diphenyl(pyridin-3-yl)phosphine oxide | 678140-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl(pyridin-3-yl)phosphine oxide
• 英文别名: Diphenyl(pyridin-3-yl)phosphine oxide；3-diphenylphosphorylpyridine
• CAS: 678140-94-8
• 化学式: C₁₇H₁₄NOP
• 分子量: 279.278
• InChiKey: SVBRQYHOHVTPIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl(pyridin-3-yl)phosphine oxide 在 异丙醇频哪醇硼酸酯 、 lithium diisopropyl amide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 144.42h， 以72%的产率得到(2-hydroxypyridin-3-yl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  유기 전자 소자

  摘要：

  本发明涉及一种有机电子器件，其中包括第1电极、第2电极以及在第1电极和第2电极之间包含化学式(I)化合物的实质性有机层：化学式(I)。

  公开号：

  KR20160015304A
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基吡啶 在 硫酰氟 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 nickel dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 diphenyl(pyridin-3-yl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  NiCl2 作为一种廉价高效的预催化剂用于芳基氟磺酸酯和亚磷酸酯的偶联

  摘要：

  在此，NiCl2 被用作廉价的预催化剂，通过苯酚衍生物和氧化膦/亚磷酸酯的交叉偶联反应形成 C(sp2)-P 键。该方法允许具有不同官能团的多种酚以良好的产率转化为磷酸盐。在该反应中没有使用额外的添加剂。

  DOI：

  10.1055/a-1524-4912

文献信息

• Visible-Light-Promoted Transition-Metal-Free Phosphinylation of Heteroaryl Halides in the Presence of Potassium <i>tert</i>-Butoxide
  作者：Jia Yuan、Wai-Pong To、Zi-Yang Zhang、Chang-Duo Yue、Sixuan Meng、Jian Chen、Yungen Liu、Guang-Ao Yu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03265

  日期：2018.12.21

  visible-light-promoted C–P bond formation reaction in the absence of both transition metal and photoredox catalysts is disclosed. By employing easily available and inexpensive heteroaryl chlorides/bromides as substrates, a variety of heteroaryl phosphine oxides were obtained in moderate to good yields. This strategy provides a simple and efficient route to heteroaryl phosphine oxides.

  公开了一种在不存在过渡金属和光氧化还原催化剂的情况下新型的可见光促进的C-P键形成反应。通过使用容易获得且便宜的杂芳基氯化物/溴化物作为底物，以中等至良好的产率获得了各种杂芳基氧化膦。该策略提供了简单且有效的制备杂芳基膦氧化物的途径。
• Cu/ <scp>Picolinamides‐Catalyzed</scp> Coupling of (Hetero)aryl Halides with Secondary Phosphine Oxides and Phosphite ^†
  作者：Chao Fang、Bangguo Wei、Dawei Ma

  DOI：10.1002/cjoc.202100354

  日期：2021.11

  Some 4-hydroxy-picolinic acid derived amides were revealed as more efficient ligands for Cu-catalyzed coupling of (hetero)aryl halides with secondary phosphine oxides and phosphites. Only 3—5 mol% CuI and ligands were required to ensure coupling with a number of (hetero)aryl bromides and iodides to complete at 120 oC in 10—20 h.

  一些 4-羟基-吡啶甲酸衍生的酰胺被揭示为更有效的配体，用于（杂）芳基卤化物与仲氧化膦和亚磷酸酯的铜催化偶联。仅需要 3-5 mol% CuI 和配体即可确保与许多（杂）芳基溴化物和碘化物的偶联在 120 o C 下在 10-20 小时内完成。
• Decarbonylative C–P Bond Formation Using Aromatic Esters and Organophosphorus Compounds
  作者：Ryota Isshiki、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00080

  日期：2018.2.16

  Ni-catalyzed C–P bond formation was achieved using aromatic esters as unconventional aryl sources. The key to success was the use of a thiophene-based diphosphine ligand (dcypt). Several aromatic esters including heteroaromatics can be coupled with phosphine oxides and phosphates, providing aryl phosphorus compounds. The synthetic utility of the method was demonstrated by application of the present

  镍催化的C-P键的形成是通过使用芳族酯作为非常规的芳基来实现的。成功的关键是使用基于噻吩的二膦配体（dcypt）。可以将包括杂芳族化合物在内的几种芳族酯与氧化膦和磷酸酯偶联，提供芳基磷化合物。通过将本方案应用于顺序偶合反应，证明了该方法的综合实用性。
• Nickel-catalyzed C–P cross-coupling of (het)aryl tosylates with secondary phosphine oxides
  作者：Xiao-Yun He

  DOI：10.1177/1747519821994533

  日期：2021.7

  A novel and convenient approach to the synthesis of various tertiary phosphine oxides via nickel-catalyzed cross-coupling of (het)aromatic tosylates with secondary phosphine oxides is developed. The reaction employs cheap nickel as the catalyst, 1-(2-(di-tert-butylphosphanyl)phenyl)-4-methoxypiperidine (L3) as the ligand, and pyridine as the base. This reaction produces the corresponding (het)aromatic

  通过一种镍催化的（杂）芳族甲苯磺酸酯与仲膦氧化物的交叉偶联反应，开发了一种新颖，方便的合成各种叔膦氧化物的方法。该反应使用廉价的镍作为催化剂，使用1-（2-（二叔丁基膦酰基）苯基）-4-甲氧基哌啶（L3）作为配体，并使用吡啶作为碱。该反应以高至高产率产生相应的（杂）芳族磷化合物。而且，在该方法中报道了四种新的叔膦氧化物。
• Palladium-Catalyzed C–P Cross-Coupling between (Het)aryl Halides and Secondary Phosphine Oxides
  作者：Gladis Zakirova、Dmitrii Mladentsev、Nataliya Borisova

  DOI：10.1055/s-0037-1610698

  日期：2019.6

  once again, the steric and electronic properties of the halides were varied widely. The desired reaction occurred in all cases studied, giving high to excellent yields of product regardless of the nature and positions of substituents. An efficient procedure for C–P bond formation via the palladium-catalyzed [Pd(OAc)2/dppf/Cs2CO3] reaction between dichloroheterocycles and secondary phosphine oxides was

  抽象的 开发了一种通过二氯杂环化合物和仲氧化膦之间的钯催化的[Pd（OAc）2 / dppf / Cs 2 CO 3 ]反应形成C-P键的有效方法。改变取代基的空间和电子性质以建立所开发方法的范围和局限性。通过应用这些条件，成功合成了具有两个叔膦氧化物的各种新型杂环化合物，产率中等至优异。调整反应条件后[Pd（OAc）2 / dippf / t-BuOK]，实现了仲膦氧化物与磷原子上庞大的（仲或叔烷基）取代基的交叉偶联。已成功地将方法学扩展到一卤代异戊二烯和一卤代芳烃；再次，卤化物的空间和电子性质变化很大。在所研究的所有情况下均发生了所需的反应，无论取代基的性质和位置如何，均能获得高至极高的产物收率。 开发了一种通过二氯杂环化合物和仲氧化膦之间的钯催化的[Pd（OAc）2 / dppf / Cs 2 CO 3 ]反应形成C-P键的有效方法。改变取代基的空间和电子性质以建立所开发方法的范围和