pentan-2-one dimethylhydrazone | 28236-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: pentan-2-one dimethylhydrazone
• 英文别名: 2-Pentanone, dimethylhydrazone；N-methyl-N-(pentan-2-ylideneamino)methanamine
• CAS: 28236-86-4
• 化学式: C₇H₁₆N₂
• 分子量: 128.217
• InChiKey: FRNVWUPLTPHVKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  159.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.81±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  866;866

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentan-2-one dimethylhydrazone 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 反应 16.67h， 生成 5-oxo-octanal
  参考文献：
  名称：

  相邻基团参与路易斯酸促进的 [3 + 4] 和 [3 + 5] 环化。氧杂双环[3.n.1]烷-3-酮的合成

  摘要：

  路易斯酸用作 1,4- 和 1,5- 二羰基亲电试剂与 β-二酮和 β-酮酯的双（三甲基甲硅烷基）烯醇醚环化的催化剂。多种 2-(烷氧基碳)-m-氧杂双环[3.n.1]alkan-3-ones 可以通过该过程构建，其中产生两个新的碳-碳键。观察到异常高的区域控制，并且几乎可以在新碳环的每个位置实现良好到出色的立体化学控制。提出分子内相邻基团参与来解释在环化反应中获得的异常高的选择性

  DOI：

  10.1021/ja00056a002
• 作为产物：
  描述：

  2-戊酮 、 偏二甲肼 反应 6.0h， 以86%的产率得到pentan-2-one dimethylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (.+-.)-indolizidines 167B, 205A, and 207A. Enantioselective synthesis of (-)-indolizidine 209B

  摘要：

  The first syntheses of the dendrobatid indolizidine alkaloids 167B (3), 205A (4), and 207A (5) are described using as a key step the highly stereoselective intramolecular nitrone cycloaddition of the (Z)-N-alkenylnitrone 10 to prepare the isoxazolidine 11. Mesylate-promoted cyclization of the alcohol 12, followed by reductive cleavage of the resulting mesylate salt, afforded the key axial hydroxymethyl compound 13, which was epimerized via the aldehyde to the equatorial alcohol, and was subsequently reduced to the required 8-methyl-substituted indolizidine. The feasibility of extending this strategy to the enantioselective synthesis of such alkaloids was demonstrated in the first synthesis of (-)-indolizidine 209B (6), whose nitrone precursor 10d was obtained from the (S)-glutamate-derived amine 40.

  DOI：

  10.1021/jo00004a012

文献信息

• Enders, Dieter; Pathak, Vijai, N.; Weuster, Peter, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 2, p. 515 - 524
  作者：Enders, Dieter、Pathak, Vijai, N.、Weuster, Peter

  DOI：——

  日期：——
• Gol'din,G.S. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1970, vol. 6, p. 757 - 760
  作者：Gol'din,G.S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of (.+-.)-indolizidines 167B, 205A, and 207A. Enantioselective synthesis of (-)-indolizidine 209B
  作者：Adrian L. Smith、Simon F. Williams、Andrew B. Holmes、Leslie R. Hughes、Colin. Swithenbank、Zev. Lidert

  DOI：10.1021/ja00234a021

  日期：1988.12
• Vaultier, M.; Lambert, P. H.; Carrie, R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1986, # 1, p. 83 - 92
  作者：Vaultier, M.、Lambert, P. H.、Carrie, R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic routes to polyfunctional molecules via metallated N,N-dimethylhydrazones
  作者：E.J. Corey、Dieter Enders

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71309-8

  日期：1976.1