酰氯

  摘要：

  发现2,4-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲（DCDMH）是一种温和而有效的试剂，可通过氧化氯化以高至极好的收率将硫化合物直接氧化转化为相应的芳烃磺酰氯。该方法适用于多种类型的硫底物（硫醇，二硫化物和苄基硫化物）。整个过程简单，实用，并且可以方便地获得各种芳基或杂芳基磺酰氯。温和的反应条件和广泛的底物范围使该方法对现有的芳基或杂芳基磺酰氯合成方法具有吸引力和互补性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.11.047
• 作为产物：
  描述：

  邻溴三氟甲苯 、 溴甲苯 在 正丁基锂 、 sulfur 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以82%的产率得到benzyl 2-trifluoromethylphenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  从芳基溴化物轻松一锅合成烷基芳基硫化物

  摘要：

  报道了一种方便的一锅合成方法，该方法由各种烷基卤和芳基硫醇锂通过直接卤素-锂交换原位制备形成烷基芳基硫醚。尤其是，该方法克服了先前报告中遇到的许多问题。它非常快速，无催化剂，并且不涉及使用不稳定的芳基硫醇。

  DOI：

  10.1021/jo049758h

文献信息

• A mild and highly convenient chemoselective alkylation of thiols using Cs2CO3–TBAI
  作者：Ralph Nicholas Salvatore、Robert A. Smith、Adam K. Nischwitz、Terrence Gavin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.062

  日期：2005.12

  A mild and improved method for the synthesis of thioethers has been developed. In the presence of cesium carbonate, tetrabutylammonium iodide, and DMF, various alkyl and aryl thiols underwent S-alkylation to afford structurally diverse sulfides in high yield. Unprotected mercaptoalcohols and thioamines reacted chemoselectively at the sulfur moiety exclusively. An example of a one-pot, solid-phase synthesis of a thioether is also described. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PROCESS FOR ALKYL ARYL SULFIDE DERIVATIVES AND NEW SULFIDE COMPOUNDS
  申请人：Kang, Heonjoong

  公开号：EP1812386A1

  公开（公告）日：2007-08-01
• [EN] PROCESS FOR ALKYL ARYL SULFIDE DERIVATIVES AND NEW SULFIDE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES DE SULFURE D'ALKYLARYLE ET NOUVEAUX COMPOSES DE SULFURE
  申请人：KANG HEONJOONG

  公开号：WO2006043797A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  [EN] The present invention provide a process for preparing an alkyl aryl sulfide of Chemical Formula (I I I) characterized in that an aryl halogen compound of Chemical Formula (I) is substituted with an alkyl lithium organometallic reagent, and subseq uently reacted with a compound of Chemical Formula (I I ) , or an aryl halogen compound of Chemical Formula (I) is reacted with Grignard reagent to protect the hyd rogen-donating substituent, and then reacted with an alkyl lithium orga nometallic reagent, and subsequently with sulfur and a compound of Chemical Formula (I I) . According to the process of the invention , an alkyl aryl sulfide of C hemical Formula (I I I ) can be prepared via one-step reaction without separation or purif ication of an intermediate compound from various aryl halogen compounds in a short reaction time with high yield. Several compounds among those compounds represented by Chemical Formula (I I I) are novel compounds.
  [FR] L'invention concerne un procédé de préparation de dérivés de sulfure d'alkylaryle représentés par la formule chimique (III). Le procédé est caractérisé en ce qu'un composé halogéné d'aryle, représenté par la formule chimique (I), est substitué par un réactif organométallique de lithium d'alkyle, et ultérieurement mis à réagir avec un composé représenté par la formule chimique (II); ou un composé halogéné d'aryle, représenté par la formule chimique (I), est mis à réagir avec un réactif de Grignard afin de protéger le substituant donneur d'hydrogène, puis avec un réactif organométallique de lithium d'alkyle, et ultérieurement avec du soufre et un composé représenté par la formule chimique (II). Ce procédé permet de préparer, à partir de divers composés halogénés d'aryle, un sulfure d'alkylaryle représenté par la formule chimique (III), par une réaction en une étape sans séparation ni purification d'un composé intermédiaire, en un temps de réaction court et avec un rendement élevé. Plusieurs des composés représentés par la formule chimique (III) sont de nouveaux composés.
• 10.1021/acs.joc.4c00748
  作者：Gong, Chao、Huang, Jialun、Cai, Liuyan、Yuan, Yilong、Pu, Tonglv、Huang, Mingjie、Wu, Si-Hai、Wang, Lianhui

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00748

  日期：——
• A simple and highly effective oxidative chlorination protocol for the preparation of arenesulfonyl chlorides
  作者：Yu-Ming Pu、Alan Christesen、Yi-Yin Ku

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.047

  日期：2010.1

  suitable for many types of sulfur substrates (thiols, disulfides, and benzylic sulfides). The overall process is simple, practical, and it provides convenient access to a variety of aryl or heteroarylsulfonyl chlorides. The mild reaction conditions and the broad substrate scope render this method attractive and complementary to existing syntheses of aryl or heteroarylsulfonyl chlorides.

  发现2,4-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲（DCDMH）是一种温和而有效的试剂，可通过氧化氯化以高至极好的收率将硫化合物直接氧化转化为相应的芳烃磺酰氯。该方法适用于多种类型的硫底物（硫醇，二硫化物和苄基硫化物）。整个过程简单，实用，并且可以方便地获得各种芳基或杂芳基磺酰氯。温和的反应条件和广泛的底物范围使该方法对现有的芳基或杂芳基磺酰氯合成方法具有吸引力和互补性。