ethyl 8-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate | 17349-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl 8-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 8-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate；ethyl 8-methyl-2-oxochromene-3-carboxylate
• CAS: 17349-63-2
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: YPPLTGLFILJRSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 8-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到8-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  附有喹啉和噻唑部分的香豆素类似物的合成及其对小鼠腹水癌的凋亡作用。

  摘要：

  进行了一系列分别含有喹啉和噻唑的香豆素类似物12a-d和13a-f的合成和抗增殖作用对小鼠白血病细胞的作用。通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱分析确认了新合成的化合物的化学结构。结果表明，7-甲氧基-2-氧代-2H-亚甲基-3-羧酸[4-（4-甲氧基-苯基）-噻唑-2-基]-酰胺（13f）对EAC和DLA表现出有效的活性。 MTT（15.3μM），色氨酸蓝（15.6μM）和LDH（14.2μM）泄漏检测中的细胞以5-氟尿嘧啶为标准。此外，通过BrdU掺入，TUNEL，FACS和DNA片段化分析证实了化合物13f对艾氏腹水肿瘤的抗肿瘤作用。实验数据表明，化合物13f通过激活凋亡因子（例如caspase-8＆-3，CAD，Cleaved PARP，γ-H2AX）并降解癌细胞的基因组DNA从而诱导小鼠腹水肿瘤的发展，从而诱导其凋亡。此外，还对化合物13f进行了对接研究，以批准体外和

  DOI：

  10.1016/j.biopha.2019.108707
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-甲基苯甲醛 、 丙二酸二乙酯 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到ethyl 8-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  附有喹啉和噻唑部分的香豆素类似物的合成及其对小鼠腹水癌的凋亡作用。

  摘要：

  进行了一系列分别含有喹啉和噻唑的香豆素类似物12a-d和13a-f的合成和抗增殖作用对小鼠白血病细胞的作用。通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱分析确认了新合成的化合物的化学结构。结果表明，7-甲氧基-2-氧代-2H-亚甲基-3-羧酸[4-（4-甲氧基-苯基）-噻唑-2-基]-酰胺（13f）对EAC和DLA表现出有效的活性。 MTT（15.3μM），色氨酸蓝（15.6μM）和LDH（14.2μM）泄漏检测中的细胞以5-氟尿嘧啶为标准。此外，通过BrdU掺入，TUNEL，FACS和DNA片段化分析证实了化合物13f对艾氏腹水肿瘤的抗肿瘤作用。实验数据表明，化合物13f通过激活凋亡因子（例如caspase-8＆-3，CAD，Cleaved PARP，γ-H2AX）并降解癌细胞的基因组DNA从而诱导小鼠腹水肿瘤的发展，从而诱导其凋亡。此外，还对化合物13f进行了对接研究，以批准体外和

  DOI：

  10.1016/j.biopha.2019.108707

文献信息

• A microfluidic photoreactor enables 2-methylbenzophenone light-driven reactions with superior performance
  作者：Javier Mateos、Alessio Cherubini-Celli、Tommaso Carofiglio、Marcella Bonchio、Nadia Marino、Xavier Companyó、Luca Dell’Amico

  DOI：10.1039/c8cc01373j

  日期：——

  A general and scalable microfluidic photoreactor for light-driven reaction of 2-methylbenzophenones was successfully developed.

  一个通用且可扩展的微流控光反应器成功开发，用于驱动2-甲基苯基酮的光反应。
• Sonochemistry as a General Procedure for the Synthesis of Coumarins­, Including Multigram Synthesis
  作者：Ligia da Silveira Pinto、Marcus de Souza

  DOI：10.1055/s-0036-1590201

  日期：2017.6

  the compounds obtained using the classical procedures. This study describes a general procedure for the synthesis of different coumarins via sonochemistry using active methylene compounds and 2-hydroxybenzaldehydes or resorcinol. The application of sonochemistry for the synthesis of these compounds was also very effective on a multigram scale with a higher yield, higher amount of crystalline compound

  摘要 这项研究描述了使用活性亚甲基化合物和2-羟基苯甲醛或间苯二酚通过声化学合成不同香豆素的一般程序。与用经典方法获得的化合物相比，声化学在合成这些化合物上的应用在多克规模上也非常有效，具有更高的产率，更高的结晶化合物的量以及更短的反应时间。 这项研究描述了使用活性亚甲基化合物和2-羟基苯甲醛或间苯二酚通过声化学合成不同香豆素的一般程序。与用经典方法获得的化合物相比，声化学在合成这些化合物上的应用在多克规模上也非常有效，具有更高的产率，更高的结晶化合物的量以及更短的反应时间。
• Synthesis and antioxidant activity of conjugates of hydroxytyrosol and coumarin
  作者：Wen-Bo Li、Xue-Peng Qiao、Zi-Xiao Wang、Shuai Wang、Shi-Wu Chen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104427

  日期：2020.12

  Antioxidants have been the subject of intense research interest due to their numerous health benefits. In this work, a series of new conjugates of hydroxytyrosol and coumarin were synthesized and evaluated for their free radical scavenging, toxicity and antioxidant mechanism in vitro. The all target compounds 14a–t exhibited better radical scavenging activity than BHT, hydroxytyrosol, and coumarin

  抗氧化剂由于其许多健康益处而已成为人们广泛研究的主题。在这项工作中，合成了一系列新型的羟基酪醇和香豆素共轭物，并对其体外自由基清除，毒性和抗氧化机理进行了评估。在DPPH自由基和ABTS +自由基阳离子清除试验中，所有目标化合物14a–t均表现出比BHT，羟基酪醇和香豆素更好的自由基清除活性。结构-活性关系研究表明，香豆素环上羟基的数量和位置对于良好的抗氧化能力至关重要。此外，最有前途的化合物14q在正常的WI-38和GES细胞中，溶血试验显示的毒性比BHT弱，抗增殖作用较弱，并且H 2 O 2诱导的HepG2细胞活力增强。另外，14q降低了HepG2细胞的凋亡百分比，减少了ROS的产生和LDH的释放，并改善了H 2 O 2处理的HepG2细胞中的GSH和SOD水平。最后，在甲醇溶液中，14q比羟基酪醇具有更高的稳定性。这些结果表明，羟基酪醇和香豆素的结合物显示出更好的抗氧化能力，并且是发现新型潜在抗氧化剂的有效方法。
• Rational design, synthesis and biological evaluation of novel multitargeting anti-AD iron chelators with potent MAO-B inhibitory and antioxidant activity
  作者：Xiaoying Jiang、Jianan Guo、Yangjing Lv、Chuansheng Yao、Changjun Zhang、Zhisheng Mi、Yuan Shi、Jinping Gu、Tao Zhou、Renren Bai、Yuanyuan Xie

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115550

  日期：2020.6

  A series of (3-hydroxypyridin-4-one)-coumarin hybrids were developed and investigated as potential multi targeting candidates for the treatment of Alzheimer's disease (AD) through the incorporation of iron-chelating and monoamine oxidase B (MAO-B) inhibition. This combination endowed the hybrids with good capacity to inhibit MAO-B as well as excellent iron-chelating effects. The pFe(3+) values of the compounds were ranging from 16.91 to 20.16, comparable to more potent than the reference drug deferiprone (DFP). Among them, compound 18d exhibited the most promising activity against MAO-B, with an IC50 value of 87.9 nM. Moreover, compound 18d exerted favorable antioxidant activity, significantly reversed the amyloid-beta(1-42) (A beta(1-42)) induced PC12 cell damage. More importantly, 18d remarkably ameliorated the cognitive dysfunction in a scopolamine-induced mice AD model. In brief, a series of hybrids with potential anti-AD effect were successfully obtained, indicating that the design of iron chelators with MAO-B inhibitory and antioxidant activities is an attractive strategy against AD progression.
• Chuit; Bolsing, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1906, vol. <3> 35, p. 88
  作者：Chuit、Bolsing

  DOI：——

  日期：——