cis-3-oxo-6-nonenoic acid | 882657-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: cis-3-oxo-6-nonenoic acid
• 英文别名: cis-2-Oxo-5-octen-1-carbonsaeure；3-Oxo-cis-nonen-(6)-saeure
• CAS: 882657-93-4
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: LPULVOSBYBACSC-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3-oxo-6-nonenoic acid 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (+/-)-jasmolone
  参考文献：
  名称：

  sci-4-庚烯酸合成茉莉酮类化合物

  摘要：

  通过β-丙内酯与二-顺-丁烯基铜酸盐的开环反应获得的顺-4-庚烯酸可以很容易地合成具有顺-2-戊烯基侧链的茉莉酮类化合物，如顺-茉莉酮、茉莉酸甲酯和茉莉酮酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.505
• 作为产物：
  描述：

  ethyl cis-3-oxo-6-nonenoate 在 氢氧化钾 作用下， 反应 72.0h， 以73%的产率得到cis-3-oxo-6-nonenoic acid
  参考文献：
  名称：

  sci-4-庚烯酸合成茉莉酮类化合物

  摘要：

  通过β-丙内酯与二-顺-丁烯基铜酸盐的开环反应获得的顺-4-庚烯酸可以很容易地合成具有顺-2-戊烯基侧链的茉莉酮类化合物，如顺-茉莉酮、茉莉酸甲酯和茉莉酮酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.505

文献信息

• Synthesis of ketols of the natural pyrethrins
  作者：L. Crombie、P. Hemesley、Gerald Pattenden

  DOI：10.1039/j39690001016

  日期：——

  A stereospecific five-stage synthesis of (±)-cis-pyrethrolone is described, involving cis-octa-1,3-dien-7-one as the key intermediate. The ethylene acetal of this ketone was made by a Wittig reaction, under salt-free condiditions, with vaporised acraldehyde. The overall yield for the synthesis was 21%, and it provides highly pure (pm;)-cis-pyrethrolone for the first time. The material is spectrally

  描述了（±）-顺式-吡咯烷酮的立体有择的五阶段合成，涉及顺式-octa-1,3-dien-7-one作为关键中间体。该酮的乙缩醛是通过Wittig反应在无盐条件下与汽化的丙烯醛反应制得的。合成的总产率为21％，并且它首次提供了高纯度的（pm；）-顺式-吡咯烷酮。该物质与自然（+）-吡咯烷酮样品在光谱上相同。