7-phenylhept-6-ynenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-phenylhept-6-ynenitrile
• 化学式: C₁₃H₁₃N
• 分子量: 183.253
• InChiKey: PMLZFIBPZCBEHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-phenylhept-6-ynenitrile 在 copper(II) acetate monohydrate 、 叔丁醇 、 (9,9-dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)phosphine) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以99%的产率得到(Z)-7-phenylhept-6-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  使用硅烷和醇对铜进行非极性碳-碳多重键的铜催化高选择性半氢化反应

  摘要：

  发现带有合适的Xantphos衍生物或NHC配体的铜催化剂对于使用硅烷和醇的混合物作为还原剂的非极性不饱和化合物的选择性半氢化反应非常有效。该催化体系可用于内部炔烃选择性半氢化为（Z）-烯烃，同时抑制过度还原为相应的烷烃。此外，还可以选择性地实现末端炔烃，1,2-二烯，1,3-二烯，1,3-烯炔和1,3-二炔体系的半氢化反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200200
• 作为产物：
  描述：

  5-碘戊腈 、 苯乙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.67h， 以60%的产率得到7-phenylhept-6-ynenitrile
  参考文献：
  名称：

  一种高纯度的芳炔取代的腈类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种高纯度的芳炔取代的腈类化合物的制备方法，其特征在于，该方法为：在N2保护下，将式(1)化合物与式(2)化合物在碱性条件下进行亲核取代反应，直至反应完全，得到的反应液经萃取、分离后得到式(3)化合物，即芳炔取代的腈类化合物；其中：R为取代基，选自选自氢，氟，溴，氯，甲基，甲氧基或三氟甲基中的一种或几种；X为Cl，Br或I；式(2)化合物为短链或长链卤代烷烃。与现有技术相比，本发明成本低廉，反应产率较高，纯度高，反应条件更温和，反应时间更短，制备简单，适合工业化生产。

  公开号：

  CN112159336B

文献信息

• Regio- and Stereoselective Synthesis of Enol Carboxylate, Phosphate, and Sulfonate Esters via Iodo(III)functionalization of Alkynes
  作者：Chang-Sheng Wang、Ploypailin Siew Ling Tan、Wei Ding、Shingo Ito、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04123

  日期：2022.1.14

  synthesized through regio- and stereoselective iodo(III)functionalization of alkynes. The combination of chlorobenziodoxole and silver salt has proven to generate a versatile cationic iodine(III) electrophile to activate alkynes and engage various carboxylic acids, triethyl phosphate, and p-toluenesulfonic acid as nucleophiles. The β-iodo(III)enol esters serve as starting materials for the synthesis of multisubstituted

  β-碘 (III) 烯醇羧酸盐、磷酸盐和甲苯磺酸盐可以通过炔烃的区域选择性和立体选择性碘 (III) 官能化来有效合成。已证明氯苯并氧唑和银盐的组合可产生多功能的阳离子碘 (III) 亲电试剂，以活化炔烃并使用各种羧酸、磷酸三乙酯和对甲苯磺酸作为亲核试剂。β-碘 (III) 烯醇酯可作为起始原料，通过 C-I(III) 和 C-O 键的顺序交叉偶联来合成多取代烯烃。
• Indirect Electroreductive Sequential Radical Reaction Catalyzed by a Ni(II) Complex. One-Step Preparation of Functionalized (Methylene)cyclopentanes.
  作者：Shigeko OZAKI、Shizue MITOH、Hidenobu OHMORI

  DOI：10.1248/cpb.43.1435

  日期：——

  Substituted (methylene)cyclopentanes were prepared by one-step reaction at room temperature from butynyl iodides and activated olefins by sequencing of free radical addition and cyclization reactions. The reactions, which were conducted by indirect electroreduction catalyzed by a nickel(II) complex, proceeded with modest selectivity for formation of the Z(methylene)cyclopentanes.

  通过一步反应，在室温下利用丁炔基碘和活化烯烃，通过自由基加成和环化反应的序列，制备了取代的(methylene)环戊烷。这些反应是在镍(II)配合物催化下进行的间接电还原反应，形成Z(methylene)环戊烷时具有适度的选择性。
• Metal-Free Synthesis of Highly Substituted Pyridines by Formal [2+2+2] Cycloaddition under Mild Conditions
  作者：Lan-Gui Xie、Saad Shaaban、Xiangyu Chen、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.201606604

  日期：2016.10.4

  The synthesis of pyridines through direct intermolecular cycloaddition of alkynes and nitriles is a contemporary challenge in organic synthesis. A Brønsted acid mediated formal [2+2+2] cycloaddition of heteroalkynes and nitriles was developed that proceeds under mild conditions. This constitutes a modular approach to highly substituted pyridine cores.

  通过炔烃和腈的直接分子间环加成反应合成吡啶是有机合成中的当代挑战。布朗斯台德酸介导的杂炔和腈的正式[2 + 2 + 2]环加成反应在温和条件下进行。这构成了高度取代的吡啶核的模块化方法。
• Metal Free Access to Polysubstituted Pyrimidines via Nitrile Activation and [2+2+2] Cycloaddition
  作者：Jinkui Chai、Yu Nie、Zhao Wang、Li Cheng、Ying‐Guo Liu、Junliang Wu

  DOI：10.1002/chem.202103219

  日期：2021.12.15

  Nitriles were activated in presence of Tf2O into aza-allene species followed by an intermolecular / intramolecular [2+2+2] cycloaddition. This process was evidenced by detailed deuteration experiments and competing reactions. A bidentate pyrimidine ligand was synthesized for preparation of a metal complex with pure blue luminescence at 470 nm.

  腈在 Tf 2 O存在下被活化成氮杂丙二烯物质，然后发生分子间/分子内 [2+2+2] 环加成。详细的氘化实验和竞争反应证明了这一过程。合成了双齿嘧啶配体，用于制备在 470 nm 处具有纯蓝色发光的金属配合物。
• Metal-Free [2+2+2] Cycloaddition of Ynamides and Nitriles: Mild and Regioselective Synthesis of Fully Substituted Pyridines
  作者：Yong Wang、Li-Juan Song、Xinhao Zhang、Jianwei Sun

  DOI：10.1002/anie.201603889

  日期：2016.8.8

  A metal‐free trimolecular [2+2+2] cycloaddition of internal ynamides and nitriles for de novo synthesis of fully substituted pyridines is disclosed. With the versatile Brønsted acid catalyst HNTf2, the mild intermolecular cyclotrimerization process proceeds with complementary chemoselectivity and excellent regioselectivity.

  公开了内部炔基和腈的无金属三分子[2 + 2 + 2]环加成反应，用于从头合成完全取代的吡啶。有了通用的布朗斯台德酸催化剂HNTf 2，温和的分子间环三聚反应过程便会产生互补的化学选择性和出色的区域选择性。