2-氨基-N-羟基-丙酰胺 | 15465-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-N-羟基-丙酰胺
• 英文名称: DL-alanine hydroxamic acid
• 英文别名: N-(DL-Alanyl)-hydroxylamin；(+/-)-(2-Amino-propionyl)-hydroxamsaeure；2-amino-N-hydroxypropanamide
• CAS: 15465-70-0
• 化学式: C₃H₈N₂O₂
• mdl: MFCD00056121
• 分子量: 104.109
• InChiKey: BAAQJFBTHFOHLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-N-羟基-丙酰胺 、 丙酮醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以3.5%的产率得到3,5-dimethylpyrazine-2-ol 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  FE(III)-PYRAZINE COMPLEX COMPOUNDS FOR TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF IRON-DEFICIENCY PHENOMENA AND IRON-DEFICIENCY ANAEMIA

  摘要：

  该发明涉及铁（III）配合物和包括它们的药物组合物，用作药物，特别用于治疗和/或预防缺铁症状和缺铁性贫血。

  公开号：

  US20150119374A1
• 作为产物：
  描述：

  丙氨酸乙酯 在 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-氨基-N-羟基-丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  748.酰胺基氧肽。氨基氧乙酸和茶碱的NO肽

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9640003931

文献信息

• Half-sandwich type rhodium(<scp>iii</scp>)–aminohydroxamate complexes: the role of the position of the amino group in metal ion binding
  作者：Péter László Parajdi-Losonczi、Péter Buglyó、Hana Skakalova、Jana Kasparkova、Norbert Lihi、Etelka Farkas

  DOI：10.1039/c7nj04711h

  日期：——

  with β-alaha− in a wide pH-range, very stable dinuclear cluster ions exist. With γ-abha−, in the most stable complexes, two ligands (in reverse variation) link two half-sandwich cations, coordinating each ligand via the hydroxamate chelate to one metal centre, while via the amino-N to the other one. This arrangement seems to be further stabilized by a hydrogen bond as DFT calculations support the extra

  [（η之间的复合物形成平衡5 -Cp *）的Rh III（H 2 O）3 ] 2+和aminohydroxamic酸（L-2-氨基- Ñ羟基乙酰胺（α-alahaH），3-氨基- Ñ -hydroxypropanamide（使用pH电位法，1 H NMR和ESI-MS方法研究了相对于异羟肟酸酯功能具有不同螯合位置的伯氨基的β-alahaH）和4-氨基-N-羟基丁酰胺（GABAha，γ-abhaH））以及报告了水溶液中存在的配合物的形成常数。（O，O）和（N氨基，N发现异羟肟酸酯螯合物在很大程度上决定了所形成的单核和多种双核物种中的配位模式。同时用α-alaha - ，五元（N，N）螯合的单核络合物占优势，与β-alaha -在宽pH范围内，存在非常稳定的双核簇离子。与γ-艾卜哈- ，在最稳定的复合物，两种配体（在反向变化）连接两个半夹心阳离子，协调各个配体通过所述异羟肟酸盐螯合物在1个金属
• Anticancer Activity of Spirocyclic Hydroxamic Acids (Derivatives of 1-Hydroxy-1,4,8-Triazaspiro[4,5]Decan-2-One), Histone Deacetylase Inhibitors
  作者：N. P. Akentieva、A. R. Gizatullin、S. A. Goncharova、T. A. Raevskaya、N. S. Goryachev、N. I. Shkondina、T. R. Prichodchenko、I. V. Vystorop、S. S. Shushanov

  DOI：10.1134/s1990747818040037

  日期：2019.1

  The effect of 10 racemic spirocyclic hydroxamic acids (CHA 1–10, derivatives of 1-hydroxy-1,4,8-triazaspiro[4,5]decan-2-one), containing pharmacophore imidazolidinone and piperidine fragments with different substituents, on the activity of enzyme histone deacetylase (HDAC) was studied. It was shown that CHA (1–10) inhibit HDAC activity in cultured breast cancer cells. It was shown that CHA (1–10) as

  10 种外消旋螺环异羟肟酸（CHA 1-10，1-羟基-1,4,8-三氮杂螺[4,5]癸烷-2-one 的衍生物），含有药效团咪唑啉酮和具有不同取代基的哌啶片段，对研究了酶组蛋白脱乙酰酶（HDAC）的活性。结果表明，CHA (1-10) 抑制培养的乳腺癌细胞中的 HDAC 活性。结果表明，CHA（1-10）作为顺铂和环磷烷多化学疗法的一部分在体内具有显着的化学增敏抗肿瘤活性。在体内肿瘤模型上获得的结果表明，CHA 可以被认为是肿瘤综合化疗的潜在药物成分。
• Cyclic hydroxamic acids derived from α-amino acids 1. Regioselective synthesis, structure, NO-donor and antimetastatic activities of spirobicyclic hydroxamic acids derived from glycine and DL-alanine
  作者：I. V. Vystorop、N. P. Konovalova、Yu. V. Nelyubina、V. N. Varfolomeev、B. S. Fedorov、T. E. Sashenkova、E. N. Berseneva、K. A. Lyssenko、R. G. Kostyanovsky

  DOI：10.1007/s11172-010-0055-x

  日期：2010.1

  The reactions of glycine hydroxamic and DL-alanine hydroxamic acids with triacetonamine are chemoselective and afford 1-hydroxy-7,7,9,9-tetramethyl-1,4,8-triazaspiro[4.5]decan-2-one (3) and (±)-1-hydroxy-3,7,7,9,9-pentamethyl-1,4,8-triazaspiro[4.5]decan-2-one (4), respectively. The X-ray diffraction study showed that compound 3 crystallizes as a solvate with MeCN (1: 1). As shown by ESR measurements

  甘氨酸异羟肟酸和 DL-丙氨酸异羟肟酸与三丙酮胺的反应具有化学选择性，可得到 1-羟基-7,7,9,9-四甲基-1,4,8-三氮杂螺[4.5]癸烷-2-one (3) 和(±)-1-羟基-3,7,7,9,9-pentamethyl-1,4,8-triazaspiro[4.5]decan-2-one (4) 分别。X 射线衍射研究表明，化合物 3 作为与 MeCN (1:1) 的溶剂化物结晶。ESR 测量表明，螺异羟肟酸 3 和 4 是体外生物系统中的 NO 供体。发现化合物 3 和 4 的 NO 供体活性在 DMSO 存在下显着更高。同源物 4 是比 3 更强的 NO 供体。化合物 4 在 B16-黑色素瘤模型上也表现出高抗转移活性 (81%)。
• New insights into water-soluble and water-coordinated copper 15-metallacrown-5 gadolinium complexes designed for high-field magnetic resonance imaging applications
  作者：Marina A. Katkova、Galina S. Zabrodina、Evgeny V. Baranov、Maria S. Muravyeva、Evgeny A. Kluev、Andrey S. Shavyrin、Grigory Yu Zhigulin、Sergey Yu Ketkov

  DOI：10.1002/aoc.4389

  日期：2018.7

  the Gd(III) ion: Gd(H2O)4[15‐MCCu(II)Glyha‐5](Cl)3 (1(Gd)), Gd(H2O)4[15‐MCCu(II)Alaha‐5](Cl)3 (2(Gd)), Gd(H2O)3[15‐MCCu(II)Phalaha‐5](Cl)3 (3(Gd)) and Gd(H2O)3[15‐MCCu(II)Tyrha‐5](Cl)3 (4(Gd)). In these systems, the Ln(III) central ion is coordinated by five oxygen donor atoms of the ligands and three or four inner‐sphere water molecules. The X‐ray crystal structure of metallacrown Ln(H2O)3,4[15‐MCCu(II)Rha‐5]3+

  需要开发专门设计用于高场磁共振成像（MRI）的造影剂，因为经典Gd（III）造影剂的弛豫效率会随着磁场强度的增加而显着降低。为了探索镧系元素（Ln）15‐MC‐5金属lac的独特结构，我们开发了一系列水溶性Gd（III）水络合物，它们带有氨基异羟肟酸酯（甘氨酸，α‐丙氨酸，α‐苯丙氨酸和α -酪氨酸）配体，其中越来越多的水分子直接与Gd（III）离子配位：Gd（H 2 O）4 [15-MC Cu（II）Glyha -5]（Cl）3（1（Gd）） ，Gd（H 2 O）4 [15-MC Cu（II）Alaha‐5]（Cl）3（2（Gd）），Gd（H 2 O）3 [15-MC Cu（II）Phalaha ‐5]（Cl）3（3（Gd））和Gd（H 2 O）3 [15-MC Cu（II）Tyrha- 5] [Cl）3（4（Gd））。在这些系统中，Ln（III）中心离子由配体的五个氧供体原子和三个或四个内层水分子协调。金属催乳Ln（H
• Cyclic hydroxamic acids derived from α-amino acids 2. Regioselective synthesis, crystal structure, and antitumor activity of spiropiperidine-imidazolidine hydroxamic acids based on glycine and dl-alanine
  作者：I. V. Vystorop、N. P. Konovalova、Yu. V. Nelyubina、A. V. Chernyak、T. E. Sashenkova、E. N. Klimanova、A. N. Utienyshev、B. S. Fedorov、G. V. Shilov、R. G. Kostyanovsky

  DOI：10.1007/s11172-013-0176-0

  日期：2013.5

  Regioselective cyclocondensation of glycine hydroxamic and dl-alanine hydroxamic acids with 1-methylpiperidin-4-one gave 1-hydroxy-8-methyl-1,4,8-triazaspiro[4.5]decan-2-one (5) and (±)-1-hydroxy-3,8-dimethyl-1,4,8-triazaspiro[4.5]decan-2-one (6), respectively. The X-ray diffraction data showed that acid 6 formed racemic crystals with two independent molecules, whose structure was studied and compared

  甘氨酸异羟肟酸和 dl-丙氨酸异羟肟酸与 1-methylpiperidin-4-one 的区域选择性环缩合反应得到 1-hydroxy-8-methyl-1,4,8-triazaspiro[4.5]decan-2-one (5) 和 (±) -1-羟基-3,8-二甲基-1,4,8-triazaspiro[4.5]decan-2-one (6) 分别。X射线衍射数据表明酸6形成了具有两个独立分子的外消旋晶体，对其结构进行了研究并与之前获得的类似物进行了比较。对白血病P388和L1210模型的体内试验表明，低毒螺环异羟肟酸5和6是临床细胞抑制剂顺铂和环磷酰胺的佐剂。分别使用酸 6 与顺铂和环磷酰胺的组合对白血病 P388 和 L1210 进行化疗更有效。