1-(p-nitrophenylethoxycarbonyl)-benzotriazole | 88091-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-(p-nitrophenylethoxycarbonyl)-benzotriazole
• 英文别名: 2-(4-nitrophenyl)ethyl benzotriazole-1-carboxylate
• CAS: 88091-66-1
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O₄
• 分子量: 312.285
• InChiKey: AMTFIMLDFAVJPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  522.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  100.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-nitrophenylethoxycarbonyl)-benzotriazole 在 1H-1,2,4-三唑 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.33h， 生成 5'-O-monomethoxytrityl-N4-p-nitrophenylethoxycarbonyl-2'-deoxycytidine-3'-(2,5-dichlorophenyl,p-nitrophenylethyl)-phosphate
  参考文献：
  名称：

  的p -nitrophenylethyl（NPE）组：一种多功能的新的保护基团为磷酸和核苷和核苷酸糖苷配基保护

  摘要：

  描述了用于合成寡核苷酸的新的单体结构单元的合成，该新的单体结构单元通过磷酸三酯方法进行合成，该方法包含对-硝基苯基乙基用于磷酸盐和糖苷配基的保护。在澳在鸟苷的酰胺官能团的阻断6可以通过Mitsunobu反应形成对应的O来实现6 - p -nitrophenylethyl衍生物（4，5，10）。糖保护胸苷（16）和尿苷（17）已经被在澳烷基化4以S Ñ 1型反应通过p在苯，以形成将O碳酸盐-nitrophenylethyl碘化银4 - p -nitrophenylethyl衍生物（18，19）。在-2'-脱氧胞苷（氨基的保护25）和胞苷（26）可以通过1-（直接进行p -nitrophenylethoxycarbonyl） -苯并三唑的DMF，得到相应的氨基甲酸酯（27，28）作为一种新的类型为N 4-酰化胞苷衍生物。p 2'-脱氧腺苷（33）和腺苷（34）中氨基的硝基苯基乙氧基羰基化作用需

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85103-0
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙醇 、 苯并三唑-1-碳酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到1-(p-nitrophenylethoxycarbonyl)-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  的p -nitrophenylethyl（NPE）组：一种多功能的新的保护基团为磷酸和核苷和核苷酸糖苷配基保护

  摘要：

  描述了用于合成寡核苷酸的新的单体结构单元的合成，该新的单体结构单元通过磷酸三酯方法进行合成，该方法包含对-硝基苯基乙基用于磷酸盐和糖苷配基的保护。在澳在鸟苷的酰胺官能团的阻断6可以通过Mitsunobu反应形成对应的O来实现6 - p -nitrophenylethyl衍生物（4，5，10）。糖保护胸苷（16）和尿苷（17）已经被在澳烷基化4以S Ñ 1型反应通过p在苯，以形成将O碳酸盐-nitrophenylethyl碘化银4 - p -nitrophenylethyl衍生物（18，19）。在-2'-脱氧胞苷（氨基的保护25）和胞苷（26）可以通过1-（直接进行p -nitrophenylethoxycarbonyl） -苯并三唑的DMF，得到相应的氨基甲酸酯（27，28）作为一种新的类型为N 4-酰化胞苷衍生物。p 2'-脱氧腺苷（33）和腺苷（34）中氨基的硝基苯基乙氧基羰基化作用需

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85103-0

文献信息

• The use of the p-nitrophenylethoxycarbonyl group for amino protection in cytidine and adenosine chemistry
  作者：Frank Himmelsbach、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88174-5

  日期：1983.1