bis(p-(ethoxycarbonyl)phenyl)diselenide | 181075-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(p-(ethoxycarbonyl)phenyl)diselenide
• 英文别名: Ethyl 4-[(4-ethoxycarbonylphenyl)diselanyl]benzoate；ethyl 4-[(4-ethoxycarbonylphenyl)diselanyl]benzoate
• CAS: 181075-86-5
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄Se₂
• 分子量: 456.259
• InChiKey: XCVQINGTMHCCKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.3±60.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(p-(ethoxycarbonyl)phenyl)diselenide 在 氢氧化钾 、 二氟代氙 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 (E)-3-(p-carboxyphenylseleno)-4-fluorohex-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Poleschner, Helmut; Heydenreich, Matthias; Schilde, Uwe, Liebigs Annalen, 1996, # 7, p. 1187 - 1193

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-乙氧羰基苯硼酸 在 selenium(IV) oxide 、 丙二腈 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 bis(p-(ethoxycarbonyl)phenyl)diselenide
  参考文献：
  名称：

  通过电子供体-受体复合物和固体支持策略的可逆吸附增强微型 DNA 兼容自由基反应的潜力

  摘要：

  DNA 编码文库 (DEL) 技术是发现生物活性探针分子和药物先导物的有力工具。大多数情况下，DEL 技术的成功源于化学库的分子多样性。然而，DEL 的构建受到特殊需求和所需的低浓度（~1 mM 或更低）的库中间体的限制。在这里，我们报告了可见光促进的 DNA 自由基偶联反应，通过电子供体 - 受体 (EDA) 复合物和固体载体的可逆吸附 (RASS) 策略。该协议为提高高度稀释的 DNA 底物的反应性和减少光催化剂中重金属残留的挑战提供了独特的解决方案。获得了一系列具有良好到定量转化的 DNA 上吲哚砜和硒化物衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02562

文献信息

• Synthesis of Fully Functionalized 5-Selanyl-1,2,3-triazoles: Copper-Catalysed Three-Component Reaction of Ethynylstibanes, Organic Azides, and Diaryl Diselenides
  作者：Mizuki Yamada、Mio Matsumura、Fumina Takino、Yuki Murata、Yuka Kurata、Masatoshi Kawahata、Kentaro Yamaguchi、Naoki Kakusawa、Shuji Yasuike

  DOI：10.1002/ejoc.201701389

  日期：2018.1.17

  A Cu‐catalysed three‐component reaction of ethynylstibanes, organic azides, and diaryl diselenides under aerobic conditions leads to the formation of fully substituted 5‐selanyl‐1,2,3‐triazoles in moderate to excellent yields. Ethynylstibanes, containing an antimony atom, gave better results than various alkynes containing other typical elements, such as silicon, tin, and tellurium.

  在有氧条件下，铜催化的乙炔基乙炔类，有机叠氮化物和二芳基二硒化物的三组分反应导致完全取代的5-癸二烯丙基1,2,3-三唑的形成，产率中等至优异。与含有其他典型元素（例如硅，锡和碲）的各种炔烃相比，含有锑原子的乙炔基斯蒂班尼类化合物的结果更好。
• Synthesis of Unsymmetrical Diaryl Selenides: Copper-Catalyzed Se-Arylation of Diaryl Diselenides with Triarylbismuthanes
  作者：Shuji Yasuike、Mio Matsumura、Kohki Shibata、Sota Ozeki、Mizuki Yamada、Yuki Murata、Naoki Kakusawa

  DOI：10.1055/s-0035-1561280

  日期：——

  formation by the reaction of diaryl diselenides with triarylbismuthanes in the presence of copper(I) acetate (10 mol%) and 1,10-phenanthroline (10 mol%) under aerobic conditions led to the formation of unsymmetric diaryl selenides in moderate to excellent yields. This reaction proceeded efficiently; all three aryl groups in the bismuthane and both the selanyl groups in the diaryl diselenide were transferred

  摘要 在有氧条件下，在乙酸铜（I）（10 mol％）和1,10-菲咯啉（10 mol％）存在下，二芳基二硒化物与三芳基双muthanes反应形成铜催化的C（芳基）-Se键导致了以中等至极好的收率形成不对称的二芳基硒化物。该反应有效地进行。铋中的所有三个芳基和二芳基二硒化物中的两个硒基都转移到偶联产物上。 在有氧条件下，在乙酸铜（I）（10 mol％）和1,10-菲咯啉（10 mol％）存在下，二芳基二硒化物与三芳基双muthanes反应形成铜催化的C（芳基）-Se键导致了以中等至极好的收率形成不对称的二芳基硒化物。该反应有效地进行。铋中的所有三个芳基和二芳基二硒化物中的两个硒基都转移到偶联产物上。
• Orientational Effect of Aryl Groups on77Se NMR Chemical Shifts: Experimental and Theoretical Investigations
  作者：Waro Nakanishi、Satoko Hayashi、Daisuke Shimizu、Masahiko Hada

  DOI：10.1002/chem.200500927

  日期：2006.5.3

  The orientational effect of p-YC6H4 (Ar) on delta(Se) is elucidated for ArSeR, based on experimental and theoretical investigations. The effect is examined in the cases in which Se--CR in ArSeR is either in the Ar plane (pl) or is perpendicular to the plane (pd). 9-(Arylselanyl)anthracenes (1) and 1-(arylselanyl)anthraquionones (2) are employed to establish the effect in pl and pd, respectively. Large

  基于实验和理论研究，阐明了ArSeR对p-YC6H4（Ar）的δ（Se）取向作用。在ArSeR中的Se-CR位于Ar平面（pl）或垂直于平面（pd）的情况下，检查了这种效果。9-（芳基硒基）蒽（1）和1-（芳基硒基）蒽醌（2）分别用于确定p1和pd的作用。如预期的，对于Y = NMe2，OMe和Me，观察到较大的上场偏移，对于Y = COOEt，CN和NO2，相对于Y = H，观察到较大的下场偏移。相对于Y = H，Y = NMe2，OMe，Me，F，Cl和Br产生较大的高场偏移，相对于Y = H，低场偏移为Y = CN和NO2（2）。根据DFT-GIAO方法，假设pl和pd，计算出ArSeR的Se的绝对磁屏蔽张量（sigma（Se））（R = H，Me和Ph）。总的sigma（Se）可以很好地说明观察到的字符。顺磁项（sigmap（Se））受（sigmap（Se）xx + sigmap（
• Paired Electrolysis Enabled Cyanation of Diaryl Diselenides with KSCN Leading to Aryl Selenocyanates
  作者：Wei-Bao He、Luo-Lin Tang、Jun Jiang、Xiao Li、Xinhua Xu、Tian-Bao Yang、Wei-Min He

  DOI：10.3390/molecules28031397

  日期：——

  The first example of paired electrolysis-enabled cyanation of diaryl diselenides, with KSCN as the green cyanating agent, has been developed. A broad range of aryl selenocyanates can be efficiently synthesized under chemical-oxidant- and additive-free, energy-saving and mild conditions.

  以 KSCN 作为绿色氰化剂，首次开发了配对电解法氰化二芳基二硒化物的实例。在无化学氧化剂和添加剂、节能和温和的条件下，可高效合成多种芳基硒氰酸酯。
• NaOAc-Assisted Aerobic Oxidation Protocol for the Synthesis of Pentacoordinate Chalcogenyl Spirophosphoranes with P–Se/P–S Bonds under Open Air
  作者：Yang Zhang、Yanchun Guo、Yufen Zhao、Shuxia Cao

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02716

  日期：2024.3.1

  oxidation reaction of pentacoordinate hydrospirophosphoranes and dichalcogenyl compounds with open air as a green oxidant has been developed under mild conditions. A series of novel pentacoordinate spirophosphoranes with P–Se/P–S bonds were synthesized in excellent yields. The reaction mechanism was determined by 31P nuclear magnetic resonance tracing experiments, high-resolution mass spectrometry tracing

  在温和的条件下，开发了以露天为绿色氧化剂的五配位氢螺正膦和二硫属基化合物的 NaOAc 辅助有氧氧化反应。以优异的产率合成了一系列具有 P-Se/P-S 键的新型五配位螺正膦。通过31 P核磁共振示踪实验、高分辨率质谱示踪实验和X射线衍射分析确定了反应机理。该方法具有底物范围广、官能团耐受性好、原子利用率高等特点，对于合成具有硫族和磷基团的生物活性硫族磷酸盐化合物具有重要意义。