N-acetyl-N-phenylmethacrylamide | 1356668-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-acetyl-N-phenylmethacrylamide
• 英文别名: N-acetyl-2-methyl-N-phenylprop-2-enamide
• CAS: 1356668-55-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: QYYZJHZHRLADDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氟乙酸 、 N-acetyl-N-phenylmethacrylamide 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到1-acetyl-3-(2,2-difluoroethyl)-3-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Visible-light-initiated tandem synthesis of difluoromethylated oxindoles in 2-MeTHF under additive-, metal catalyst-, external photosensitizer-free and mild conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.01.021
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-acetyl-N-phenylmethacrylamide
  参考文献：
  名称：

  羟基自由基参与的串联反应：吡唑啉官能化的吲哚的合成策略

  摘要：

  针对由β，γ-不饱和的氧化衍生的初始生成的肼基自由基，开发了一种有效且实用的串联环化/加成/环化策略。通过使用该协议，结构简单的吡唑啉官能化的羟吲哚是通过使易于获得的β，γ-不饱和）与N-芳基丙烯酰胺在DTBP（无二叔丁基过氧化物）的无金属和无溶剂条件下反应而制备的。串联的分子内/分子间C–N / C–C / CC碳键形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03003

文献信息

• A benzene-bridged divanadium complex-early transition metal catalyst for alkene alkylarylation with PhI(O₂CR)₂<i>via</i> decarboxylation
  作者：Lei Zhang、Hongfei Zhou、Shaokun Bai、Shaodan Li

  DOI：10.1039/d0dt04295a

  日期：——

  alkene alkylarylation with hypervalent iodine(III) reagents (HIRs) via decarboxylation to generate regioselectively diverse indolinones. Furthermore, the mild nature of this reaction was amenable to a wide range of functionalities on alkenes and HIRs. Mechanistic studies revealed a relay sequence of decarboxylative radical alkylation/radical arylation/oxidative re-aromatization.

  全面研究了苯桥二钒配合物的合成，结构和催化活性。通过以苯为溶剂用石墨烯酸钾（KC 8）还原由β-二酮化支持的（Nacnac）VCl 2（1）（Nacnac =（2,6- i Pr 2 C 6 H 3 NCMe）2 HC）访问苯桥连的倒夹心二钒配合物（μ-η 6：η 6 -C 6 H ^ 6）[V（Nacnac）] 2（图2a），它可催化与高价碘烯烃alkylarylation（III试剂（HIR）通过脱羧生成区域选择性多样的吲哚啉酮。此外，该反应的温和性质适合于烯烃和HIR的多种官能度。机理研究揭示了脱羧自由基烷基化/自由基芳基化/氧化再芳构化的中继序列。
• Iron-catalysed radical cyclization to synthesize germanium-substituted indolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolin-6(5<i>H</i>)-ones and indolin-2-ones
  作者：Yani Luo、Tian Tian、Yasushi Nishihara、Leiyang Lv、Zhiping Li

  DOI：10.1039/d1cc03907e

  日期：——

  A simple and efficient iron-catalysed radical cyclization to synthesize germanium-substituted indolo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-ones and indolin-2-ones has been developed.

  已经开发出一种简单高效的铁催化的自由基环化方法，用于合成取代的锗吲哚[2,1-a]异喹啉-6(5H)-酮和吲哚啉-2-酮。

• Palladium-Catalyzed Oxidative Difunctionalization of Alkenes with α-Carbonyl Alkyl Bromides Initiated through a Heck-type Insertion: A Route to Indolin-2-ones
  作者：Jian-Hong Fan、Wen-Ting Wei、Ming-Bo Zhou、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/anie.201402893

  日期：2014.6.23

  palladium‐catalyzed oxidative difunctionalization reaction of alkenes with α‐carbonyl alkyl bromides is described, in which the σ‐alkyl palladium(II) intermediate is generated through a Heck insertion and trapped using an aryl C(sp2)H bond. This method can be applied to various α‐carbonyl alkyl bromides, including primary, secondary, and tertiary α‐bromoalkyl esters, ketones, and amides.

  各种σ-烷基钯（II）中间体与烯烃双官能化的附加试剂的氧化拦截作用是一个重要的研究领域。描述了烯烃与α-羰基烷基溴化物的新的钯催化的氧化双官能化反应，其中通过Heck插入生成σ-烷基钯（II）中间体，并使用芳基C（sp 2）H键捕获。该方法可用于各种α-羰基烷基溴化物，包括伯，仲和叔α-溴代烷基酯，酮和酰胺。
• Electrochemical reduction of fluoroalkyl sulfones for radical fluoroalkylation of alkenes
  作者：Xin Zhou、Chuanfa Ni、Ling Deng、Jinbo Hu

  DOI：10.1039/d1cc03258e

  日期：——

  Radical fluoroalkylation of alkenes has been developed by electrochemical reduction of fluoroalkyl sulfones. A series of electron-deficient alkenes readily undergo hydrofluoroalkylation in good to excellent yields. This chemistry represents the first example of electrochemical generation of fluoroalkyl radicals from sulfones, which are used for practical radical fluoroalkylation of organic compounds

  烯烃的自由基氟烷基化已经通过氟代烷基砜的电化学还原发展起来。一系列缺电子烯烃很容易进行氢氟烷基化，产率非常好。这种化学反应代表了从砜电化学产生氟烷基自由基的第一个例子，用于有机化合物的实际自由基氟烷基化。
• Synthesis of Seleno Oxindoles <i>via</i> Electrochemical Cyclization of <i>N</i> ‐arylacrylamides with Diorganyl Diselenides
  作者：Xin‐Yu Wang、Yuan‐Fang Zhong、Zu‐Yu Mo、Shi‐Hong Wu、Yan‐Li Xu、Hai‐Tao Tang、Ying‐Ming Pan

  DOI：10.1002/adsc.202001192

  日期：2021.1.5

  The tandem cyclization of acrylamide with diselenides facilitated by electrochemical oxidation was successfully developed. This strategy provided an environmentally friendly method for the construction of C−Se bond. A series of seleno oxindoles with pharmacological activity were obtained by using this well‐designed tandem cyclization strategy. The in vitro antitumor activity of the compounds was also

  已成功开发了通过电化学氧化促进二硒化物与丙烯酰胺的串联环化反应。该策略为构建C-Se键提供了一种环境友好的方法。通过使用这种精心设计的串联环化策略，获得了一系列具有药理活性的硒代吲哚。在体外的化合物的抗肿瘤活性也通过MTT测定法进行筛选。结果表明，硒代羟吲哚比其他羟吲哚衍生物具有更好的抗肿瘤活性。