(4E)-4,6-庚二烯酸甲酯 | 33741-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (4E)-4,6-庚二烯酸甲酯
• 英文名称: methyl (E)-4,6-heptadienoate
• 英文别名: methyl (4E)-hepta-4,6-dienoate；methyl 4,6-heptadienoate；Methyl hepta-4,6-dienoate
• CAS: 33741-15-0
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: YUJHFGTXVYEJQC-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-88 °C
• 沸点：
  158.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.917±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E)-4,6-庚二烯酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-cyano-(E)-4,6-heptadiene
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical aspects of the intramolecular Diels-Alder reactions of methyl deca-2,7,9-trienoates. 1. Thermal cyclizations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01309a054
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-hydroxy-6-heptenoate 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以0.2 g的产率得到(4E)-4,6-庚二烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Traverso; Pirillo; Gazzaniga, Farmaco, Edizione Scientifica, 1982, vol. 37, # 3, p. 192 - 198

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Ring-Closing Reaction via C–N Bond Metathesis for Rapid Construction of Saturated <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Bangkui Yu、Suchen Zou、Hongchi Liu、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/jacs.0c10615

  日期：2020.10.28

  The ring-closing reactions based on chemical bond metathesis enable the efficient construction of a wide variety of cyclic systems which receive broad interest from medicinal and organic communities. However, the analogous reaction with C-N bond metathesis as a strategic fundamental step remains an unanswered challenge. Herein, we report the design of a new fundamental metallic C-N bond metathesis reaction

  基于化学键复分解的闭环反应能够有效构建各种循环系统，这些系统受到医学和有机界的广泛关注。然而，将 CN 键复分解作为战略性基本步骤的类似反应仍然是一个悬而未决的挑战。在此，我们报告了一种新的基本金属 CN 键复分解反应的设计，该反应能够实现钯催化的氨基二烯与缩醛胺的闭环反应。该反应在温和的条件下有效进行，并表现出广泛的底物通用性和官能团兼容性，从而产生各种具有不同骨架和官能团的 5 至 16 元 N-杂环。
• Intramolecular Cyclopropanation of Unsaturated Terminal Epoxides and Chlorohydrins
  作者：David M. Hodgson、Ying Kit Chung、Irene Nuzzo、Glòria Freixas、Krystyna K. Kulikiewicz、Ed Cleator、Jean-Marc Paris

  DOI：10.1021/ja0672932

  日期：2007.4.1

  Lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide (LTMP)-induced intramolecular cyclopropanation of unsaturated terminal epoxides provides an efficient and completely stereoselective entry to bicyclo[3.1.0]hexan-2-ols and bicyclo[4.1.0]heptan-2-ols. Further elaboration of C-5 and C-6 stannyl-substituted bicyclo[3.1.0]hexan-2-ols via Sn-Li exchange/electrophile trapping or Stille coupling generates a range of substituted

  锂 2,2,6,6-四甲基哌啶 (LTMP) 诱导的不饱和末端环氧化物的分子内环丙烷化提供了有效且完全立体选择性的进入双环 [3.1.0] 己-2-醇和双环 [4.1.0] 庚烷-2 -ols。C-5 和 C-6 甲锡烷基取代的双环 [3.1.0] 己-2-醇通过 Sn-Li 交换/亲电子捕获或 Stille 偶联进一步加工生成一系列取代的双环环丙​​烷。使用催化量的 2,2,6,6-四甲基哌啶 (TMP) 的另一种直接环丙烷化方案允许方便 (1 g-7.5 kg) 合成双环 [3.1.0] 己-2-醇和其他双环加合物. 这种化学的合成效用已在 (+)-β-cuparenone 的简明不对称合成中得到证明。
• A Neutral Donor-Acceptor p-Stack: Solid-State Structures of 1 : 1 Pyromellitic Diimide-Dialkoxynaphthalene Cocrystals
  作者：Rina Carlini、Cheng-Lin Fang、Deborah Herrington、Kerianne Higgs、Russell Rodrigo、Nicholas Taylor

  DOI：10.1071/c96099

  日期：——

  Substituted ortho-benzoquinones, generated in situ by hypervalent iodine oxidation of catechols, are intercepted by unsymmetrical dienes to provide Diels-Alder adducts with complete regiospecificity. Catechols with carboxy substituents in the 3 or 4 positions react similarly and the initial adducts decarboxylate to produce 8-substituted or 5-substituted 1,2-dihydroxydihydronaphthalenes respectively, in a one-pot three-step sequence. The reaction has been further adapted to produce naphtho[1,8-bc]furans in a one-pot process; its application towards the synthesis of the tricyclic system of the sesquiterpene nardonoxide is described

  通过高价碘氧化儿茶酚原位生成的取代邻苯醌 通过儿茶酚的高价碘氧化在原位生成、 被不对称二烯拦截，生成具有完全区域特异性的 Diels-Alder 加合物。 具有完全的区域特异性。 3 位或 4 位带有羧基取代基的邻苯二酚也会发生类似的反应。 位上含有羧基的邻苯二酚发生类似反应，最初的加合物脱羧生成 8-取代或 5-取代的 1,2-二羟基二氢萘、 在一锅三步的顺序中分别生成 8-取代或 5-取代的 1,2-二羟基二氢萘。该反应还可进一步用于 该反应被进一步改良，以在一次反应中生成萘并[1,8-bc]呋喃。 的三环系统的合成。 描述了该反应在合成倍半萜氧化物三环系统中的应用
• Synthesis of the A/E/F sections of conaconitine, napelline and related diterpenoid alkaloids of the aconitine group
  作者：Lynn C. Baillie、Andrei Batsanov、John R. Bearder、Donald A. Whiting

  DOI：10.1039/a804664f

  日期：——

  The tricyclic amines (±)-2; R = H and R = Me with five stereogenic centres, representing the A/E/F ring system of the title alkaloids, have been synthesised from penta-1,4-dien-3-ol in eight (overall yield 20%) and nine steps (overall yield 16%) respectively.

  以戊-1,4-二烯-3-醇为原料，分别用八个步骤（总收率 20%）和九个步骤（总收率 16%）合成了三环胺 (±)-2；R = H 和 R = Me，具有五个立体中心，代表了标题生物碱的 A/E/F 环系统。
• Efficient Syntheses of the Polyene Fragments Present in Amphidinols
  作者：Janine Cossy、Tomoki Tsuchiya、Laurent Ferrié、Sébastien Reymond、Thomas Kreuzer、Françoise Colobert、Pierre Jourdain、István Markó

  DOI：10.1055/s-2007-984910

  日期：——

  The C53-C67 and C53-C65 polyene fragments of amphidinols have been synthesized in an efficient and convergent fashion from sorbic acid in good overall yields (30-31%) by employing a chemoselective cross-metathesis of a Weinreb amide and a Julia-Kocienski olefination as the key steps.

  通过采用 Weinreb 酰胺和 Julia-Kocienski 的化学选择性交叉复分解反应，已从山梨酸中以高效且收敛的方式合成了双亲环素的 C53-C67 和 C53-C65 多烯片段，总产率良好（30-31%）烯烃化为关键步骤。