ethyl N-(2-pyridyl)-α-alaninate | 28036-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl N-(2-pyridyl)-α-alaninate
• 英文别名: N-(2-Pyridyl)-α-alanin-ethylester；2-Pyridin-alanin-ethylester；N-2-Pyridinylalanine ethyl ester；ethyl 2-(pyridin-2-ylamino)propanoate
• CAS: 28036-34-2
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 194.233
• InChiKey: DZIRAOBHEBYDNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-(2-pyridyl)-α-alaninate 、 苯基丙二酸二乙酯 在 1,2,3,4-四氢萘 作用下， 生成 QES88
  参考文献：
  名称：

  中离子吡啶并[1,2-a]嘧啶酮：一类抑制烟碱型乙酰胆碱受体的杀虫剂。

  摘要：

  已发现一类新型的中离子吡啶并[1,2-a]嘧啶酮类，具有优异的杀虫活性，可控制许多昆虫，特别是半翅目和鳞翅目。作用模式研究表明，它们主要作为抑制剂作用于烟碱乙酰胆碱受体（nAChRs）。在这里，我们报告这类化学的发现，演化和制备。还介绍了我们在结构-活性关系阐明和生物活性评估方面所做的努力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.10.031
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 乙醇 、 丙酮醛 在 高氯酸 作用下， 反应 88.0h， 以55%的产率得到ethyl N-(2-pyridyl)-α-alaninate
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of N-(2-heteroaryl)-.alpha.-amino esters by the regiospecific 2-N-(.alpha.-alkoxycarbonyl)alkylation of 2-aminoazines and -azoles with glyoxals and alcohols promoted by perchloric acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00297a033

文献信息

• ALCAIDE, BENITO;PLUMET, JOAQUIN;SIERRA, MIGUEL A., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N0, C. 3143-3147
  作者：ALCAIDE, BENITO、PLUMET, JOAQUIN、SIERRA, MIGUEL A.

  DOI：——

  日期：——
• Mesoionic pyrido[1,2- a ]pyrimidinones: A novel class of insecticides inhibiting nicotinic acetylcholine receptors
  作者：Wenming Zhang、Caleb W. Holyoke、James Barry、Robert M. Leighty、Daniel Cordova、Daniel R. Vincent、Kenneth A. Hughes、My-Hanh T. Tong、Stephen F. McCann、Ming Xu、Twyla A. Briddell、Thomas F. Pahutski、George P. Lahm

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.10.031

  日期：2016.11

  A novel class of mesoionic pyrido[1,2-a]pyrimidinones has been discovered with exceptional insecticidal activity controlling a number of insect species, particularly hemiptera and lepidoptera. Mode-of-action studies showed that they act on nicotinic acetylcholine receptors (nAChRs) primarily as inhibitors. Here we report the discovery, evolution, and preparation of this class of chemistry. Our efforts

  已发现一类新型的中离子吡啶并[1,2-a]嘧啶酮类，具有优异的杀虫活性，可控制许多昆虫，特别是半翅目和鳞翅目。作用模式研究表明，它们主要作为抑制剂作用于烟碱乙酰胆碱受体（nAChRs）。在这里，我们报告这类化学的发现，演化和制备。还介绍了我们在结构-活性关系阐明和生物活性评估方面所做的努力。
• One-pot synthesis of N-(2-heteroaryl)-.alpha.-amino esters by the regiospecific 2-N-(.alpha.-alkoxycarbonyl)alkylation of 2-aminoazines and -azoles with glyoxals and alcohols promoted by perchloric acid
  作者：Benito Alcaide、Joaquin Plumet、Miguel A. Sierra

  DOI：10.1021/jo00297a033

  日期：1990.5