3-溴-2-氧代四氢-1,3-恶唑 | 60484-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 3-溴-2-氧代四氢-1,3-恶唑
• 英文名称: 3-bromo-2-oxotetrahydro-1,3-oxazole
• 英文别名: N-bromo-oxazolidinone；3-bromo-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 60484-44-8
• 化学式: C₃H₄BrNO₂
• 分子量: 165.974
• InChiKey: QTDORDRKRNHFAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-111 °C
• 沸点：
  155.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 3-溴-2-氧代四氢-1,3-恶唑 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 benzine 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到1-bromo-2-(2-oxotetrahydro-1,3-oxazol-3-yl)-1-phenylethane
  参考文献：
  名称：

  重组组蛋白的半胱氨酸-氨基乙基化辅助化学泛素化

  摘要：

  组蛋白泛素化通过严格调控的动态可逆过程影响核小体的结构和功能。泛素化组蛋白及其类似物的有效制备对于组蛋白泛素化的生化和生物物理研究非常重要。在这里，我们报告了有效合成泛素化组蛋白类似物的 CAACU（半胱氨酸氨基乙基化辅助化学泛素化）策略。CAACU 策略的关键步骤是通过半胱氨酸氨基乙基化将 N-烷基化 2-溴乙胺衍生物安装到重组组蛋白中，然后在 Seitz 辅助剂的辅助下进行天然化学连接，以产生单泛素和双泛素 (Ub) 以及小泛素修饰符 (SUMO) 修饰的组蛋白类似物。这种方法能够以大约 1.5-6 mg/L 的表达量从重组蛋白中快速生产修饰的组蛋白。与它们的天然对应物相比，产品中的含硫醚异肽键在化学上是稳定的，并且结构中只有一个原子取代。CAACU 制备的泛素化组蛋白类似物可以很容易地重组为核小体并被相关的相互作用蛋白选择性识别。含硫醚的异肽键也可以被去泛素酶 (DUB) 识别和水解。含有

  DOI：

  10.1021/jacs.8b13213
• 作为产物：
  描述：

  2-唑烷酮 在 tert-butyl hypobromite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到3-溴-2-氧代四氢-1,3-恶唑
  参考文献：
  名称：

  用 N-Halo-2-恶唑烷酮卤化。带链的 N 中心自由基

  摘要：

  2,3-二甲基丁烷、1-氯丁烷和取代甲苯与 4,4-二甲基-2-恶唑烷酮 (NXDMO)、2-恶唑烷酮 (NXO) 和琥珀酰亚胺的 N-氯或 N-溴衍生物的卤化选择性 ( NXS) 进行了检查。在烯烃存在下，发现这些 N-卤代试剂对取代丁烷的卤化涉及 N 中心自由基的夺氢，因为 N-氯试剂的氯化和相应的 N-溴试剂的溴化表明相同的选择性。与 prim-CH 键 RSpt 相比，tCH 键的相对反应性显着取决于 N-自由基的结构，在 80°C 下分别对来自 NXDMO、NXO 和 NXS 的自由基分别为 200、70 和 11 . 通过来自 NXDMO 的 N-自由基从甲苯中提取氢的反应常数 ρ 为 -1。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.822

文献信息

• 一种用于二泛素合成的新型辅基连接臂及其 合成方法和应用
  申请人：合肥工业大学

  公开号：CN109705007B

  公开（公告）日：2020-10-23

  本发明公开了一种用于二泛素合成的新型辅基连接臂及其合成方法和应用，其中用于二泛素合成的新型辅基连接臂的结构式如下：本发明首先以苯乙烯为原料合成1‑溴‑2‑(2‑氧代四氢‑1，3‑唑‑3‑基)‑1‑苯基乙烷，然后通过反应在1‑溴‑2‑(2‑氧代四氢‑1，3‑唑‑3‑基)‑1‑苯基乙烷上连接Acm保护基，最后通过恶唑烷酮开环反应制得Aux‑linker。本发明辅基连接臂通过Cyseine‑Aminoethylation偶联策略装载到底物泛素上，再通过NCL与另一个泛素偶联，最后脱除辅基即可获得基于表达泛素单元的泛素链。该方法的辅基介导合成二泛素，并且可以获取各种泛素化底物以及困难泛素链的合成。
• Kinetics of<i>N</i>-bromination of 2-oxazolidinone
  作者：F. A. Amoedo、J. M. Antelo、F. Arce、M. Parajó、E. Teixeiro

  DOI：10.1002/kin.20040

  日期：2004.12

  The kinetics of N-bromination of 2-oxazolidinone by transfer of Br from sodium hypobromite, N-bromosuccinimide (NBS), or N-bromoacetamide (NBA) were determined spectrophotometrically, at pH between 4.6 and 12.45 (depending on the brominating agent). The reaction with hypobromite was of first order with respect to both the hypobromite and the substrate. The bromination of oxazolidinone with NBS (or

  通过分光光度法测定 2-恶唑烷酮通过从次溴酸钠、N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 或 N-溴乙酰胺 (NBA) 转移 Br 的 N-溴化动力学，pH 值介于 4.6 和 12.45 之间（取决于溴化剂）。与次溴酸盐的反应对于次溴酸盐和底物都是一级反应。已发现恶唑烷酮与 NBS（或 NBA）的溴化对于 NBA（或 NBA）和恶唑烷酮在正向方向上是一阶可逆过程，而对于 SI（或 ACAM）和在另一个中产生N-溴-恶唑烷酮。反应速率的 pH 依赖性与所有溴化剂（HOBr、BrO-、NBS 和 NBA）主要与底物阴离子反应的机制一致。双分子溴化速率常数按 BrO- < NBA < NBS < HOBr 的顺序增加。© 2004 Wiley Periodicals, Inc. Int J Chem Kinet 36: 642–649, 2004
• Preparation and Addition of 3-Bromo-2-oxotetrahydro-1,3-oxazoles to Styrene and Derivatives Some New Tetramisole Intermediates
  作者：Jozef J. C. Dockx、Alfons G. M. De Knaep、Rudolf W. H. Albert

  DOI：10.1055/s-1982-29862

  日期：——
• DOCKX, J. J. C.;DE, KNAEP, A. G. M.;ALBERT, R. W. H., SYNTHESIS, BRD, 1982, N 6, 511-513
  作者：DOCKX, J. J. C.、DE, KNAEP, A. G. M.、ALBERT, R. W. H.

  DOI：——

  日期：——
• Cysteine-Aminoethylation-Assisted Chemical Ubiquitination of Recombinant Histones
  作者：Guo-Chao Chu、Man Pan、Jiabin Li、Sanling Liu、Chong Zuo、Ze-Bin Tong、Jing-Si Bai、Qingyue Gong、Huasong Ai、Jian Fan、Xianbin Meng、Yi-Chao Huang、Jing Shi、Haiteng Deng、Changlin Tian、Yi-Ming Li、Lei Liu

  DOI：10.1021/jacs.8b13213

  日期：2019.2.27

  ubiquitinated histones and their analogs is important for biochemical and biophysical studies on histone ubiquitination. Here, we report the CAACU (cysteine-aminoethylation assisted chemical ubiquitination) strategy for the efficient synthesis of ubiquitinated histone analogs. The key step in the CAACU strategy is the installation of an N-alkylated 2-bromoethylamine derivative into a recombinant histone

  组蛋白泛素化通过严格调控的动态可逆过程影响核小体的结构和功能。泛素化组蛋白及其类似物的有效制备对于组蛋白泛素化的生化和生物物理研究非常重要。在这里，我们报告了有效合成泛素化组蛋白类似物的 CAACU（半胱氨酸氨基乙基化辅助化学泛素化）策略。CAACU 策略的关键步骤是通过半胱氨酸氨基乙基化将 N-烷基化 2-溴乙胺衍生物安装到重组组蛋白中，然后在 Seitz 辅助剂的辅助下进行天然化学连接，以产生单泛素和双泛素 (Ub) 以及小泛素修饰符 (SUMO) 修饰的组蛋白类似物。这种方法能够以大约 1.5-6 mg/L 的表达量从重组蛋白中快速生产修饰的组蛋白。与它们的天然对应物相比，产品中的含硫醚异肽键在化学上是稳定的，并且结构中只有一个原子取代。CAACU 制备的泛素化组蛋白类似物可以很容易地重组为核小体并被相关的相互作用蛋白选择性识别。含硫醚的异肽键也可以被去泛素酶 (DUB) 识别和水解。含有