(8aR)-perhydro-3-indolizidinone | 142796-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (8aR)-perhydro-3-indolizidinone
• 英文别名: (6R)-indolizidin-9-one；(R)-Hexahydroindolizin-3(2H)-one；(8aR)-2,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-indolizin-3-one
• CAS: 142796-65-4
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: IZKATSCDUREBRD-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.8±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8aR)-perhydro-3-indolizidinone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到(-)-(8aR)-octahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸催化醛的连续α胺化和HWE烯化反应合成吲哚并咪唑，吡咯并咪唑和喹喔啉环系统†

  摘要：

  合成氮杂双环系统的一般程序。 吲哚嗪， 吡咯嗪 和 喹oli嗪利用脯氨酸催化的连续α-胺化和醛的Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）烯化反应作为关键步骤，已开发出了该化合物。该方法可以进一步扩展到合成各种含有氮杂双环系统的生物活性天然产物。

  DOI：

  10.1039/c3ra42001a
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-5-羟甲基-2-吡咯烷酮对甲苯磺酸酯 在 三乙基硅烷 、 三氢化钐 、 四氧化锇 、 二碘甲烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (8aR)-perhydro-3-indolizidinone
  参考文献：
  名称：

  SmI2-mediated hetero-coupling reaction of lactams with aldehydes; synthesis of indolizidine alkaloids, (−)-δ-coniceine, (+)-5-epiindolizidine 167B and (+)-lentiginosine

  摘要：

  Treatment of alicyclic and aromatic lactams with several aldehydes in the presence of samarium(II) diiodide was found to undergo a novel nitrogen-carbon (hetero) coupling reaction to generate N-alpha -hydroxyalkylated lactams in high yield. The chiral lactams with an aldehyde-side chain incorporating the L-pyroglutamic acid- or L-tartaric acid-derived skeleton also reacted intramolecularly under the same conditions to afford the corresponding bicyclic coupling products, which were further applied to the convenient syntheses of (-)-delta -coniceine, (+)-5-epiindolizidine 167B and (+)-lentiginosine, respectively. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00214-3

文献信息

• [EN] BTK INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE BTK
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014113932A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  The present invention provides Bruton's Tyrosine Kinase (Btk) inhibitor compounds according to Formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof. (Formula I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof or to pharmaceutical compositions comprising these compounds and to their use in therapy. In particular, the present invention relates to the use of Btk inhibitor compounds in the treatment of Btk mediated disorders.

  本发明提供了根据式(I)或其药学上可接受的盐的Bruton's酪氨酸激酶（Btk）抑制剂化合物。或其药学上可接受的盐，或包含这些化合物的药物组合物，以及它们在治疗中的应用。具体地，本发明涉及在治疗Btk介导的疾病中使用Btk抑制剂化合物。
• Concise synthesis of indolizidines: total synthesis of (−)-coniceine
  作者：Michael D. Groaning、A. I. Meyers

  DOI：10.1039/b002621m

  日期：——

  The Ti-mediated allylsilane addition to bicyclic lactams occurs with high stereoselectivity and combined with a ring closure metathesis provides the title compounds in high ee.

  Ti 介导的烯丙基硅烷与双环内酰胺的加成具有高立体选择性，并与闭环复分解相结合，提供了高 ee 的标题化合物。
• [EN] TRICYCLIC COMPOUND SERVING AS IMMUNOMODULATOR<br/>[FR] COMPOSÉ TRICYCLIQUE SERVANT D'IMMUNOMODULATEUR<br/>[ZH] 作为免疫调节剂的三并环化合物
  申请人：CHIA TAI TIANQING PHARMACEUTICAL GROUP CO LTD

  公开号：WO2017140274A1

  公开（公告）日：2017-08-24

  提供了一种通式I和通式II的化合物或其药学上可接受的盐及其药物组合物，所述通式I和通式II的化合物或其药学上可接受的盐及其药物组合物具有吲哚2,3-双加氧酶（IDO）抑制活性，能治疗由吲哚2,3-双加氧酶（IDO）介导的免疫抑制疾病，如传染性疾病或癌症。
• Convergent asymmetric synthesis of indolizidines from (S)-5-(tosylmethyl)-2-pyrrolidinone: synthesis of (−)-δ-coniceine
  作者：Ana Costa、Carmen Nájera、José M. Sansano

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00377-9

  日期：2001.8

  The enantiomerically pure (S)-5-(tosylmethyl)-2-pyrrolidinone 2, prepared from commercially available (S)-pyroglutaminol, is dialkylated at the nitrogen atom and the cc-sulfonyl position using several dielectrophiles using sodium hydride as the base to diastereoselectively afford indolizidine derivatives 5 and the less common hexahydropyrrolo[1,2-a]azepin-3-one 6 in moderate to good yield. This domino process has been applied to the synthesis of (-)-delta -coniceine. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Waldmann, Herbert; Braun, Matthias; Draeger, Martin, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 12, p. 1445 - 1447
  作者：Waldmann, Herbert、Braun, Matthias、Draeger, Martin

  DOI：——

  日期：——