2,3,6,8a-tetrahydro-(S)-5(1H)-indolizinone | 198218-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2,3,6,8a-tetrahydro-(S)-5(1H)-indolizinone
• 英文别名: 2,3,6,8a-tetrahydro-1H-indolizin-5-one；(8aS)-2,3,6,8a-tetrahydro-1H-indolizin-5-one
• CAS: 198218-82-5
• 化学式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 137.181
• InChiKey: NNWVEQDIVHXNQK-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6,8a-tetrahydro-(S)-5(1H)-indolizinone 在 platinum(IV) oxide lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 生成 (-)-(8aR)-octahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chiral Bicyclic Lactams Using Ring Closure Metathesis: Synthesis of (-)-Coniceine and (S)-Pyrrolam A

  摘要：

  手性(-)-可尼辛和(S)-吡咯胺A是通过烯烃环化复分解反应从L-脯氨酸制备的二烯合成的。

  DOI：

  10.1055/s-1997-5791
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-vinylpyrrolidine-1-carboxylate 在 ruthenium carbene complex 盐酸 、 甲醇 、 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2,3,6,8a-tetrahydro-(S)-5(1H)-indolizinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chiral Bicyclic Lactams Using Ring Closure Metathesis: Synthesis of (-)-Coniceine and (S)-Pyrrolam A

  摘要：

  手性(-)-可尼辛和(S)-吡咯胺A是通过烯烃环化复分解反应从L-脯氨酸制备的二烯合成的。

  DOI：

  10.1055/s-1997-5791

文献信息

• Construction of Chiral 1,2-Cycloalkanopyrrolidines from L-Proline Using Ring Closing Metathesis (RCM).
  作者：Mitsuhiro ARISAWA、Maki TAKAHASHI、Emiko TAKEZAWA、Takenobu YAMAGUCHI、Yasuhiro TORISAWA、Atsushi NISHIDA、Masako NAKAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.48.1593

  日期：——

  An efficient synthetic method for the preparation of optically active pyrroloazocine, pyrroloazepine, quinolizidene, indolizidine using ring closing olefin metahesis (RCM) is described.

  介绍了一种利用闭环烯烃元合成（RCM）制备具有光学活性的吡咯并嗪、吡咯并嗪、喹嗪、吲哚利嗪的高效合成方法。
• Photoexcited Chiral Copper Complex-Mediated Alkene <i>E</i> → <i>Z</i> Isomerization Enables Kinetic Resolution
  作者：Hao Zhang、Congcong Huang、Xiang-Ai Yuan、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/jacs.2c04040

  日期：2022.6.22

  2-styrylpyrrolidines. This process is difficult to realize under thermal conditions. Mechanistic experiments and density functional theory (DFT) calculations revealed that different overall sensitization rates of the substrate–catalyst complex of the two enantiomers led to the observed excellent kinetic resolution efficiency. This photochemical transformation expands the potential of kinetic resolution beyond

  虽然不对称合成已被确立为以最有效和最实用的方式构建多功能对映体富集分子的强大合成工具，但外消旋体的拆分仍然是合成手性化合物的最普遍的工业方法。然而，通过外消旋E-烯烃的催化非酶动力学拆分直接形成对映纯Z-异构体仍然具有挑战性。在此，我们公开了一种前所未有的对映选择性E → Z由光激发的手性铜络合物介导的异构化。该催化系统能够实现 2-苯乙烯基吡咯烷的动力学拆分。这个过程在热条件下很难实现。机械实验和密度泛函理论 (DFT) 计算表明，两种对映异构体的底物-催化剂复合物的不同总敏化率导致观察到优异的动力学拆分效率。这种光化学转化扩大了动力学分辨率的潜力，超出了它们已建立的基态反应性，为处于激发态的对映选择性催化提供了一种新的反应模式。
• Asymmetric Syntheses of Fused Bicyclic Lactams
  作者：Sung H. Lim、Sunghoon Ma、Peter Beak

  DOI：10.1021/jo0108865

  日期：2001.12.1
• Synthesis of Chiral Bicyclic Lactams Using Ring Closure Metathesis: Synthesis of (-)-Coniceine and (<i>S</i>)-Pyrrolam A
  作者：Mitsuhiro Arisawa、Emiko Takezawa、Atsushi Nishida、Miwako Mori、Masako Nakagawa

  DOI：10.1055/s-1997-5791

  日期：1997.10

  Chiral (-)-coniceine and (S)-pyrrolam A were synthesized from dienes prepared from L-proline by ring closure metathesis.

  手性(-)-可尼辛和(S)-吡咯胺A是通过烯烃环化复分解反应从L-脯氨酸制备的二烯合成的。