tert-butyl 2-([1,1'-biphenyl]-4-ylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 945917-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-([1,1'-biphenyl]-4-ylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: boc-prolyl-4-amidobiphenyl；2-(1,1'-biphenyl-4-ylcarbamoyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid t-butyl ester；tert-butyl (2S)-2-[(4-phenylphenyl)carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 945917-88-4
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₃
• 分子量: 366.46
• InChiKey: LQXSJMPSLVXXEH-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-([1,1'-biphenyl]-4-ylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 哌啶 、 copper diacetate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 tert-butylglycyl-N-phenyl-prolyl-4-amidobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  [EN] STAT6 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE STAT6

  摘要：

  公开号：

  WO2014182928A3
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-脯氨酸 、 4-氨基联苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到tert-butyl 2-([1,1'-biphenyl]-4-ylcarbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用 EDC 和 DMAP 以及催化量的 HOBt 作为偶联剂合成缺电子胺和功能化羧酸的酰胺衍生物

  摘要：

  描述了缺电子胺和羧酸形成酰胺键的便捷方案。已使用多种试剂在各种反应条件下研究了苯胺衍生物的酰胺偶联。使用 1 当量的 EDC 和 1 当量的 DMAP、催化量的 HOBt 和 DIPEA 提供了最佳结果。该方法适用于合成一系列具有缺电子和非反应性胺的官能化酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152719

文献信息

• On-Bead Combinatorial Approach to the Design of Chiral Stationary Phases for HPLC
  作者：Peter Murer、Kevin Lewandowski、Frantisek Svec、Jean M. J. Fréchet

  DOI：10.1021/ac981143v

  日期：1999.4.1

  A library of 36 l-amino acid anilides, which are potential selectors for chiral HPLC, was synthesized in solution and attached to functionalized macroporous polymer beads. The best selector from the library was identified by a deconvolution process using the HPLC separation of several racemic N-(3,5-dinitrobenzoyl)-α-amino acid alkylamides as a probe. In each deconvolution step, a series of chiral stationary phases (CSPs) containing a subset of the amino acid anilide selector library was screened for enantioselectivity. After the best CSP was chosen, the library was further deconvoluted until the single best selector was found. The highest selectivity was obtained with a l-proline-1-indananilide that exhibited α values up to 23 under normal-phase HPLC conditions. In addition, six CSPs were prepared using individual selectors from the library, and screening results indicate that the deconvolution process indeed led to the most selective receptor.

  合成了一库36种l-氨基酸酰胺，这些酰胺是潜在的手性高效液相色谱（HPLC）选择剂，溶液中合成后连接到功能化的大孔聚合物珠子上。通过对多个外消旋N-(3,5-二硝基苯甲酰)-α-氨基酸烷基酰胺的HPLC分离结果进行解卷积过程，确定了库中最佳的选择剂。在每个解卷积步骤中，筛选了一系列包含氨基酸酰胺选择剂库子集的手性固定相（CSP），以评估其对映选择性。在选择出最佳CSP之后，库被进一步解卷积，直到找到单一的最佳选择剂。通过常相HPLC条件，l-脯氨酸-1-吲哚酰胺的选择性最高，达到α值高达23。此外，使用库中的各个选择剂制备了六个CSP，筛选结果表明，解卷积过程确实导致了最具选择性的受体。
• STAT6 inhibitors
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：US10385080B2

  公开（公告）日：2019-08-20

  The present disclosure provides compounds that are useful for inhibiting the STAT6 pathway. Also provided are related pharmaceutical compositions and methods of using the compounds. In some embodiments, the compounds may be used to treat a disease such as, e.g., an allergic lung disease, allergic rhinitis, chronic pulmonary obstructive disease, or a cancer.

  本公开提供了可用于抑制 STAT6 通路的化合物。还提供了相关的药物组合物和使用这些化合物的方法。在一些实施方案中，化合物可用于治疗疾病，如过敏性肺病、过敏性鼻炎、慢性肺阻塞性疾病或癌症。
• WO2007/88571
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Proline bis-amides as potent dual orexin receptor antagonists
  作者：Jeffrey M. Bergman、Anthony J. Roecker、Swati P. Mercer、Rodney A. Bednar、Duane R. Reiss、Richard W. Ransom、C. Meacham Harrell、Douglas J. Pettibone、Wei Lemaire、Kathy L. Murphy、Chunze Li、Thomayant Prueksaritanont、Christopher J. Winrow、John J. Renger、Kenneth S. Koblan、George D. Hartman、Paul J. Coleman

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.01.001

  日期：2008.2

  A series of OX2R/OX1R dual orexin antagonists was prepared based on a proline bis-amide identified as a screening lead. Through a combination of classical and library synthesis, potency enhancing replacements for both amide portions were discovered. N-methylation of the benzimidazole moiety within the lead structure significantly reduced P-gp susceptibility while increasing potency, giving rise to good brain penetration. A compound from this series has demonstrated in vivo central activity when dosed peripherally in a pharmacodynamic model of orexin activity. Published by Elsevier Ltd.
• STAT6 INHIBITORS
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：US20160145279A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present disclosure provides compounds that are useful for inhibiting the STAT6 pathway. Also provided are related pharmaceutical compositions and methods of using the compounds. In some embodiments, the compounds may be used to treat a disease such as, e.g., an allergic lung disease, allergic rhinitis, chronic pulmonary obstructive disease, or a cancer.