4-羟基-1-戊基乙酸酯 | 18381-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-羟基-1-戊基乙酸酯
• 英文名称: 5-acetoxy-2-pentanol
• 英文别名: 4-hydroxy-1-pentyl acetate；acetic acid-(4-hydroxy-pentyl ester)；Essigsaeure-(4-hydroxy-pentylester)；4-Hydroxypentyl acetate
• CAS: 18381-22-1
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: LXSKINVLPUHYGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118-120 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-1-戊基乙酸酯 在 吡啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 4-chloropentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Kuznetsov,S.G.; Ioffe,D.V., Journal of general chemistry of the USSR, 1961, vol. 31, p. 2133 - 2139

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰丙基乙酸酯 在 三正丁基氢锡 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到4-羟基-1-戊基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Carbonyl Reduction of Functionalized Aldehydes and Ketones by Tri-n-Butyltin Hydride and SiO2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00102a048

文献信息

• Acetylation and formylation of alcohols with triphenylphosphine and carbon tetrabromide in ethyl acetate or ethyl formate
  作者：Hisahiro Hagiwara、Kimie Morohashi、Hitoshi Sakai、Toshio Suzuki、Masayoshi Ando

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00255-5

  日期：1998.5

  Alcohols were acetylated or formylated with triphenylphosphine and carbon tetrabromide in ethyl acetate or ethyl (or methyl) formate at room temperature. THP or TBDMS ether of primary alcohol got converted into formate or acetate under the experimental conditions employed in one pot operation.

  在室温下，在乙酸乙酯或甲酸乙酯（或甲基）中，用三苯膦和四溴化碳将乙醇乙酰化或甲酰化。在一锅操作中使用的实验条件下，伯醇的THP或TBDMS醚转化为甲酸酯或乙酸酯。
• Palladium(II)-Catalyzed Oxidation of Alcohols to Aldehydes and Ketones by Molecular Oxygen
  作者：Takahiro Nishimura、Tomoaki Onoue、Kouichi Ohe、Sakae Uemura

  DOI：10.1021/jo9906734

  日期：1999.9.1

  A novel combination of Pd(OAc)(2)/pyridine/MS3A catalyzes the aerobic oxidation in toluene of a variety of primary and secondary alcohols into the corresponding aldehydes and ketones in high yields. Various substituents and protecting groups are compatible with this oxidation. The ca. 2:3 ratio of O(2) uptake to product yield is observed, whereas in the absence of MS3A, the ratio is ca. 1:1, suggesting

  Pd（OAc）（2）/吡啶/ MS3A的新颖组合可将甲苯中的各种伯醇和仲醇中的好氧氧化催化高产率地转化为相应的醛和酮。各种取代基和保护基与该氧化相容。该ca。观察到O（2）吸收与产物收率的2：3比率，而在没有MS3A的情况下，该比率为ca。1：1，表明H（2）O（2）的原位形成及其通过MS3A分解为水和氧气的过程。提出了一种催化循环，包括形成Pd（II）-醇盐，然后β-消除Pd（II）H物质和羰基化合物，然后形成Pd（II）OOH物质。
• Solid State Acetylation with Acetylimidazole: Selective Protection of Primary Alcohols and Phenols
  作者：Hisahiro Hagiwara、Kimie Morohashi、Toshio Suzuki、Masayoshi Ando、Isao Yamamoto、Michiharu Kato

  DOI：10.1080/00397919808007174

  日期：1998.6

  Abstract Primary alcohols and phenols have been acetylated with acetylimidazole by the solid state reaction, grinding both substrates with a pestle in a mortar.

  摘要 伯醇和酚通过固态反应与乙酰咪唑乙酰化，在研钵中用研杵研磨两种基材。
• A Green Method for Selective Acetylation of Primary Alcohols using Ethyl Acetate and Solid Potassium Carbonate
  作者：N. Mallesha、S. Prahlada Rao、R. Suhas、D. Channe Gowda

  DOI：10.3184/174751911x13155057300536

  日期：2011.9

  A simple and selective acetylation of primary alcohols in the presence of other reactive functionalities such as secondary alcohol, phenol, acetonide and amine is described using mild ethyl acetate as the acetyl-transfer agent and solid potassium carbonate as the catalyst.

  描述了使用温和的乙酸乙酯作为乙酰转移剂和固体碳酸钾作为催化剂，在其他反应性官能团（如仲醇、苯酚、丙酮化物和胺）存在下，伯醇的简单和选择性乙酰化。
• Synthesis of biologically active natural products, aspergillides A and B, entirely from biomass derived platform chemicals
  作者：P.-F. Koh、T.-P. Loh

  DOI：10.1039/c5gc00900f

  日期：——

  The synthesis of aspergillides A and B was achieved whereby all the carbon atoms originated from biomass derived platform chemicals.

  阿斯佩尔吉德A和B的合成是通过所有碳原子均来自生物质衍生平台化学品实现的。