(2R)-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-2-propylpiperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (2R)-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-2-propylpiperidine
• 英文别名: (2R)-2-phenyl-2-[(2R)-2-propylpiperidin-1-yl]ethanol
• 化学式: C₁₆H₂₅NO
• 分子量: 247.381
• InChiKey: AZACJMYSLMUYOE-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,8aS)-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine 在 三氟化硼乙醚 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2R)-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-2-propylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  从苯甘醇衍生的δ-内酰胺对映异构地合成哌啶，吲哚并立定和喹喔啉生物碱。

  摘要：

  （3R，8aS）-5-oxo-3-phenyl-2,3,6,7,8,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo [3,2-a] pyrididine（1）从常见的内酰胺开始据报道，其对映体是2-烷基哌啶与顺式和反式2，6-二烷基哌啶的对映选择性合成。哌啶生物碱（R）-芥氨酸，（2R，6S）-二氢吡啶，（2R，6R）-卢哌啶和（2R，6R）-solenopsin A，吲哚并立啶生物碱（ 5R，8aR）-吲哚并立定167B和（3R，5S，8aS）-一mono碱I，和非天然碱（4R，9aS）-4-甲基喹quin啶。

  DOI：

  10.1021/jo0266083

文献信息

• Asymmetric synthesis. XL. 2,3-Disubstituted piperidines via chiral non-racemic lactams
  作者：Lauren Micouin、Jean-Charles Quirion、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02307-0

  日期：1996.2

  Optically pure 2,3-cis-disubstituted piperidines 7a and 7b have been prepared from chiral lactams 2. The first step involves C-2 functionalization with Grigard reagent, then a diastereoselective reduction of resulting oxazolidines 5 furishes the desired piperidines 7.

  由手性内酰胺2制备了光学纯的2，3-顺式二取代的哌啶7a和7b。第一步涉及使用Grigard试剂对C-2进行功能化，然后对所得恶唑烷5进行非对映选择性还原，得到所需的哌啶7。
• Preparation of (R)-(+)-3-phenyl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridin-4-ylium bromide: synthesis of (S)-(+)-coniine, (R)-(-)-coniceine and (R)-(+)-anabasine
  作者：A CASTRO、J RAMIREZ、J JUAREZ、J TERAN、L OREA、A GALINDO、D GNECCO

  DOI：10.1016/s0385-5414(07)81205-6

  日期：2007.12.1

  We describe the transformation of (R)-(-)-1-(2'-hydroxy-1'-phenylethyl)piperidin-2-one 1 into (R)-(-)-3-phenyl-2,3,5,6,7,8-hexahydro-oxazolo[3,2-a]pyridin-4-ylium bromide 2 using POBr3, Reduction of 2 with Red-Al at -78 degrees C gave (3R,8aR)-(-)-3-phenylbexahydro-2H-oxazolo[3,8-a]-pyridine 3 as a single diastereoisomer. The synthetic potential of these transformation is illustrated by the enantiopure synthesis of (S)-(+)-coniine, (R)-(-)-coniceine and (R)-(+)-anabasine.