5-氨基戊酸 | 1558-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5-氨基戊酸
• 英文名称: γ-Aminovaleriansaeure
• 英文别名: (S)-4-Aminovaleric acid；(S)-4-ammoniopentanoate；(4S)-4-azaniumylpentanoate
• CAS: 1558-59-4
• 化学式: C₅H₁₁NO₂
• 分子量: 117.148
• InChiKey: ABSTXSZPGHDTAF-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-213 °C
• 沸点：
  241.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基戊酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 2-[(4S)-4-[3-(6-aminopyridin-2-yl)-1,2,4-triazol-4-yl]pentoxy]-5-iodobenzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] APOPTOSIS SIGNAL-REGULATING KINASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE KINASE DE RÉGULATION DU SIGNAL DE L'APOPTOSE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文描述了ASK1抑制剂和包含该化合物的药物组合物。所述化合物和组合物对于治疗血液疾病、自身免疫性疾病、肺部疾病、高血压、炎症性疾病、纤维化疾病、糖尿病、糖尿病肾病、肾脏疾病、呼吸系统疾病、心血管疾病、急性肺损伤、急性或慢性肝病以及神经退行性疾病具有用处。

  公开号：

  WO2019051265A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-甲基吡咯烷-2-酮 在 盐酸 作用下， 生成 5-氨基戊酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] APOPTOSIS SIGNAL-REGULATING KINASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE KINASE DE RÉGULATION DU SIGNAL DE L'APOPTOSE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文描述了ASK1抑制剂和包含该化合物的药物组合物。所述化合物和组合物对于治疗血液疾病、自身免疫性疾病、肺部疾病、高血压、炎症性疾病、纤维化疾病、糖尿病、糖尿病肾病、肾脏疾病、呼吸系统疾病、心血管疾病、急性肺损伤、急性或慢性肝病以及神经退行性疾病具有用处。

  公开号：

  WO2019051265A1

文献信息

• Enantioface-differentiating (Asymmetric) Hydrogenation of Keto Ester with Modified Nickel Catalyst. XXXII. Structural Requirements of Modifying Reagent and Substrate
  作者：Shinji Okamoto、Tadao Harada、Akira Tai

  DOI：10.1246/bcsj.52.2670

  日期：1979.9

  The enantioface-differentiating hydrogenation of α-, β-, γ-, and δ-keto esters over α-, β-, and γ-amino acid–MRNi has been conducted. The optimum enantio-differentiating power of α-amino acid-MRNi has been found in the hydrogenation of the β-keto ester and that of β-amino acid-MRNi found in the hydrogenation of the γ-keto ester. The results have been explained in terms of the intermolecular recognition between substrate and modifying reagent through the functional groups.

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• Potent Antimicrobial Activity of Lipidated Short α,γ-Hybrid Peptides
  作者：Sushil N. Benke、Hirekodathakallu V. Thulasiram、Hosahudya N. Gopi

  DOI：10.1002/cmdc.201700370

  日期：2017.10.9

  Herein we report the potent antimicrobial activity of α,γ‐hybrid lipopeptides composed of 1:1 alternating α‐ and γ‐amino acids. Along with their potent antimicrobial activity against various Gram‐positive and Gram‐negative bacteria, these hybrid lipopeptides were found to be less hemolytic. Studies into the mechanism of action revealed that these short cationic lipopeptides bind and disrupt the bacterial

  本文中，我们报告了由1：1交替的α-和γ-氨基酸组成的α，γ-混合脂肽的有效抗菌活性。这些杂合脂肽除了具有针对各种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的强效抗菌活性外，还具有较小的溶血作用。对作用机理的研究表明，这些短阳离子脂肽结合并破坏细菌细胞膜。时间杀灭动力学分析表明，有效的α，γ-混合脂肽可在不到20分钟的时间内完全抑制细菌生长。总体而言，这些α，γ-混合脂肽显示出令人鼓舞的抗菌活性以及较低的溶血活性，使其非常适合进一步探索有效的脂肽抗生素的设计。
• A convenient synthesis of racemic and optically active 1-aza-1,3-dienes derived from γ-amino esters: reduction to α,β-unsaturated and saturated γ-amino acid derivatives
  作者：Francisco Palacios、Domitila Aparicio、Jesús Garcı́a、Encina Rodrı́guez、Alvaro Fernández-Acebes

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00171-5

  日期：2001.4

  A simple synthesis of racemic and optically active 1-azadienes derived from γ-amino esters by olefination reaction of alkyl glyoxylates and functionalized phosphonium salts or phosphine oxides is reported. Selective reduction of these 1-azadienes with hydrides yields (E)-γ-amino-α,β-unsaturated esters. A simple procedure for the preparation of saturated γ-amino acids and γ-amino esters from the previously

  据报道，通过乙醛酸烷基酯与官能化的salts盐或氧化膦的烯烃化反应，可以简单地合成由γ-氨基酯衍生的外消旋和旋光的1-氮二烯。用氢化物选择性还原这些1-氮杂二烯，得到（E）-γ-氨基-α，β-不饱和酯。还描述了一种由先前合成的乙烯基亚氨基酯制备饱和γ-氨基酸和γ-氨基酯的简单方法。
• Chiral solute–solvent systems. Selective interaction between N-dodecanoyl-<scp>L</scp>-valine amides and N-trifluoroacetyl esters of the enantiomers of 2-aminoalkan-1-ols and α-, β-, and γ-amino-acids
  作者：Binyamin Feibush、Ayala Balan、B. Altman、E. Gil-Av

  DOI：10.1039/p29790001230

  日期：——

  Optically active 2-aminoalkan-1-ols in the form of their O-acyl-N-trifluoroacetyl derivatives have been resolved by g.l.c. with N-dodecanoyl-L-valine 6-undecylamide (1) as the stationary phase. A bulky O-acyl group substantially facilitates resolution. Resolutions of the N-trifluoroacetyl-esters of α-, β-, and γ-amino-acids on diamide phases are also reported. The order of emergence of the derivatives

  以O-酰基-N-三氟乙酰基衍生物形式存在的旋光2-氨基烷-1-醇已通过使用N-十二烷酰基-L-缬氨酸6-十一烷基酰胺（1）作为固定相的glc拆分。庞大的O-酰基基团大大促进了拆分。还报道了二酰胺相上α-，β-和γ-氨基酸的N-三氟乙酰基酯的拆分。在L-异构体之后，2-氨基烷-1-醇和γ-氨基酸的衍生物的出现顺序为D，即与α-氨基酸相反。
• Asymmetric reductive amination by a wild-type amine dehydrogenase from the thermophilic bacteria Petrotoga mobilis
  作者：Ombeline Mayol、Sylvain David、Ekaterina Darii、Adrien Debard、Aline Mariage、Virginie Pellouin、Jean-Louis Petit、Marcel Salanoubat、Véronique de Berardinis、Anne Zaparucha、Carine Vergne-Vaxelaire

  DOI：10.1039/c6cy01625a

  日期：——

  The biocatalytic reductive amination of ketone to chiral amine is one of the most challenging reactions. Using a genome-mining approach, we found proteins catalyzing the reductive amination of ketones without a carboxylic function in the α or β position. The synthesis of (4S)-4-aminopentanoic acid (ee ≥99.5%) was achieved with the thermoactive amine dehydrogenase (AmDH) AmDH4 from Petrotoga mobilis

  酮的生物催化还原胺化为手性胺是最具挑战性的反应之一。使用基因组挖掘方法，我们发现了蛋白质可催化酮的还原胺化反应，而该酮在α或β位置不具有羧基功能。用来自运动发酵菌（Petrotoga mobilis）的热活性胺脱氢酶（AmDH）AmDH4合成了（4 S）-4-氨基戊酸（ee≥99.5 ％），产率为88％。高稳定性和底物耐受性使AmDH4成为进一步发现具有更大底物范围的还原性胺化生物催化剂的良好起点。这是有关具有适当NAD（P）H–AmDH活性的相关基因的野生型酶的首次报道。