4-(N-isopropyl-N-phenylsulfamoyl)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(N-isopropyl-N-phenylsulfamoyl)benzoic acid
• 英文别名: 4-[Phenyl(propan-2-yl)sulfamoyl]benzoic acid
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄S
• 分子量: 319.381
• InChiKey: ZRGHXRTVXOLEGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine 、 4-(N-isopropyl-N-phenylsulfamoyl)benzoic acid 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以55%的产率得到4-(N-isopropyl-N-phenylsulfamoyl)-N-(5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  有效抑制金黄色葡萄球菌脂磷壁酸生物合成的抗菌小分子。

  摘要：

  抗生素耐药性的上升，特别是在金黄色葡萄球菌中，以及由于多重耐药细菌导致的死亡率增加已得到了充分的证明。对新的化学实体和/或鉴定用于抗菌药物开发的新靶标的需求很高。脂磷壁酸（LTA）是一种附着在膜上的阴离子聚合物，对许多革兰氏阳性细菌的生长和毒力很重要，人们对LTA生物合成抑制剂的发现也很感兴趣。迄今为止，仅描述了少数LTA生物合成抑制剂对金黄色葡萄球菌具有中等（MIC = 5.34μgmL-1）到低（MIC = 1024μgmL-1）的活性。在本文中，我们描述了有效抑制金黄色葡萄球菌LTA生物合成，表现出令人印象深刻的抗菌活性（MIC低至0的新化合物）的鉴定。25μgmL-1）的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）。在类似的体外测定条件下，这些化合物的抗MRSA活性比万古霉素高4倍，比利奈唑胺高8倍。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900053
• 作为产物：
  描述：

  4-(氯磺酰)苯甲酸 、 N-异丙基苯胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到4-(N-isopropyl-N-phenylsulfamoyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  有效抑制金黄色葡萄球菌脂磷壁酸生物合成的抗菌小分子。

  摘要：

  抗生素耐药性的上升，特别是在金黄色葡萄球菌中，以及由于多重耐药细菌导致的死亡率增加已得到了充分的证明。对新的化学实体和/或鉴定用于抗菌药物开发的新靶标的需求很高。脂磷壁酸（LTA）是一种附着在膜上的阴离子聚合物，对许多革兰氏阳性细菌的生长和毒力很重要，人们对LTA生物合成抑制剂的发现也很感兴趣。迄今为止，仅描述了少数LTA生物合成抑制剂对金黄色葡萄球菌具有中等（MIC = 5.34μgmL-1）到低（MIC = 1024μgmL-1）的活性。在本文中，我们描述了有效抑制金黄色葡萄球菌LTA生物合成，表现出令人印象深刻的抗菌活性（MIC低至0的新化合物）的鉴定。25μgmL-1）的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）。在类似的体外测定条件下，这些化合物的抗MRSA活性比万古霉素高4倍，比利奈唑胺高8倍。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201900053

文献信息

• Antibacterial Small Molecules That Potently Inhibit <i>Staphylococcus aureus</i> Lipoteichoic Acid Biosynthesis
  作者：George A. Naclerio、Caroline W. Karanja、Clement Opoku‐Temeng、Herman O. Sintim

  DOI：10.1002/cmdc.201900053

  日期：2019.5.17

  The rise of antibiotic resistance, especially in Staphylococcus aureus, and the increasing death rate due to multiresistant bacteria have been well documented. The need for new chemical entities and/or the identification of novel targets for antibacterial drug development is high. Lipoteichoic acid (LTA), a membrane-attached anionic polymer, is important for the growth and virulence of many Gram-positive

  抗生素耐药性的上升，特别是在金黄色葡萄球菌中，以及由于多重耐药细菌导致的死亡率增加已得到了充分的证明。对新的化学实体和/或鉴定用于抗菌药物开发的新靶标的需求很高。脂磷壁酸（LTA）是一种附着在膜上的阴离子聚合物，对许多革兰氏阳性细菌的生长和毒力很重要，人们对LTA生物合成抑制剂的发现也很感兴趣。迄今为止，仅描述了少数LTA生物合成抑制剂对金黄色葡萄球菌具有中等（MIC = 5.34μgmL-1）到低（MIC = 1024μgmL-1）的活性。在本文中，我们描述了有效抑制金黄色葡萄球菌LTA生物合成，表现出令人印象深刻的抗菌活性（MIC低至0的新化合物）的鉴定。25μgmL-1）的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）。在类似的体外测定条件下，这些化合物的抗MRSA活性比万古霉素高4倍，比利奈唑胺高8倍。