1-bromo-2-(2-oxotetrahydro-1,3-oxazol-3-yl)-1-phenylethane | 82191-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1-bromo-2-(2-oxotetrahydro-1,3-oxazol-3-yl)-1-phenylethane
• 英文别名: 3-(2-Bromo-2-phenylethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 82191-09-1
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO₂
• 分子量: 270.126
• InChiKey: DGSRLPQTVPQFLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-(2-oxotetrahydro-1,3-oxazol-3-yl)-1-phenylethane 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-((acetylaminomethyl)thio)-N-(2-bromoethyl)-2-phenylethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  重组组蛋白的半胱氨酸-氨基乙基化辅助化学泛素化

  摘要：

  组蛋白泛素化通过严格调控的动态可逆过程影响核小体的结构和功能。泛素化组蛋白及其类似物的有效制备对于组蛋白泛素化的生化和生物物理研究非常重要。在这里，我们报告了有效合成泛素化组蛋白类似物的 CAACU（半胱氨酸氨基乙基化辅助化学泛素化）策略。CAACU 策略的关键步骤是通过半胱氨酸氨基乙基化将 N-烷基化 2-溴乙胺衍生物安装到重组组蛋白中，然后在 Seitz 辅助剂的辅助下进行天然化学连接，以产生单泛素和双泛素 (Ub) 以及小泛素修饰符 (SUMO) 修饰的组蛋白类似物。这种方法能够以大约 1.5-6 mg/L 的表达量从重组蛋白中快速生产修饰的组蛋白。与它们的天然对应物相比，产品中的含硫醚异肽键在化学上是稳定的，并且结构中只有一个原子取代。CAACU 制备的泛素化组蛋白类似物可以很容易地重组为核小体并被相关的相互作用蛋白选择性识别。含硫醚的异肽键也可以被去泛素酶 (DUB) 识别和水解。含有

  DOI：

  10.1021/jacs.8b13213
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 3-溴-2-氧代四氢-1,3-恶唑 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 benzine 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到1-bromo-2-(2-oxotetrahydro-1,3-oxazol-3-yl)-1-phenylethane
  参考文献：
  名称：

  重组组蛋白的半胱氨酸-氨基乙基化辅助化学泛素化

  摘要：

  组蛋白泛素化通过严格调控的动态可逆过程影响核小体的结构和功能。泛素化组蛋白及其类似物的有效制备对于组蛋白泛素化的生化和生物物理研究非常重要。在这里，我们报告了有效合成泛素化组蛋白类似物的 CAACU（半胱氨酸氨基乙基化辅助化学泛素化）策略。CAACU 策略的关键步骤是通过半胱氨酸氨基乙基化将 N-烷基化 2-溴乙胺衍生物安装到重组组蛋白中，然后在 Seitz 辅助剂的辅助下进行天然化学连接，以产生单泛素和双泛素 (Ub) 以及小泛素修饰符 (SUMO) 修饰的组蛋白类似物。这种方法能够以大约 1.5-6 mg/L 的表达量从重组蛋白中快速生产修饰的组蛋白。与它们的天然对应物相比，产品中的含硫醚异肽键在化学上是稳定的，并且结构中只有一个原子取代。CAACU 制备的泛素化组蛋白类似物可以很容易地重组为核小体并被相关的相互作用蛋白选择性识别。含硫醚的异肽键也可以被去泛素酶 (DUB) 识别和水解。含有

  DOI：

  10.1021/jacs.8b13213

文献信息

• 一种用于二泛素合成的新型辅基连接臂及其 合成方法和应用
  申请人：合肥工业大学

  公开号：CN109705007B

  公开（公告）日：2020-10-23

  本发明公开了一种用于二泛素合成的新型辅基连接臂及其合成方法和应用，其中用于二泛素合成的新型辅基连接臂的结构式如下：本发明首先以苯乙烯为原料合成1‑溴‑2‑(2‑氧代四氢‑1，3‑唑‑3‑基)‑1‑苯基乙烷，然后通过反应在1‑溴‑2‑(2‑氧代四氢‑1，3‑唑‑3‑基)‑1‑苯基乙烷上连接Acm保护基，最后通过恶唑烷酮开环反应制得Aux‑linker。本发明辅基连接臂通过Cyseine‑Aminoethylation偶联策略装载到底物泛素上，再通过NCL与另一个泛素偶联，最后脱除辅基即可获得基于表达泛素单元的泛素链。该方法的辅基介导合成二泛素，并且可以获取各种泛素化底物以及困难泛素链的合成。
• A new method of preparing 3-(2-hydroxy-2-arylethyl)-2-iminothiazolidines
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：EP0047546A2

  公开（公告）日：1982-03-17

  A new method of preparing 3-(2-hydroxy-2-arylethyl)--2-iminothiazolidines of the formula and acid addition salts thereof, wherein Ar is phenyl, halophenyl, nitrophenyl or (trifluormethyl)phenyl, by protonating a starting material of the formula wherein Ar is as defined above, R1 is chloro or bromo and R2 is lower alkyloxy, aryloxy or optionally substituted phenyl, or, R' and R2 taken together, represent an -O-radical, and subsequently reacting the thus obtained protonated intermediate with thiourea, ammonium isothiocyanate or an alkali- or earth alkaline metal isothiocyanate. The compounds of formula I are used as starting materials in the preparation of anthelmintic 2,3,5,6--tetrahydro-6-arylimidazo[2,1-b]thiazoles, in particular tetramisole and levamisole. The starting materials of formula (II) are obtained by hydrolyzing the corresponding halides of the formula wherein R', R2, and Ar are as defined in formula (II) and X is chloro, bromo or iodo. The starting materials of formula (II) and the halides of formula (III) are novel compounds.

  一种制备式 3-(2-羟基-2-芳基乙基)-2-亚氨基噻唑烷及其酸加成盐的新方法 及其酸加成盐（其中 Ar 为苯基、卤代苯基、硝基苯基或（三氟甲基）苯基）的新方法，通过质子化式中的起始原料 其中 Ar 如上定义，R1 为氯或溴，R2 为低级烷氧基、芳氧基或任选取代的苯基，或 R' 和 R2 合在一起代表-O-自由基，然后将由此获得的质子化中间体与硫脲、异硫氰酸铵或碱金属或土碱金属异硫氰酸盐反应。式 I 的化合物可用作制备驱虫药 2，3，5，6-四氢-6-芳基咪唑并[2，1-b]噻唑，特别是四咪唑和左旋咪唑的起始原料。 式 (II) 的起始原料可通过水解相应的式卤化物获得 其中 R'、R2 和 Ar 如式 (II) 所定义，X 为氯、溴或碘。 式（II）的起始原料和式（III）的卤化物是新型化合物。
• Preparation and Addition of 3-Bromo-2-oxotetrahydro-1,3-oxazoles to Styrene and Derivatives Some New Tetramisole Intermediates
  作者：Jozef J. C. Dockx、Alfons G. M. De Knaep、Rudolf W. H. Albert

  DOI：10.1055/s-1982-29862

  日期：——
• DOCKX, J. J. C.;DE, KNAEP, A. G. M.;ALBERT, R. W. H., SYNTHESIS, BRD, 1982, N 6, 511-513
  作者：DOCKX, J. J. C.、DE, KNAEP, A. G. M.、ALBERT, R. W. H.

  DOI：——

  日期：——
• Cysteine-Aminoethylation-Assisted Chemical Ubiquitination of Recombinant Histones
  作者：Guo-Chao Chu、Man Pan、Jiabin Li、Sanling Liu、Chong Zuo、Ze-Bin Tong、Jing-Si Bai、Qingyue Gong、Huasong Ai、Jian Fan、Xianbin Meng、Yi-Chao Huang、Jing Shi、Haiteng Deng、Changlin Tian、Yi-Ming Li、Lei Liu

  DOI：10.1021/jacs.8b13213

  日期：2019.2.27

  ubiquitinated histones and their analogs is important for biochemical and biophysical studies on histone ubiquitination. Here, we report the CAACU (cysteine-aminoethylation assisted chemical ubiquitination) strategy for the efficient synthesis of ubiquitinated histone analogs. The key step in the CAACU strategy is the installation of an N-alkylated 2-bromoethylamine derivative into a recombinant histone

  组蛋白泛素化通过严格调控的动态可逆过程影响核小体的结构和功能。泛素化组蛋白及其类似物的有效制备对于组蛋白泛素化的生化和生物物理研究非常重要。在这里，我们报告了有效合成泛素化组蛋白类似物的 CAACU（半胱氨酸氨基乙基化辅助化学泛素化）策略。CAACU 策略的关键步骤是通过半胱氨酸氨基乙基化将 N-烷基化 2-溴乙胺衍生物安装到重组组蛋白中，然后在 Seitz 辅助剂的辅助下进行天然化学连接，以产生单泛素和双泛素 (Ub) 以及小泛素修饰符 (SUMO) 修饰的组蛋白类似物。这种方法能够以大约 1.5-6 mg/L 的表达量从重组蛋白中快速生产修饰的组蛋白。与它们的天然对应物相比，产品中的含硫醚异肽键在化学上是稳定的，并且结构中只有一个原子取代。CAACU 制备的泛素化组蛋白类似物可以很容易地重组为核小体并被相关的相互作用蛋白选择性识别。含硫醚的异肽键也可以被去泛素酶 (DUB) 识别和水解。含有