ethyl 4-(phenylselanyl)benzoate | 244047-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(phenylselanyl)benzoate
• 英文别名: Ethyl 4-phenylselanylbenzoate
• CAS: 244047-79-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂Se
• 分子量: 305.235
• InChiKey: PYFSYJRBZTYDKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.4±25.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(phenylselanyl)benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(phenylselanyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用聚合物负载的硼氢化物溶液相合成二芳基硒化物。

  摘要：

  [反应：见正文]在聚合物负载的硼氢化物存在下，通过二硒化物与碘代芳基的直接镍（II）催化新的偶联反应，制备了一系列含硒的二芳基类视黄醇。

  DOI：

  10.1021/ol0058184
• 作为产物：
  描述：

  苯佐卡因 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 ethyl 4-(phenylselanyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过芳基偶氮砜的可见光驱动活化，非金属合成不对称芳基硒化物和碲化物

  摘要：

  在可见光驱动，无光催化剂和无金属的条件下，由芳基偶氮砜以令人满意的收率制备了不对称的（杂）芳基硒化物和碲化物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001386

文献信息

• Copper Nanoparticles Catalyzed Se(Te)Se(Te) Bond Activation: A Straightforward Route Towards Unsymmetrical Organochalcogenides from Boronic Acids
  作者：Balaji Mohan、Chohye Yoon、Seongwan Jang、Kang Hyun Park

  DOI：10.1002/cctc.201402867

  日期：2015.2

  loading for the synthesis of unsymmetrical diaryl selenides is an important application in the area of nanocatalysis. The Cu NPs/AC catalyst, which exhibits excellent catalytic activity and remarkable tolerance to a wide variety of substituents, led to Se sp3‐, sp2‐, and sp‐carbon bond formation by using DMSO as a solvent and atmospheric air as oxidant. This approach can also be extended to the preparation

  合成了高度多孔的铜金属有机骨架[Cu 3（BTC）2 ]（BTC =苯-1,3,5-三羧酸盐），并用作合成铜纳米颗粒（NP）的前体，其特点是技术，包括XRD，SEM，TEM，EDX和BET测量。无需任何预处理，即可在室温下通过超声将合成后的铜纳米颗粒固定在活性炭（AC）上。Cu NPs / AC被用作多相催化剂，用于二苯基二硒化物和硼酸的交叉偶联，通过SE形成二苯基硒化物在无配体，无碱和无添加剂的条件下激活硒键。NPs / AC铜结合了MOF的结构和高木炭表面积，可能是一种高效的多相催化体系，可与二苯基硒化物上的各种取代基兼容。相对于其他均相系统而言，它的有前途的催化活性以及用于合成不对称二芳基硒化物的低催化剂载量是纳米催化领域中的重要应用。Cu NPs / AC催化剂表现出出色的催化活性和对各种取代基的显着耐受性，导致产生了SE sp 3 ‐，sp 2通过使用DMSO作为溶剂并使用大气
• A new synthesis of highly active Rh–Co alloy nanoparticles supported on N-doped porous carbon for catalytic C–Se cross-coupling and<i>p</i>-nitrophenol hydrogenation reactions
  作者：Dicky Annas、Hack-Keun Lee、Shamim Ahmed Hira、Ji Chan Park、Kang Hyun Park

  DOI：10.1039/d1nj00586c

  日期：——

  Bimetallic Rh–Co nanoparticles supported on nitrogen-doped porous carbon (Rh–Co/NPC) were synthesized from metal precursors and urea through a simple thermal decomposition/reduction under a nitrogen flow. The Rh–Co/NPC nanocatalyst which contains highly dispersed alloy nanoparticles (∼6 nm) showed high catalytic performance as well as good recyclability for the C–Se coupling reaction of diphenyl diselenide

  负载在氮掺杂多孔碳上的双金属Rh-Co纳米颗粒（Rh-Co / NPC）是通过在氮气流下通过简单的热分解/还原反应从金属前驱体和尿素合成的。Rh-Co / NPC纳米催化剂包含高度分散的合金纳米颗粒（〜6 nm），对二苯基二硒化物与芳基硼酸的C-Se偶联反应和对硝基苯酚还原反应具有较高的催化性能和可回收性。
• CuS/Fe: a novel and highly efficient catalyst system for coupling reaction of aryl halides with diaryl diselenides
  作者：Yaming Li、Huifeng Wang、Xiaoying Li、Tao Chen、Defeng Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.061

  日期：2010.11

  The CuS catalyzed coupling reactions of aryl halides and diaryl diselenides were accelerated by the addition of Fe powder in only 3–12 h with good to excellent yields. SEM–EDX indicated that the in situ iron oxides as support against catalyst agglomeration accelerated the reaction. This catalyst system was also demonstrated recyclable without significant loss of catalytic activity.

  仅在3到12 h内加入铁粉即可加快CuS催化的芳基卤化物和二芳基二硒化物的偶联反应。SEM-EDX表明，原位氧化铁作为载体防止催化剂的团聚加速了反应。还证明了该催化剂体系是可回收的，而没有明显的催化活性损失。
• Solvent-Controlled Halo-Selective Selenylation of Aryl Halides Catalyzed by Cu(II) Supported on Al₂O₃. A General Protocol for the Synthesis of Unsymmetrical Organo Mono- and Bis-Selenides
  作者：Tanmay Chatterjee、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1021/jo401062k

  日期：2013.7.19

  Alumina-supported Cu(II) efficiently catalyzes selenylation of aryl iodides and aryl bromides by diaryl, dialkyl, and diheteroaryl diselenides in water and PEG-600, respectively, leading to a general route toward synthesis of unsymmetrical diaryl, aryl–alkyl, aryl–heteroaryl, and diheteroaryl selenides. A sequential reaction of bromoiodobenzene with one diaryl/diheteroaryl/dialkyl diselenide in water and another

  氧化铝负载的Cu（II）分别在水和PEG-600中有效地催化二芳基，二烷基和二杂芳基二硒化物对芳基碘化物和芳基溴化物的硒化，从而通向合成不对称二芳基，芳基-烷基，芳基-杂芳基和二杂芳基硒化物。在第二步中，溴碘代苯与一种二芳基/二杂芳基/二烷基二硒化物和另一种二芳基/二杂芳基/二烷基二硒化物在水中的顺序反应在第二步中产生不对称的二芳基，二杂芳基或芳基-烷基双-硒基苯。通过该方案，可以高收率获得功能化的有机单硒化物和双硒化物的文库，包括一个有效的生物活性分子和一对生物活性硒化物的类似物。反应是化学选择性的和高产率的。铜铝2O 3催化剂可循环使用七次，而不会损失任何活性。
• Cu(<scp>ii</scp>) anchored nitrogen-rich covalent imine network (Cu^II-CIN-1): an efficient and recyclable heterogeneous catalyst for the synthesis of organoselenides from aryl boronic acids in a green solvent
  作者：Susmita Roy、Tanmay Chatterjee、Biplab Banerjee、Noor Salam、Asim Bhaumik、Sk Manirul Islam

  DOI：10.1039/c4ra08909j

  日期：——

  A Cu(ii)-grafted covalent imine framework material has been designed, which catalyzes the C–Se cross-coupling reactions to obtain a library of organoselenides.

  设计了一种Cu（II）嵌入的共价亚胺框架材料，可催化C-Se交叉偶联反应，从而获得一系列的有机硒化合物。