methyl 1,4-diphenylisoquinoline-3-carboxylate | 1610565-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 1,4-diphenylisoquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1,4-diphenylisoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 1610565-19-9
• 化学式: C₂₃H₁₇NO₂
• 分子量: 339.393
• InChiKey: ANWJDEOFFFHCJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 在 tris[2-phenylpyridinato-C²,N]iridium(III) 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 methyl 1,4-diphenylisoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过可见光促进乙烯基异氰酸酯与二芳基碘鎓盐的插入合成异喹啉。

  摘要：

  在室温下，使用可见光促进的乙烯基异氰酸酯与二芳基碘鎓盐的插入，已经开发出多取代异喹啉衍生物的合成策略。本文介绍的方法学是通过嗜异氰酸酯插入法合成异喹啉的第一个实例。

  DOI：

  10.1039/c4cc01122h

文献信息

• Mn(<scp>ii</scp>)/O₂-promoted oxidative annulation of vinyl isocyanides with boronic acids: synthesis of multi-substituted isoquinolines
  作者：Hao Wang、Yang Yu、Xiaohu Hong、Bin Xu

  DOI：10.1039/c4cc06427e

  日期：——

  An efficient manganese(II)/O2-promoted oxidative radical cascade reaction was developed for the modular synthesis of multi-substituted isoquinolines from easily accessible vinyl isocyanides and boronic acids.

  开发了一种有效的锰（II）/ O2促进的氧化自由基级联反应，用于从易于获得的乙烯基异氰酸酯和硼酸进行模块化合成多取代的异喹啉。
• 异喹啉类化合物及其合成方法
  申请人：上海大学

  公开号：CN105130894B

  公开（公告）日：2018-03-06

  本发明涉及一种异喹啉类化合物及其合成方法，该类化合物的结构式为： R1 为：苯基、4‑甲基苯基或2‑甲氧基萘基；R2 为：氢、甲基、苯基、4‑甲基苯基或苄基；R3 为：甲酸甲酯、甲酸乙酯或甲酰胺；R4 为：苯基、4‑氯苯基、烷基或甲酸甲酯。本发明的取代的异喹啉类化合物是一类非常有用的有机合成砌块，并且该类化合物也有较高的生物活性和潜在的生理药理活性。本发明的原料易得，反应选择性高，并采用廉价温和的四水合醋酸锰作为催化剂，较为经济新颖。而且使用常规的反应溶剂，操作简单，条件温和，反应环保，产率中等到优秀，在工业生产中有很好的发展前景。
• Visible Light-Induced Decomposition of Acyl Peroxides Using Isocyanides: Synthesis of Heteroarenes by Radical Cascade Cyclization
  作者：Navin Yadav、Sushil Ranjan Bhatta、Jarugu Narasimha Moorthy

  DOI：10.1021/acs.joc.2c03059

  日期：2023.5.5

  light-mediated facile synthesis of heteroarenes, namely, isoquinolines, benzothiazoles, and quinazolines, is demonstrated by employing isocyanides and inexpensive acyl peroxides. It is shown for the first time that singlet-excited isocyanides decompose acyl peroxides into aryl/alkyl radicals. The latter attack isocyanides, yielding imidoyl radicals that subsequently cyclize to afford heteroarene products. The

  通过使用异氰化物和廉价的酰基过氧化物证明了可见光介导的杂芳烃（即异喹啉、苯并噻唑和喹唑啉）的简便合成。首次表明单线态激发的异氰化物将酰基过氧化物分解为芳基/烷基自由基。后者攻击异氰化物，产生亚氨基自由基，随后环化得到杂芳烃产物。涉及自由基级联反应的协议消除了对任何外部光催化剂、氧化剂、添加剂和碱的要求。
• Synthesis of isoquinolines via visible light-promoted insertion of vinyl isocyanides with diaryliodonium salts
  作者：Heng Jiang、Yuanzheng Cheng、Ruzhi Wang、Yan Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1039/c4cc01122h

  日期：——

  strategy for multi-substituted isoquinoline derivatives has been developed using visible light-promoted vinyl isocyanide insertion with diaryliodonium salts at room temperature. The methodology presented here represents the first example of isoquinoline synthesis via somophilic isocyanide insertion.

  在室温下，使用可见光促进的乙烯基异氰酸酯与二芳基碘鎓盐的插入，已经开发出多取代异喹啉衍生物的合成策略。本文介绍的方法学是通过嗜异氰酸酯插入法合成异喹啉的第一个实例。