2-甲基-6-硝基喹噁啉 | 2942-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-甲基-6-硝基喹噁啉
• 中文别名: 2-甲基-6-硝基喹喔啉
• 英文名称: 2-methyl-6-nitroquinoxaline
• CAS: 2942-02-1
• 化学式: C₉H₇N₃O₂
• mdl: MFCD03695828
• 分子量: 189.173
• InChiKey: CZWQHNDESNJXGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-169 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  340.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-6-硝基喹噁啉 在 manganese(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-methyl-3-p-tolyl-1,4,8-triazaphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  6-endo-dig Cycloisomerization of N-Propargyl Aminoquinoxalines: A New Route to 1,4,8-Triazaphenanthrenes

  摘要：

  我们报告了新型1,4,8-三氮杂菲的制备，并表明目标化合物可以通过相应的6-氨基喹啉经过N-丙炔基化，接着进行铜催化的6-内环化和芳构化反应来高效获得。环化反应被发现是完全区域选择性的。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562443
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二胺 、 丙酮醛 以95%的产率得到2-甲基-6-硝基喹噁啉
  参考文献：
  名称：

  一些新的合成取代喹喔啉的合成及其抗原生动物活性。

  摘要：

  合成了29种新的喹喔啉系列，并在体外针对几种寄生虫（利什曼原虫，布鲁氏锥虫和布鲁氏毛滴虫）进行了评估。它们中的几个表现出有趣的活性，特别是四种喹喔啉酰胺具有体外抗菌性能（IC50小于20 microM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.11.025

文献信息

• FIBROSIS INHIBITOR
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited

  公开号：EP1479384A1

  公开（公告）日：2004-11-24

  Medicament being useful as a fibrosis inhibitor for organs or tissues, which comprises a compound of the formula (I): wherein Ring Z is optionally substituted pyrrole ring, etc.; W2 is -CO-, -SO2-, optionally substituted C1-C4 alkylene, etc.; Ar2 is optionally substituted aryl, etc.; W1 and Ar1 mean the following (1) and (2): (1) W1 is optionally substituted C1-C4 alkylene, etc.; Ar1 is optionally substituted bicyclic heteroaryl having 1 to 4 nitrogen atoms as ring-forming atoms: (2) W1 is optionally substituted C2-C5 alkylene, optionally substituted C2-C5 alkenylene, etc.; and Ar1 is aryl or monocyclic heteroaryl, which is substituted by carboxyl, alkoxycarbonyl, etc. at the ortho- or meta-position thereof with respect to the binding position of W1, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  药物作为器官或组织的纤维化抑制剂而有用，包括具有以下式（I）的化合物： 其中环Z是可选择取代的吡咯环等；W2是-CO-，-SO2-，可选择取代的C1-C4烷基等；Ar2是可选择取代的芳基等；W1和Ar1表示如下（1）和（2）： （1）W1是可选择取代的C1-C4烷基等；Ar1是可选择取代的具有1至4个氮原子作为环形成原子的双环杂芳基： （2）W1是可选择取代的C2-C5烷基，可选择取代的C2-C5烯基等；以及 Ar1是芳基或单环杂芳基，其在相对于W1的结合位置的邻位或间位处被羧基，烷氧羰基等取代， 或其药学上可接受的盐。
• [EN] SUBSTITUTED OXOPYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXOPYRIDINE SUBSTITUÉS
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2017005725A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The invention relates to substituted oxopyridine derivatives and to processes for their preparation, and also to their use for preparing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular cardiovascular disorders, preferably thrombotic or thromboembolic disorders, and o edemas, and also ophthalmic disorders.

  这项发明涉及替代氧吡啶衍生物及其制备方法，以及它们用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是心血管疾病，最好是血栓性或血栓栓塞性疾病，以及水肿和眼科疾病。
• Pyrrole derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030181496A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  Pyrrole derivatives represented by the following formula: 1 wherein Ring Z is an optionally substituted pyrrole ring, etc.; W 2 is —CO—, —SO 2 —, an optionally substituted C 1 -C 4 alkylene, etc.; Ar 2 is an optionally substituted aryl, etc.; W 2 and Ar 1 mean the following (1) and (2): (1) W 1 is an optionally substituted C 1 -C 4 alkylene, etc.; Ar 1 is an optionally substituted bicyclic heteroaryl having 1 to 4 nitrogen atoms as ring-forming atoms: (2) W 1 is an optionally substituted C 2 -C 5 alkylene, an optionally substituted C 2 -C 5 alkenylene, etc.; and Ar 1 is an aryl or monocyclic heteroaryl, which are substituted by carboxyl, an alkoxycarbonyl, etc. at the ortho- or meta-position thereof with respect to the binding position of W 1 , or a pharmaceutically acceptable salt thereof These compounds are useful as medicaments such as a fibrosis inhibitor for organs or tissues.

  以下是用中文翻译的结果： 由以下公式表示的吡咯衍生物： 其中环Z是可选择取代的吡咯环等；W 2 是—CO—，—SO 2 —，可选择取代的C 1 -C 4 烷基等；Ar 2 是可选择取代的芳基等；W 2 和Ar 1 表示如下（1）和（2）： （1）W 1 是可选择取代的C 1 -C 4 烷基等；Ar 1 是具有1至4个氮原子作为环形成原子的可选择取代的双环杂芳基： （2）W 1 是可选择取代的C 2 -C 5 烷基，可选择取代的C 2 -C 5 烯基等；Ar 1 是芳基或单环杂芳基，其在与W 1 的结合位置相对应的邻位或间位处被羧基，烷氧羰基等取代， 或其药学上可接受的盐 这些化合物可用作器官或组织的纤维化抑制剂等药物。
• S_N1-Type Alkylation of <i>N</i>-Heteroaromatics with Alcohols
  作者：Mingyan Xiao、Didi Ren、Lubin Xu、Shuai-Shuai Li、Liping Yu、Jian Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02294

  日期：2017.11.3

  The organocatalytic alkylation of 2-methyl-N-heteroaromatics with alcohols has been achieved via SN1-type C(sp3)–H functionalization, providing a green and efficient synthesis of indole and ferrocene-functionalized N-heteroaromatics in high yields.

  通过S N 1型C（sp 3）–H官能化已经实现了2-甲基-N-杂芳族化合物与醇的有机催化烷基化，从而以高收率提供了绿色高效的吲哚和二茂铁官能化的N-杂芳族化合物的合成。
• 可见光诱导光敏剂催化条件下合成喹喔啉类化合物的方法
  申请人：河南大学

  公开号：CN113087674B

  公开（公告）日：2022-06-17

  本发明属于化合物合成技术领域，具体涉及一种可见光诱导光敏剂催化条件下合成喹喔啉类化合物的方法。该方法包括以下步骤：以非活化脂肪胺和邻苯二胺为原料，在光敏剂作用下，经可见光光照，在室温和氧气条件下于溶剂中反应生成喹喔啉类化合物。该方法具有较好的底物普适性和相对温和的反应条件，不仅首次实现了喹喔啉类化合物的合成，而且还拓宽了有机合成领域。