ethyl 3-chloro-1H-indole-2-carboxylate | 38343-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-chloro-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 38343-91-8
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₂
• mdl: MFCD11106782
• 分子量: 223.659
• InChiKey: BSEGLNNFMGYNDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-154 °C
• 沸点：
  375.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-chloro-1H-indole-2-carboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以76%的产率得到3-氯-1H-吲哚-2羧酸
  参考文献：
  名称：

  膦催化吲哚衍生物与 MBH 碳酸盐的 [4+3] 成环反应：轻松获得吲哚-1,2-稠合 1,4-二氮杂酮和氮杂卓类化合物

  摘要：

  利用吲哚前体的 N1 和 N4'/C4' 亲核性，发现了双亲核吲哚衍生物和 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 碳酸盐之间的膦催化 [4+3] 成环反应，其中吲哚充当四个原子合成子。该方案提供了一种高效、便捷地一步获得吲哚-1,2-融合的 1,4-二氮杂酮和氮杂卓化合物的方法，其产率从良好到高，这说明了药物发现中潜在的合成用途。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300505
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸乙酯 在 1-氯-1Λ3,2-苯碘酰-3-酮 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到ethyl 3-chloro-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一个古老的试剂的故事：芳烃和杂环的1-氯1,2-苯并恶唑-3-酮的亲电氯化反应

  摘要：

  通过使用一种古老的试剂1-chloro-1,2-benziodoxol-3-one，可以实现一种实用而有效的氯化方法。这种高价碘试剂不仅适用于含氮杂环的氯化反应，而且适用于某些类别的芳烃，BODIPY染料和药物。另外，诸如易于制备和可回收利用，对空气和水分稳定的优点等优点，以及在克级实验中的成功，使该试剂具有巨大的工业应用潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00547

文献信息

• Substituted Indole Compounds
  申请人：Schunk Stefan

  公开号：US20100222324A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  Substituted indole compounds corresponding to the formula I: In which R 8 , R 9a , R 9b , R 10 , R 11 , R 200 , R 210 , A, D, T, q, s and t have defined meanings, processes for the preparation thereof, pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of substituted indole compounds for the treatment or inhibition of pain and other conditions which are at least partly mediated by Bradykinin 1 receptors (B1R).

  将与下式I对应的吲哚化合物替代： 其中R8、R9a、R9b、R10、R11、R200、R210、A、D、T、q、s和t具有定义的含义，其制备方法，含有这种化合物的药物组合物以及用于治疗或抑制至少部分由Bradykinin 1受体（B1R）介导的疼痛和其他病症的替代吲哚化合物的用途。
• Triptycenyl Sulfide: A Practical and Active Catalyst for Electrophilic Aromatic Halogenation Using <i>N</i>-Halosuccinimides
  作者：Yuji Nishii、Mitsuhiro Ikeda、Yoshihiro Hayashi、Susumu Kawauchi、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jacs.9b12672

  日期：2020.1.22

  A Lewis base catalyst Trip-SMe (Trip = triptycenyl) for electrophilic aromatic halogenation using N-halosuccinimides (NXS) is introduced. In the presence of an appropriate activator (as a non-coordinating-anion source), a series of unactivated aromatic compounds were halogenated at ambient temperature using NXS. This catalytic system was applicable to transformations that are currently unachievable

  介绍了一种用于使用 N-卤代琥珀酰亚胺 (NXS) 进行亲电芳香卤化的路易斯碱催化剂 Trip-SMe（Trip = triptycenyl）。在合适的活化剂（作为非配位阴离子源）存在下，一系列未活化的芳香族化合物在环境温度下使用 NXS 进行卤化。该催化体系适用于目前除使用 Br2 或 Cl2 之外无法实现的转化：例如萘的多卤化、BINOL 的区域选择性溴化等。 对照实验表明，三烯基取代基对催化活性起着至关重要的作用，和动力学实验暗示锍盐 [Trip-S(Me)Br][SbF6] 作为活性物质的存在。与简单的二烷基硫醚相比，Trip-SMe 在卤络合物中表现出显着的电荷分离离子对特征，其结构信息是通过单晶 X 射线分析获得的。一项初步的计算研究表明，三烯基官能团的 π 系统是巩固亲电性增强的关键基序。
• CFBSA: a novel and practical chlorinating reagent
  作者：Zehai Lu、Qingwei Li、Minghua Tang、Panpan Jiang、Hao Zheng、Xianjin Yang

  DOI：10.1039/c5cc05052a

  日期：——

  A novel chlorinating reagent was synthesized from easily-obtained materials and it shows great reactivity to a large scope of substrates.

  一个新型氯化试剂是由易得材料合成的，对广泛范围的底物表现出很高的反应性。
• Selective Halogenation Using an Aniline Catalyst
  作者：Ramesh C. Samanta、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/chem.201502234

  日期：2015.8.17

  Electrophilic halogenation is used to produce a wide variety of halogenated compounds. Previously reported methods have been developed mainly using a reagent‐based approach. Unfortunately, a suitable “catalytic” process for halogen transfer reactions has yet to be achieved. In this study, arylamines have been found to generate an N‐halo arylamine intermediate, which acts as a highly reactive but selective catalytic

  亲电子卤化用于生产各种卤代化合物。先前报道的方法主要是使用基于试剂的方法开发的。不幸的是，尚未实现用于卤素转移反应的合适的“催化”方法。在这项研究中，已发现芳基胺可生成N卤代芳基胺中间体，该中间体可作为高反应性但选择性的催化亲电卤素源。使用市售的N将各种杂芳族和芳族化合物卤化-卤代琥珀酰亚胺，例如NCS，NBS和NIS，具有良好或优异的收率，并且具有很高的选择性。在未活化的双键的情况下，在氯化条件下获得烯丙基氯化物，而聚烯烃发生溴环化。可以通过改变催化剂的芳烃部分的电子性质来调节催化剂的反应性。
• INDOLE DERIVATIVES
  申请人：Beke Gyula

  公开号：US20130217702A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  The present invention relates to the indole derivatives of formula (I), wherein R 1 -R 6 and X are defined in the claims and optical antipodes or racemates and/or salts thereof which are selective antagonists of bradykinin B1 to process for producing these compounds, pharmacological compositions containing them and to their use in therapy or prevention of painful and inflammatory conditions.

  本发明涉及式(I)的吲哚衍生物，其中R1-R6和X在权利要求中定义，并且其光学对映体或消旋体和/或盐是布雷金肽B1的选择性拮抗剂，用于制备这些化合物的方法，含有它们的药理学组合物以及它们在治疗或预防疼痛和炎症症状中的用途。

表征谱图