4-fluoro-N-(piperidin-1-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-N-(piperidin-1-yl)benzamide
• 英文别名: 4-fluoro-N-piperidin-1-ylbenzamide
• 化学式: C₁₂H₁₅FN₂O
• mdl: MFCD01616083
• 分子量: 222.262
• InChiKey: WCRZYLXJXKAITN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-N-(piperidin-1-yl)benzamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81 %的产率得到4-fluoro-N-(2-oxopiperidin-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  One‐Pot Double Oxidation Synthesis of N‐1‐Piperidonyl Amides From N‐1‐Piperidinyl Amides with meta‐Chloroperbenzoic Acid: Rimonabant Analogue as Model Study

  摘要：

  摘要 利用间氯过苯二甲酸（mCPBA）对酰肼进行双重氧化（包括酰肼形成、偶氮二氧羰基化合物生成和α-碳氧化），成功地开发了一种简单高效的N-1-哌啶基酰胺的一锅氧化合成方法。这种简便的氧化方法也扩展到了利莫那班类似物上。首先成功合成了内酰胺氧化的利莫那班类似物，并通过核磁共振光谱方法和单晶 X 射线衍射研究（ORTEP）对其进行了表征。

  DOI：

  10.1002/chem.202300702
• 作为产物：
  描述：

  1,5-戊二醇 、 4-氟苯甲酰肼 在 Ru-MACHO 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到4-fluoro-N-(piperidin-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  使用醇直接催化对称，不对称的N，N-二烷基化和酰肼环化。

  摘要：

  在本文中，报道了使用醇将酰肼直接进行N，N-二烷基化。该催化方案使用各种伯醇和仲醇，具有显着的选择性和优异的收率，可以一锅法合成对称和不对称的N，N-二取代的酰肼。有趣的是，使用二醇导致酰肼的分子间环化，并且此类产物是生物活性化合物中的优先结构。水是唯一的副产物，这使得该催化方案可持续且对环境无害。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02369