β-(N,N-dimethoxyamino)-isovaleric acid methyl ester | 70569-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: β-(N,N-dimethoxyamino)-isovaleric acid methyl ester
• 英文别名: methyl β-(N,N-dimethoxyamino)isovalerate；methyl 3-(N,N-dimethoxyamino)-3-methylbutanoate；methyl 3-(N,N-dimethoxyamino)isovalerate；methyl 3-(dimethoxyamino)isovalerate；N,N-Dimethoxy-1,1-dimethyl-2-carbomethoxyethylamine；methyl 3-(dimethoxyamino)-3-methylbutanoate
• CAS: 70569-71-0
• 化学式: C₈H₁₇NO₄
• 分子量: 191.227
• InChiKey: BQTPKFIWEBZJOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  40 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-(N,N-dimethoxyamino)-isovaleric acid methyl ester 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以43.8%的产率得到乙酰乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Geminal systems. 17. Acid-catalyzed reactions of N,N-dialkoxyamines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01094639
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丙烯酸甲酯 在 次氯酸叔丁酯 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 339.0h， 生成 β-(N,N-dimethoxyamino)-isovaleric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  不对称非桥头氮-XXVI 1：N，N-二烷氧基胺的合成，构型稳定性和拆分为对映体

  摘要：

  具有叔N-烷基取代基的烷氧基胺被氯化成N-氯-N-烷氧基胺，其与醇的反应使得能够合成N，N-二烷氧基胺。使用DNMR方法确定这些化合物的转化障碍。碱性水解（13），随后与R -（+）-和S -（-）-α-苯乙胺反应，生成非对映异构盐（+ 29和-29），其结晶和随后的酯化反应产生旋光性无环胺（− 13）和+ 13），其不对称中心仅在开链的N原子上。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)85018-1

文献信息

• Perhydro-1,3,6,2-trioxazocine
  作者：V. F. Rudchenko、I. I. Chervin、R. G. Kostyanovskii

  DOI：10.1007/bf00864196

  日期：1992.7

  2-(1,1-Dimethyl-2-methoxycarbonylethyl)perhydro-1,3,6,2-trioxazocine (2) has been prepared for the first time via the acid-catalyzed reaction of methyl ester of 3-(dimethoxyamino)isovaleric acid (1) with diethyleneglycol.
• Shtamburg, V. G.; Dmitrenko, A. A.; Pleshkova, A. P., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 9.1, p. 1464 - 1470
  作者：Shtamburg, V. G.、Dmitrenko, A. A.、Pleshkova, A. P.、Pritykin, L. M.

  DOI：——

  日期：——
• Geminal systems. 15. Chemical properties of N-chloro-N-alkoxy-N-tert-alkylamines
  作者：V. G. Shtamburg、V. F. Rudchenko、Sh. S. Nasibov、I. I. Chervin、A. P. Pleshkova、R. G. Kostyanovskii

  DOI：10.1007/bf00963421

  日期：1981.10
• A stable chiral pyramid of nitrogen in an open chain
  作者：V. F. Rudchenko、I. I. Chervin、R. G. Kostyanovskii

  DOI：10.1007/bf00923607

  日期：1979.4
• N,3-Dimethyl-3-(perhydro-1,3,2-dioxazepin-2-yl)butanamide: synthesis and crystal structure
  作者：Vasiliy G. Shtamburg、Evgeny A. Klots、Mikhail V. Gerasimenko、Oleg V. Shishkin、Roman I. Zubatyuk、Remir G. Kostyanovsky

  DOI：10.1016/j.mencom.2011.11.020

  日期：2011.11

  XRD study of crystals of N,3-dimethyl-3-(perhydro-1,3,2-dioxazepin-2-yl)butanamide and N,3-dimethyl-3-(N',N'-dimethoxyamino)butanamide showed that both of them have similar conformations and similar high degree of nitrogen pyramidality in O-N-O fragment.