2-(2-氯-5-硝基苯基)吡啶 | 879088-40-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-氯-5-硝基苯基)吡啶
• 中文别名: 2-(2-氯-5-硝基苯)吡啶；2,9,16,23-四苯基-29H,31H-酞菁
• 英文名称: 2-(2-chloro-5-nitrophenyl)pyridine
• CAS: 879088-40-1
• 化学式: C₁₁H₇ClN₂O₂
• 分子量: 234.642
• InChiKey: AKVCBZWZBMTKMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在室温且干燥密封的环境中。

制备方法与用途

2-(2-氯-5-硝基苯基)吡啶是一种用于研究的化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氯-5-硝基苯基)吡啶 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 以77.5 %的产率得到4-氯-3-(2-吡啶)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Vismodegib Derivatives as Potential Smo Agonist: A Case of Undergraduate Experimental Teaching

  摘要：

  摘要 激活 Hh 通路对许多疾病都有治疗潜力。Smo 是开发 Hh 通路调节剂的主要靶点。然而，与 Smo 拮抗剂相比，Smo 激动剂的开发相对滞后。在前期工作的基础上，我们设计并合成了一系列 vismodegib 衍生物，并通过测定已知通路靶基因 Gli1 的上调来评估它们激活 Hh 通路的潜力，结果发现许多靶向化合物都能激活 Hh 通路。其中，XH-16 和 XH-17 的激动作用最强，在 10 μM 的浓度下可上调 Gli1 的表达 50%以上。评估了 XH-16 和 XH-17 对 A549 和 MDA-MB-231 细胞的体外细胞毒性，结果表明，在 50 μM 浓度下，XH-16 和 XH-17 没有细胞毒性。分子对接结果证实，XH-16 和 XH-17 能与 Smo 结合，这表明它们对 Hh 通路的激动作用可能是由于激活了 Smo。具有新型分子支架的 XH-16 和 XH-17 可作为开发 Smo 激动剂的先导化合物。此外，在药物化学实验课程中介绍了研究过程，帮助本科生了解药物化学的核心内容，培养独立开展药物化学项目的能力。并总结了教学实践经验，为探索性实验课程的发展提供建议。

  DOI：

  10.1134/s1070363223100249
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-chlorophenyl)pyridine 在 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 反应 2.08h， 以83%的产率得到2-(2-氯-5-硝基苯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Path To Pharmaceutically Acceptable Vismodegib

  摘要：

  本发明涉及一种新的合成途径，用于获得药用可接受的维司莫德吉。此外，除了合成外，还公开了适用的药物组合以及该化合物用于治疗基底细胞癌的用途。

  公开号：

  US20180273477A1

文献信息

• Elucidation of Distinct Modular Assemblies of Smoothened Receptor by Bitopic Ligand Measurement
  作者：Fei Zhao、Yiran Wu、Fang Zhou、Dongxiang Xue、Simeng Zhao、Wanglong Lu、Xiaoyan Liu、Tao Hu、Yanli Qiu、Rongyan Li、Tangjie Gu、Yueming Xu、Fei Xu、Guisheng Zhong、Zhongxing Jiang、Suwen Zhao、Houchao Tao

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01220

  日期：2021.9.23

  between the active status and receptor assembly. Different activity dependency on the linker length for these bitopic ligands corroborates the various occurrences of SMO assembly. These results reveal a rigid “near” assembly for active SMO, which is in contrast to previous results. Conversely, inactive SMO adopts a free ECD, which would be remotely captured at “far” assembly by cholesterol. Altogether

  FG 类蛋白偶联受体的特征在于除了具有七个 α 螺旋的共同跨膜结构域 (TMD) 外还有一个大的细胞外结构域 (ECD)。对于平滑受体 (SMO)，结构研究揭示了解剖的 ECD 和 TMD，以及它们的集成组件。但是，在不同情况下报告了不同的程序集。使用基于四个系列交叉共轭双位配体的无偏方法，我们探索了活性状态和受体组装之间的关系。这些双位配体对接头长度的不同活性依赖性证实了 SMO 组装的各种发生。这些结果揭示了主动 SMO 的刚性“近”组件，这与之前的结果相反。相反，不活动的 SMO 采用免费的 ECD，这将在“远”组装时被胆固醇远程捕获。总而言之，我们提出了一种胆固醇流动引起的 SMO 激活机制，涉及从远到近的组装 ECD 的勃起。
• 一种平滑受体配体
  申请人：上海科技大学

  公开号：CN110894209A

  公开（公告）日：2020-03-20

  本发明涉及生物技术领域，特别是涉及一种平滑受体配体。本发明提供一种平滑受体配体或其异构体前体药物、溶剂化物、药学上可接受的盐，所述平滑受体配体的结构式为：A——linker——B其中，A为胞外域配体结构，B为跨膜域配体结构；Linker为线性的、对平滑受体无活性的亚基。本发明所提供的针对平滑受体的新型双头小分子配体，结合平滑受体的晶体结构数据，在胞外域配体和跨膜域配体的适当位点引入连接体，得到全新的双头配体小分子，增强了配体和受体之间的相互作用以及配体的生物活性。
• Selective Late‐Stage Oxygenation of Sulfides with Ground‐State Oxygen by Uranyl Photocatalysis
  作者：Yiming Li、S. Aal‐e‐Ali Rizvi、Deqing Hu、Danwen Sun、Anhui Gao、Yubo Zhou、Jia Li、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.201906080

  日期：2019.9.16

  late-stage oxygenation of sulfur-containing complex molecules with ground-state oxygen under ambient conditions. The high oxidation potential of the active uranyl cation (UO2 2+ ) enabled the efficient synthesis of sulfones. The ligand-to-metal charge transfer process (LMCT) from O 2p to U 5f within the O=U=O group, which generates a UV center and an oxygen radical, is assumed to be affected by the solvent

  氧合是合成中的基本转变。在这里，我们描述了在环境条件下用基态氧对含硫配合物分子的选择性后期氧合。活性铀酰阳离子（UO2 2+）的高氧化势使砜的有效合成成为可能。假设O = U = O组中从O 2p到U 5f的配体到金属的电荷转移过程（LMCT）会产生UV中心和一个氧自由基，并且受溶剂和添加剂的影响，并且可以调整以促进选择性硫氧化。这种可调策略可以通过后期氧合以原子和步长高效的方式分批合成32种药物和类似物。
• Pyridyl inhibitors of hedgehog signalling
  申请人：Gunzner L. Janet

  公开号：US20060063779A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  The invention provides novel inhibitors of hedgehog signaling that are useful as a therapeutic agents for treating malignancies where the compounds have the general formula I: wherein A, X, Y R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , m and n are as described herein.

  这项发明提供了一种新型的刺刺信号抑制剂，可用作治疗恶性肿瘤的治疗剂，其中化合物具有一般式I： 其中A、X、Y、R1、R2、R3、R4、m和n如本文所述。
• Meta-Selective C_Ar–H Nitration of Arenes through a Ru₃(CO)₁₂-Catalyzed Ortho-Metalation Strategy
  作者：Zhoulong Fan、Jiabin Ni、Ao Zhang

  DOI：10.1021/jacs.6b03402

  日期：2016.7.13

  as the catalyst and Cu(NO3)2·3H2O as the nitro source, a wide spectrum of arenes bearing diversified N-heterocycles or oximido as the directing groups were nitrated with meta-selectivity exclusively. Mechanism studies have demonstrated the formation of a new 18e-octahedral ruthenium species as a key ortho-CAr-H metalated intermediate, which may be responsible for the subsequent meta-selective electrophilic

  描述了过渡金属催化芳烃间位选择性 CAr-H 硝化的第一个例子。以Ru3(CO)12为催化剂，以Cu(NO3)2·3H2O为硝基源，以间位选择性专门硝化了具有多种N-杂环或肟基作为导向基团的广谱芳烃。机理研究表明，形成了一种新的 18e-八面体钌物质作为关键的邻位 CAr-H 金属化中间体，这可能是随后的间选择性亲电芳香取代 (SEAr) 的原因。此外，这种方法为许多有用的药物分子的原子/分步经济合成提供了快速通道策略。