5-chloro-6-(6-methylpyridin-3-ylamino)nicotinic acid | 1072929-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-6-(6-methylpyridin-3-ylamino)nicotinic acid
• 英文别名: 5-chloro-6-[(6-methylpyridin-3-yl)amino]pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 1072929-19-1
• 化学式: C₁₂H₁₀ClN₃O₂
• 分子量: 263.683
• InChiKey: LCMYQPPAPXJQGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.443±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-6-(6-methylpyridin-3-ylamino)nicotinic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 [3-chloro-5-(7-chloro-5-iodo-1-propyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-pyridin-2-yl]-(6-methyl-pyridin-3-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  WO2008/128968

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氯烟酸 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 甲醇 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 5-chloro-6-(6-methylpyridin-3-ylamino)nicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2008/128968

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  methyl 5-chloro-6-(6-methylpyridin-3-ylamino)nicotinate 、 sodium hydroxide 、 盐酸 在 5-chloro-6-(6-methylpyridin-3-ylamino)nicotinic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-chloro-6-(6-methylpyridin-3-ylamino)nicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  Organic compounds

  摘要：

  本发明涉及一种新型苯并咪唑衍生物，其制备方法，其用作制药品的方法以及包含它们的制药组合物，其中该化合物具有公式（I）：其中取代基如权利要求1所定义，并且其盐，溶剂合物，水合物和N-氧化物。

  公开号：

  US20090105266A1

文献信息

• Benzimidazoles as Potent and Orally Active mGlu5 Receptor Antagonists with an Improved PK Profile
  作者：David Carcache、Ivo Vranesic、Joachim Blanz、Sandrine Desrayaud、Markus Fendt、Ralf Glatthar

  DOI：10.1021/ml100215b

  日期：2011.1.13

  A focused chemical optimization effort of a compound 1 based on metabolite elucidation is described, resulting in 15i, a highly potent and selective mGlu5 receptor antagonist with an improved pharmacokinetic profile compared to 1. Characterization of 15i in vivo in the fear potentiated startle (FPS) paradigm revealed a robust reduction of conditioned fear behavior. This effect nicely correlates with the rat brain pharmacokinetics.
• Piperidyl amides as novel, potent and orally active mGlu5 receptor antagonists with anxiolytic-like activity
  作者：Carsten Spanka、Ralf Glatthar、Sandrine Desrayaud、Markus Fendt、David Orain、Thomas Troxler、Ivo Vranesic

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.001

  日期：2010.1

  High throughput screening led to the identification of nicotinamide derivative 2 as a structurally novel mGluR5 antagonist. Optimization of the modular scaffold led to the discovery of 16m, a compound with high affinity for mGluR5 and excellent selectivity over other glutamate receptors. Compound 16m exhibits a favorable PK profile in rats, robust anxiolytic-like effects in three different animal models of fear and anxiety, as well as a good PK/PD correlation. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NICOTINIC ACID DERIVATIVES AS MODULATORS OF METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR-5
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2146969A1

  公开（公告）日：2010-01-27
• [EN] NICOTINIC ACID DERIVATIVES AS MODULATORS OF METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR-5<br/>[FR] COMPOSÉS ORGANIQUES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2008128968A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  [EN] The present invention relates to novel benzimidazole derivatives, their preparation, their use as pharmaceuticals and pharmaceutical compositions containing them, wherein the compounds have the Formula (I): in which the substitutents are as defined in claim 1 and and salts, solvates, hydrates and N- oxides thereof.
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux dévirés de benzimidazole, leur préparation, leur utilisation en tant que produits pharmaceutiques et des compositions pharmaceutiques les contenant, les composés étant de formule (I) : dans laquelle les substituants sont tels que définis dans la revendication 1 et les sels, solvates, hydrates et N-oxydes de ceux-ci.
• Organic compounds
  申请人：Glatthar Ralf

  公开号：US20090105266A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention relates to novel benzimidazole derivatives, their preparation, their use as pharmaceuticals and pharmaceutical compositions containing them, wherein the compounds have the formula (I): in which the substitutents are as defined in claim 1 and salts, solvates, hydrates and N-oxides thereof.

  本发明涉及新型苯并咪唑衍生物，其制备，其用作药物以及含有它们的药物组合物，其中化合物具有以下结构式（I）： 其中取代基如权利要求1中所定义，并且其盐、溶剂合物、水合物和N-氧化物。