(S)-1,2,8,8a-tetrahydroindolizin-3(5H)-one | 287974-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-1,2,8,8a-tetrahydroindolizin-3(5H)-one
• 英文别名: 3(2H)-Indolizinone,1,5,8,8a-tetrahydro-,(8aS)-(9CI)；(8aS)-2,5,8,8a-tetrahydro-1H-indolizin-3-one
• CAS: 287974-12-3
• 化学式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 137.181
• InChiKey: VNVQIGJEZFTOBP-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1,2,8,8a-tetrahydroindolizin-3(5H)-one 在 palladium dihydroxide lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 生成 (-)-(8aR)-octahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  indolizidines 的简明合成：(-)-coniceine 的全合成

  摘要：

  Ti 介导的烯丙基硅烷与双环内酰胺的加成具有高立体选择性，并与闭环复分解相结合，提供了高 ee 的标题化合物。

  DOI：

  10.1039/b002621m
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1,5-diallylpyrrolidin-2-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到(S)-1,2,8,8a-tetrahydroindolizin-3(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  氮杂双环系统的多功能对映选择性合成：(+)-Grandisine D 和非天然类似物的简明全合成

  摘要：

  结束对氮杂辛类的研究：我们开发了一种新的六步法，用于快速和对映选择性合成吲哚里西啶、吡咯并[1,2- a ]氮杂和吡咯并[1,2- a ]氮杂双环系统及其各自的内酰胺同系物，它们存在于许多天然产品和药物制剂中。该方案能够从商业材料中以 16.4% 的总产率对 (+)-大地碱 D 进行简明的对映选择性全合成（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201200629

文献信息

• A Versatile Enantioselective Synthesis of Azabicyclic Ring Systems: A Concise Total Synthesis of (+)-Grandisine D and Unnatural Analogues
  作者：Olugbeminiyi O. Fadeyi、Timothy J. Senter、Kristopher N. Hahn、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1002/chem.201200629

  日期：2012.5.7

  new six step approach for the rapid and enantioselective synthesis of indolizidine, pyrrolo[1,2‐a]azepine, and pyrrolo[1,2‐a]azocine azabicyclic systems and their respective lactam congeners, which are found in a host of natural products as well as pharmaceutical preparations. This protocol enables a concise enantioselective total synthesis of (+)‐grandisine D in 16.4 % overall yield from commercial

  结束对氮杂辛类的研究：我们开发了一种新的六步法，用于快速和对映选择性合成吲哚里西啶、吡咯并[1,2- a ]氮杂和吡咯并[1,2- a ]氮杂双环系统及其各自的内酰胺同系物，它们存在于许多天然产品和药物制剂中。该方案能够从商业材料中以 16.4% 的总产率对 (+)-大地碱 D 进行简明的对映选择性全合成（参见方案）。
• Concise synthesis of indolizidines: total synthesis of (−)-coniceine
  作者：Michael D. Groaning、A. I. Meyers

  DOI：10.1039/b002621m

  日期：——

  The Ti-mediated allylsilane addition to bicyclic lactams occurs with high stereoselectivity and combined with a ring closure metathesis provides the title compounds in high ee.

  Ti 介导的烯丙基硅烷与双环内酰胺的加成具有高立体选择性，并与闭环复分解相结合，提供了高 ee 的标题化合物。