1-(2-styrylphenyl)ethan-1-one | 705265-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(2-styrylphenyl)ethan-1-one
• 英文别名: Stilbylmethylketon；1-[2-(2-phenylethenyl)phenyl]ethanone
• CAS: 705265-30-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: CVXNFZXOZQEBQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-styrylphenyl)ethan-1-one 在 氘代甲醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 氘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰hydr在金属催化的电子富集的碳转移反应中实现位点选择性

  摘要：

  在该研究中，实现了对由邻烯基取代的N-甲苯磺酰hydr酮原位生成的富电子烷基，芳基二取代的碳烯的位点选择性的催化剂控制。这些底物暴露于碘化铜引发了α-烷氧基2 H-萘烯酮的形成。这项研究确定，将催化剂改为羧酸铑（II）可以关闭环化和富电子的金属卡宾与β-羧酸盐的迁移，并开启烯丙基C–H键功能化以非对映选择性提供1 H-茚。对该反应范围的检查表明，可以将醚基，氨基亚甲基和未活化的2°C–H键官能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01694
• 作为产物：
  描述：

  三乙基-(2-氧代-2-苯基乙基)溴化铵 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cesium acetate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(2-styrylphenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  在氧化 C-N 键的辅助下，铑催化的苯酰基铵盐的 C-H 活化：实验和理论研究的结合

  摘要：

  由氧化导向基团辅助的 Rh(III) 催化的 CH 活化已演变为用于构建杂环的温和且氧化还原经济的策略。尽管取得了成功，但这些偶联系统目前仅限于裂解氧化性 NO 或 NN 键。允许互补碳环合成的氧化性 CN 键的断裂是前所未有的。在本文中，具有氧化性 CN 键的 α-铵苯乙酮被设计为在氧化还原中性条件下 Rh(III) 催化 CH 活化的底物。与α-重氮酯偶联得到苯并环戊酮，与未活化烯烃如苯乙烯和脂肪族烯烃偶联得到邻位烯化苯乙酮。在这两个系统中，反应都以广泛的范围、高效率和官能团耐受性进行。而且，从α-溴苯乙酮和三乙胺开始，已经实现了重氮酯的有效一锅偶联。通过实验和理论相结合的方法研究了与重氮酯偶联的反应机理。特别是，DFT 研究仔细检查了三种不同的机制途径，这表明 CH 活化是通过 C 键合烯醇化物辅助的协同金属化-去质子化机制发生的，并且是限速的。在随后的 CC 形成步骤中，最低能量途

  DOI：

  10.1021/ja511796h

文献信息

• Cyclization of (2-Alkenylphenyl)carbonyl Compounds to Polycyclic Arenes Catalyzed by Copper(II) Trifluoromethanesulfonate or Trifluoromethanesulfuric Acid
  作者：Wei-Min Liu、Ya Lin Tnay、Kian Ping Gan、Zhen-Hong Liu、Wan Huei Tyan、Koichi Narasaka

  DOI：10.1002/hlca.201200396

  日期：2012.10

  Various polycyclic arenes, such as naphthalenes, tetrahydroantharacenes, tetrahydrotetracenes, dihydropentacenes, and dihydropentaphenes are prepared from 2‐alkenylphenyl ketones and aldehydes by the catalytic use of copper(II) trifluoromethanesulfonate (Cu(OTf)2) or trifluoromethanesulfuric acid (TfOH).

  通过催化使用三氟甲磺酸铜（II）（Cu（OTf）2）或三氟甲磺酸（TfOH）的催化作用，由2-烯基苯基酮和醛制备各种多环芳烃，例如萘，四氢蒽烷，四氢四氢萘，二氢戊四烯和二氢戊苯。
• Highly regioselective Heck-Mizoroki reaction catalyzed by Pd/phosphine ligand in DMSO/[bmim][BF4] under microwave irradiation
  作者：Zhonggao Zhou、Yongrong Xie、Ziyi Du、Qiaosheng Hu、Jun Xue、Jicheng Shi

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.615

  日期：——

  work established that highly regioselective Heck-Mizoroki arylation of olefins can be accomplished with aryl halides using Pd 2(dba) 3 (dba = dibenzylideneacetone) with phosphine ligand L (L = methyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-(diphenylphosphino)-�-D-altropyranoside) as catalyst in DMSO/(bmim)(BF 4) under microwave irradiation. In addition, the use of microwave irradiation greatly reduces the reaction

  这项工作确定，烯烃的高度区域选择性 Heck-Mizoroki 芳基化可以使用 Pd 2(dba) 3（dba = 二亚苄基丙酮）和膦配体 L（L = 甲基 4,6-O-亚苄基-3-脱氧- 3-(二苯基膦基)-β-D-吡喃酮) 作为催化剂在 DMSO/(bmim)(BF 4) 中微波辐射。此外，微波辐射的使用大大缩短了反应时间（从几小时到几分钟），允许低催化剂负载（0.01 mol%）并提供几乎定量的产品收率。
• Ruthenium(0)-Catalyzed Cross-Coupling of Anilines with Organoboranes by Selective Carbon–Nitrogen Cleavage
  作者：Qun Zhao、Jin Zhang、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acscatal.9b02440

  日期：2019.9.6

  activation of neutral carbon–nitrogen bonds is of great synthetic importance, because amines are among the most prevalent motifs across organic and bioactive molecules. Herein, we report the Ru(0)-catalyzed selective cleavage of neutral C(aryl)–N bonds in generic aniline derivatives enabled by a combination of Ru3(CO)12 and an imino auxiliary. These mild conditions provide a direct route to high-value

  中性碳-氮键的选择性活化具有非常重要的合成重要性，因为胺是有机和生物活性分子中最普遍的基序之一。在本文中，我们报告了Ru（0）催化通过Ru 3（CO）12的组合实现的通用苯胺衍生物中性C（芳基）–N键的中性C（芳基）–N键的选择性裂解和亚胺辅助剂。这些温和条件为原位水解提供了一条通往高价值联芳酮和联芳醛的直接途径。广泛的有机硼烷和苯胺可以与高的C–N裂解选择性结合在一起。最关键的是，在通常具有动力学上更有利的C（芳基）-H键存在的情况下，该反应可实现精妙的C（芳基）-N键活化选择性。该方法通过利用Ru（0）催化剂体系的正交性质和苯胺的无痕亲核性质，为官能化三联苯的构建提供了策略。
• Photoenzymatic Enantioselective Synthesis of Oxygen‐Containing Benzo‐Fused Heterocycles
  作者：Changtong Zhu、Zhenbo Yuan、Zhiwei Deng、Dejing Yin、Yan Zhang、Jingwen Zhou、Yijian Rao

  DOI：10.1002/anie.202311762

  日期：2023.12.11

  photocatalysis and biocatalysis allows for the repurposing of the ‘ene’-reductase enzyme GluER to achieve the enantioselective synthesis of benzo-fused heterocycles, and various benzoxepinones, chromanone and indanone were specifically afforded in high yields with good to excellent enantioselectivities after protein engineering of GluER.

  将光催化和生物催化相结合，可以重新利用“烯”还原酶 GluER，实现苯并稠合杂环的对映选择性合成，并且在蛋白质工程化后，可以高产率地专门提供各种苯并氧杂环庚酮、色满酮和茚满酮，并具有良好至优异的对映选择性。胶水。
• 6H-Dibenzo[d,f-[1,3]diazepin-6-ylidene,5,7-dihydro-5,7-diphenylphosphanyl]: A new ligand for palladium-catalyzed Mizoroki–Heck coupling
  作者：Zhi-jie Jiang、Wei Wang、Rong Zhou、Lei Zhang、Hai-yan Fu、Xue-li Zheng、Hua Chen、Rui-xiang Li

  DOI：10.1016/j.catcom.2014.07.031

  日期：2014.12

  A novel and conveniently prepared diphosphine ligand 6H-Dibenzo[d,f-[1,3]diazepin-6-ylidene,5,7-dihydro-5,7-diphenylphosphanyl] (DADPP) combined with [Pd(C3H5)Cl](2) affords an efficient catalytic system for Mizoroki-Heck cross-coupling of aryl halides with alkenes. The system could give the yield of 95% for 4-chloronitrobenzene with 0.05 mol.% [Pd(C3H5)Cl](2). For the bromide-substituted substrates, the highest turnover number (TON) is up to 96,000,000. (C) 2014 Published by Elsevier B.V.