ethyl (1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranos-6-yl) methylphosphonate | 915069-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: ethyl (1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranos-6-yl) methylphosphonate
• 英文别名: (1S,2R,6R,8R,9S)-8-[(ethoxy-methyl-oxidophosphaniumyl)oxymethyl]-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane
• CAS: 915069-08-8
• 化学式: C₁₅H₂₇O₈P
• 分子量: 366.348
• InChiKey: XXLQIEVAJRJUAU-CJZVYKCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranos-6-yl) methylphosphonate 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl (1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranos-6-yl) deuteriomethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  一锅碳原子接近天然P 1，P 2-糖基二取代的焦磷酸亚甲基双（膦酸酯）类似物

  摘要：

  衍生自乙基（1,2：3,4-二异亚丙基-α-d-半乳糖吡喃基）甲基膦酸酯3a和乙基（1 - O-甲基-2,3- O-异亚丙基-β-d-核糖）的两种新型锂化碳负离子呋喃糖基）甲基膦3B是在的一锅亚烷基diphosphorylation使用2,3- Ò异亚丙基尿苷或2,3：5,6-二- ö异亚丙基d-mannofuranose以合成的天然的亚甲基双（膦酸盐）类似物P 1，P 2-糖基二取代的焦磷酸盐。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.076
• 作为产物：
  描述：

  甲基膦酞二氯 、 乙醇 、 双丙酮半乳糖 在 四氮唑 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 5.0h， 以39%的产率得到ethyl (1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranos-6-yl) methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  一锅碳原子接近天然P 1，P 2-糖基二取代的焦磷酸亚甲基双（膦酸酯）类似物

  摘要：

  衍生自乙基（1,2：3,4-二异亚丙基-α-d-半乳糖吡喃基）甲基膦酸酯3a和乙基（1 - O-甲基-2,3- O-异亚丙基-β-d-核糖）的两种新型锂化碳负离子呋喃糖基）甲基膦3B是在的一锅亚烷基diphosphorylation使用2,3- Ò异亚丙基尿苷或2,3：5,6-二- ö异亚丙基d-mannofuranose以合成的天然的亚甲基双（膦酸盐）类似物P 1，P 2-糖基二取代的焦磷酸盐。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.076

文献信息

• One-Pot Carbanionic Synthesis of <i>P</i>¹_,<i>P</i>²-Diglycosyl, <i>P</i>¹,<i>P</i>¹,<i>P</i>²-Triglycosyl, and <i>P</i>¹,<i>P</i>¹,<i>P</i>²,<i>P</i>²-Tetraribosyl Methylenediphosphonates
  作者：Claude Grison、Hicham Chibli、Nicolas Barthès、Philippe Coutrot

  DOI：10.1021/jo061087v

  日期：2006.10.1

  Novel lithiated carbanions derived from ethyl glycosyl- and diglycosyl methylphosphonates were used in a direct and convenient synthesis of P-1, P-2-diglycosyl, P-1, P-1, P-2-triglycosyl, and P-1, P-1, P-2, P-2- tetraribosyl methylenediphosphonates involving a one-pot methylidenediphosphonylation of sugars.