diethyl 2-(3,3-dimethoxypropyl)malonate | 114567-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-(3,3-dimethoxypropyl)malonate
• 英文别名: Diethyl (3,3-dimethoxypropyl)propanedioate；diethyl 2-(3,3-dimethoxypropyl)propanedioate
• CAS: 114567-13-4
• 化学式: C₁₂H₂₂O₆
• 分子量: 262.303
• InChiKey: XFBYKGHAPAXGHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125-128 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(3,3-dimethoxypropyl)malonate 在 甲酸 、 sodium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 diethyl 2-(3-diethylaminopropyl)-2-(3-methylbut-2-enyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methaprogerol analogs

  摘要：

  开发了新的合成方法，用于制备类似甲基普格洛的药物，这是一种高效的伤口愈合药物。获得了几种迄今未知的化合物，它们在体内的活性与甲基普格洛相似。2-（3-二甲基氨基丙基）-5-甲基己-4-烯酸通过移植间充质干细胞（MSC）和MSC衍生的心肌成纤维细胞，增强了治疗各种病因和不同器官损伤疾病的治疗效果。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0036-3
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 在 高氯酸 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 diethyl 2-(3,3-dimethoxypropyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methaprogerol analogs

  摘要：

  开发了新的合成方法，用于制备类似甲基普格洛的药物，这是一种高效的伤口愈合药物。获得了几种迄今未知的化合物，它们在体内的活性与甲基普格洛相似。2-（3-二甲基氨基丙基）-5-甲基己-4-烯酸通过移植间充质干细胞（MSC）和MSC衍生的心肌成纤维细胞，增强了治疗各种病因和不同器官损伤疾病的治疗效果。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0036-3

文献信息

• Catalytic Asymmetric Intramolecular α-Alkylation of Aldehydes
  作者：Nicola Vignola、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja0392566

  日期：2004.1.1

  The development of a general catalytic asymmetric aldehyde alpha-alkylation reaction constitutes a major challenge in organic synthesis. Here, we report the first and successful approach toward its solution: (S)-alpha-methyl proline catalyzes the intramolecular alkylation of various halo aldehydes to the corresponding formyl cyclopentanes, -cyclopropanes, or -pyrrolidines in excellent yields and enantioselectivities

  通用催化不对称醛α-烷基化反应的发展构成了有机合成中的主要挑战。在这里，我们报告了第一个成功的解决方法：(S)-α-甲基脯氨酸以优异的产率和对映选择性催化各种卤代醛分子内烷基化为相应的甲酰基环戊烷、-环丙烷或-吡咯烷。最显着的是，外消旋化、醛醇化或催化剂烷基化没有发生任何显着的程度，进一步说明了烯胺催化的能力、温和性和高度选择性。
• Asymmetric Pauson-Khand Cyclizations of 1-Sulfinylenynes
  作者：Juan Carlos Carretero、Javier Adrio

  DOI：10.1055/s-2001-17511

  日期：——

  The use of sulfoxides as chiral auxiliaries in intramolecular Pauson-Khand (PK) reactions is described. In particular, the tert-butylsulfinyl group acts as a very efficient chiral auxiliary in intramolecular PK reactions of 1-sulfinyl-1,6-enynes. As the starting enynes are readily available in optically pure form and the final desulfinylation step is high yielding, this procedure constitutes an efficient alternative to the synthesis of enantiomerically pure bicyclo[3.3.0]oct-1-en-3-ones.

  描述了亚磺酰胺作为手性辅助剂在分子内Pauson-Khand（PK）反应中的应用。特别是，叔丁基亚磺酰基团在1-亚磺酰基-1,6-炔烃的分子内PK反应中作为非常有效的手性辅助剂。由于起始的炔烃易于获得光学纯的形式，而且最终的去亚磺酰化步骤产率很高，因而该方法为合成对映体纯的双环[3.3.0]八烯-1-酮提供了一种高效的替代方案。
• Nucleoside derivatives and process for preparing thereof
  申请人：Chong Kun Dang Corp.

  公开号：US06034087A1

  公开（公告）日：2000-03-07

  Nucleoside derivatives represented by formula (I); ##STR1## wherein, R.sub.1 represents hydrogen, phosphate or phosphonate group, R.sub.2 represents substituted or unsubstituted pyrimidine or purine base, and Z represents S, SO, SO.sub.2, O or C; or pharmaceutically acceptable salts thereof. Compound (I) can be obtained by reacting a compound of the formula (II); ##STR2## wherein, R.sub.7 represents hydrogen or hydroxy-protecting group, L represents aromatic or nonaromatic acyl, halide or alkoxy, and Z represents S, SO, SO.sub.2, O or C, with a base.

  核苷衍生物由公式（I）代表; 在其中，R.sub.1代表氢，磷酸盐或膦酸盐基团，R.sub.2代表取代或未取代的嘧啶或嘌呤碱基，Z代表S，SO，SO.sub.2，O或C; 或其药用可接受的盐。化合物（I）可通过将公式（II）的化合物反应而得到; 在其中，R.sub.7代表氢或羟基保护基团，L代表芳香或非芳香酰基，卤代基或烷氧基，Z代表S，SO，SO.sub.2，O或C，与碱反应。
• Enantio- and Diastereoselective Assembly of Tetrahydrofuran and Tetrahydropyran Skeletons with All-Carbon-Substituted Quaternary Stereocenters
  作者：Zhilong Chen、Jianwei Sun

  DOI：10.1002/anie.201306801

  日期：2013.12.16

  desymmetrization of meso 1,3‐diols through mono‐transacetalization with a tethered acetal unit (see scheme). This new strategy leads to the efficient assembly of tetrahydrofuran and tetrahydropyran skeletons bearing remote all‐carbon‐substituted quaternary stereocenters that are not straightforward to access by other methods.

  手性磷酸（HB *）通过束缚乙缩醛单元的单反缩醛化催化中消旋1,3-二醇的不对称脱对称反应（参见方案）。这项新策略可有效组装带有远程全碳取代的季立体中心的四氢呋喃和四氢吡喃骨架，而其他方法无法直接访问这些骨架。
• Intramolecular asymmetric oxidopyrylium-based [5 + 2] cycloadditions
  作者：Samantha N. Rokey、Justin A. Simanis、Chunyin M. Law、Shilpa Pohani、Samantha Willens Behrends、Jacob J. Bulandr、Gregory M. Ferrence、John R. Goodell、T. Andrew Mitchell

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152377

  日期：2020.10

  Intramolecular oxidopyrylium-based [5 + 2] cycloadditions utilizing chiral auxiliaries were investigated. Both acetoxypyranones and silyloxypyrones were employed and sulfinimines, oxazolidinones, hydrazones, and chiral enamines were explored. Carbonyl-based auxiliaries gave low selectivity, but enamines afforded excellent diastereoselectivity. Overall, facial selectivity varied significantly providing

  利用手性助剂研究了基于分子内氧化吡啶基的[5 + 2]环加成反应。乙酰氧基吡喃酮和甲硅烷氧基吡喃酮均被使用，并研究了亚磺胺，恶唑烷酮，和手性烯胺。基于羰基的助剂具有较低的选择性，但烯胺具有出色的非对映选择性。总体而言，面部选择性变化很大，从而提供了有关基于手性助剂的氧化吡啶烯-烯烃[5 + 2]环加成反应的范围和限制的见解。