2-[N-(tetrazol-1H-5-yl)-6,14-endo-etheno-6,7,8,14-tetrahydrothebaine-7α-yl]-5-phenylamino-1,3,4-thiadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 2-[N-(tetrazol-1H-5-yl)-6,14-endo-etheno-6,7,8,14-tetrahydrothebaine-7α-yl]-5-phenylamino-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 5-[(1R,2S,6R,14R,15R,16S)-11,15-dimethoxy-5-(2H-tetrazol-5-yl)-13-oxa-5-azahexacyclo[13.2.2.12,8.01,6.02,14.012,20]icosa-8(20),9,11,18-tetraen-16-yl]-N-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• 化学式: C₂₉H₂₈N₈O₃S
• 分子量: 568.659
• InChiKey: JTCCDBSJUYERMF-HMFIOYFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  蒂巴因 在 sodium azide 、 hydrazine hydrate 、 磷酸 、 氯化铵 作用下， 以 乙二醇乙醚 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2-[N-(tetrazol-1H-5-yl)-6,14-endo-etheno-6,7,8,14-tetrahydrothebaine-7α-yl]-5-phenylamino-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  一些新型蒂巴因衍生物的合成和药理学评价：N-(Tetraazol-1H-5-yl)-6,14-endoethenotetrahydrothebaine 包含 1,3,4-Oxadiazole 或 1,3,4-Thiadiazole 部分

  摘要：

  在这项研究中，我们合成了一些新型 N-(四唑-1H-5-基)-6,14-内乙烯四氢蒂巴因 7α-取代的 1,3,4-恶二唑和 1,3,4-噻二唑衍生物作为潜在的镇痛剂。化合物的结构是基于它们的 IR、1H NMR、13C NMR、2D NMR 和高分辨率质谱数据确定的。通过大鼠热板试验模型和大鼠甩尾模型评估镇痛活性。化合物12的镇痛活性高于吗啡。除了组织病理学和生化评估外，还确定了最活跃的化合物 12 的 LD50 剂量。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200451

文献信息

• Synthesis and Pharmacological Evaluation of Some Novel Thebaine Derivatives:<i>N</i>-(Tetrazol-1<i>H</i>-5-yl)-6,14-endoethenotetrahydrothebaine Incorporating the 1,3,4-Oxadiazole or the 1,3,4-Thiadiazole Moiety
  作者：Serkan Yavuz、Yusuf Ünal、Özgür Pamir、Demet Yılmazer、Ömer Kurtipek、Mustafa Kavutçu、Mustafa Arslan、Mustafa Ark、Yılmaz Yıldırır

  DOI：10.1002/ardp.201200451

  日期：2013.6

  In this study, we synthesized some novel N‐(tetrazol‐1H‐5‐yl)‐6,14‐endoethenotetrahydrothebaine 7α‐substituted 1,3,4‐oxadiazole and 1,3,4‐thiadiazole derivatives as potential analgesic agents. The structures of the compounds were established on the basis of their IR, 1H NMR, 13C NMR, 2D NMR, and high‐resolution mass spectral data. The analgesic activity was evaluated by a rat‐hot plate test model and

  在这项研究中，我们合成了一些新型 N-(四唑-1H-5-基)-6,14-内乙烯四氢蒂巴因 7α-取代的 1,3,4-恶二唑和 1,3,4-噻二唑衍生物作为潜在的镇痛剂。化合物的结构是基于它们的 IR、1H NMR、13C NMR、2D NMR 和高分辨率质谱数据确定的。通过大鼠热板试验模型和大鼠甩尾模型评估镇痛活性。化合物12的镇痛活性高于吗啡。除了组织病理学和生化评估外，还确定了最活跃的化合物 12 的 LD50 剂量。