(S)-3-benzylpentan-2-one | 183003-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-benzylpentan-2-one
• 英文别名: (3S)-3-benzylpentan-2-one
• CAS: 183003-17-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: ZOEPLCFBQKQFDO-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-benzylpentan-2-one 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pyran-2-ones and 5,6-dihydropyran-2-ones useful for treating hyperplasia and other diseases

  摘要：

  公开号：

  EP1203770B1
• 作为产物：
  描述：

  2-戊酮 在 glucose dehydrogenase 、 葡萄糖 、 硫酸 、 old yellow enzyme3 of baker’s yeast from Saccharomyces cerevisiae 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 、 溶剂黄146 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-3-benzylpentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  老黄酶介导的α-烷基-β-亚烯酮对映选择性还原的底物范围和合成应用†

  摘要：

  在一些情况下，烯还原酶介导的对选择的开链α-烷基-β-芳基烯酮的生物还原以高产率和光学纯度提供了相应的饱和α-手性酮。考虑到芳环上取代基的性质和位置以及在α位和羰基官能团附近的位阻，已研究了反应的立体电子要求。所考虑的一般考虑因素使我们能够指导设计用于将来的制备应用中的烯键还原酶的底物的α，β-不饱和酮的设计。来自酵母菌的高度同源的烯还原酶中基于酶和基于底物的立体控制之间的正交性的有趣情况物种（OYE1-3）已经通过计算机对接研究得到了报道和合理化。此外，为了证实该反应的合成通用性，如（2'生物活性化合物的关键手性前- [R）-stenusines和（小号获得）-iopanoic酸。非常强大的实验方案使我们能够以简单的后处理和无需色谱纯化的步骤，以定量收率在制备规模上进行反应。

  DOI：

  10.1039/c3ob40076j

文献信息

• A Method to Prepare Optically Active Acyclic α-Benzyl Ketones by Thermodynamically Controlled Deracemization
  作者：Hiroto Kaku、Takahiro Imai、Risa Kondo、Shiho Mamba、Yu Watanabe、Makoto Inai、Takeshi Nishii、Mitsuyo Horikawa、Tetsuto Tsunoda

  DOI：10.1002/ejoc.201300936

  日期：2013.12

  Thermodynamically controlled deracemization of some acyclic ketones bearing a chiral center at the position α to the carbonyl group was satisfactorily achieved. Acyclic ketones with high optical purities could be isolated after treatment of the racemic ketones with base in aqueous MeOH in the presence of (–)-(2R,3R)-trans-2,3-bis(hydroxydiphenylmethyl)-1,4-dioxaspiro[5.4]decane (1a). The efficiency

  一些在羰基α位带有手性中心的无环酮的热力学控制去外消旋化得到了令人满意的实现。在 (-)-(2R,3R)-trans-2,3-bis(hydroxydiphenylmethyl)-1,4-dioxspiro 存在下，用碱在甲醇水溶液中处理外消旋酮后，可以分离出具有高光学纯度的无环酮[5.4]癸烷(1a)。脱消旋的效率明显受用作溶剂的 H2O/MeOH 的比例影响。
• Stereochemical Control in Microbial Reduction. XXVIII. Asymmetric Reduction of<i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated Ketones with Bakers’ Yeast
  作者：Yasushi Kawai、Kentarou Saitou、Kouichi Hida、Duc Hai Dao、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1246/bcsj.69.2633

  日期：1996.9

  Bakers’ yeast reduction of α,β-unsaturated ketones affords optically active saturated ketones contaminated by allylic and saturated alcohols as minor components. Stereoselectivity of the reduction of carbon–carbon double bond strongly depends on the structure of β-aryl substituent. The bakers’ yeast reduction of β-phenyl enones gives saturated ketones in moderate stereoselectivity. Stereoselectivity

  面包师酵母对 α,β-不饱和酮的还原提供了被烯丙醇和饱和醇作为次要成分污染的旋光饱和酮。碳-碳双键还原的立体选择性很大程度上取决于β-芳基取代基的结构。面包师酵母对 β-苯烯酮的还原产生了中等立体选择性的饱和酮。立体选择性不会因对位取代而改变，而在邻位或间位引入取代基可显着提高立体选择性。氘标记实验表明，无论立体选择性的效率如何，碳-碳双键的酶促还原都伴随着氢的形式反式加成。得到的旋光酮转化为 (S)-碘潘酸的前体，
• CYCLIC PEPTIDE COMPOUND HAVING HIGH MEMBRANE PERMEABILITY, AND LIBRARY CONTAINING SAME
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP3636807A1

  公开（公告）日：2020-04-15

  The present inventors have found that when screening for cyclic peptide compounds that can specifically bind to a target molecule, the use of a library including cyclic peptide compounds having a long side chain in the cyclic portion can improve the hit rate for cyclic peptide compounds that can specifically bind to the target molecule. Meanwhile, the present inventors have found that tryptophan and tyrosine residues, which have conventionally been used in oral low molecular-weight pharmaceuticals and are amino acid residues having an indole skeleton or a hydroxyphenyl group, are not suitable for peptides intended to attain high membrane permeability.

  本发明人发现，在筛选能与目标分子特异性结合的环肽化合物时，使用包括环状部分具有长侧链的环肽化合物库，可以提高能与目标分子特异性结合的环肽化合物的命中率。同时，本发明者发现色氨酸和酪氨酸残基不适合用于旨在获得高膜渗透性的肽，这两种残基通常用于口服低分子量药物，是具有吲哚骨架或羟基苯基的氨基酸残基。
• Highly Enantioselective Synthesis of Optically Active Ketones by Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Sheng-Mei Lu、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.200803709

  日期：2008.11.3
• Development of Catalysts for the Stereoselective Hydrogenation of α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Frauke Maurer、Volker Huch、Angelika Ullrich、Uli Kazmaier

  DOI：10.1021/jo300246c

  日期：2012.6.1

  Iridium phosphinitoxazoline complexes were found to be new efficient catalysts for the asymmetric hydrogenation of arylated alpha,beta-unsaturated ketones. Linear as well as cyclic substrates are hydrogenated with similar success, giving selectivities of up to 99.7% ee.