N-(2-bromo-6-methoxy-4-nitrophenyl)acetamide | 206759-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromo-6-methoxy-4-nitrophenyl)acetamide
• 英文别名: acetic acid-(2-bromo-6-methoxy-4-nitro-anilide)；Essigsaeure-(2-brom-6-methoxy-4-nitro-anilid)；3-Brom-5-nitro-2-acetamino-anisol；3-Brom-5-nitro-2-acetamino-phenol-methylaether
• CAS: 206759-43-5
• 化学式: C₉H₉BrN₂O₄
• 分子量: 289.085
• InChiKey: PWLHUCGKDXBYBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232.5-235.8 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  424.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.656±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromo-6-methoxy-4-nitrophenyl)acetamide 在 N-甲基吡咯烷酮 、 1,1'-bis(di-tertbutylphosphino)ferrocene 、 硫酸 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.58h， 生成 7-methoxy-2-{(R)-2-methyl-1-[(triisopropylsilyl)oxy]propyl}-6-{(R)-4-methyl-3-[(triisopropylsilyl)oxy]pent-1-yn-1-yl}-indol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  通过评估Larock吲哚合成中的4-甲基戊-1-yn-3-ols可实现二吡咯并苯并醌（+）-terususinone的总合成

  摘要：

  已经研究了4-甲基戊-1-yn-3-醇（炔醇）与邻溴和邻碘苯胺之间的Larock吲哚化。尽管未保护的炔诺醇对于环化反应是不可行的底物，但受保护的衍生物的确可以生成吲哚产物。有趣的是，该反应不会出现由内部炔烃的拉洛克吲哚化的广泛接受的机制发生，但通过初步形成一个交叉耦合的arylalkyne随后5-内切-挖环化。重要的是，当使用手性炔醇时，在吲哚产物中保留了立体化学完整性。尽管这种方法无法成功地扩展到对Terreusinone的双重Larock吲哚化方法，但是从这些研究中得到了两个独立的总合成方法：双向双重Sonogashira加氢胺化方法和一锅法的Larock吲哚化-Sonogashira偶联后再进行氢化胺化。这项工作不仅证实了光保护性天然产物terreusinone的总体结构和绝对构型，而且还揭示了已知反应条件的几种新颖应用，这些应用应在杂芳族结构领域中找到广泛的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.025
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-4-硝基苯胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(2-bromo-6-methoxy-4-nitrophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  吡唑[3,4-d]嘧啶-3-酮的大环衍生物、其药物组合物及应用

  摘要：

  本发明涉及一种如式(I)所示的吡唑[3,4‑d]嘧啶‑3‑酮的大环衍生物和/或其药学上可接受的盐，以及含有如式(I)所示化合物的组合物和/或其药学上可接受的盐，制备方法和其作为Wee1抑制剂的用途及其作为癌症的化学疗法或放射性疗法的增敏剂中的用途；本发明的吡唑[3,4‑d]嘧啶‑3‑酮的大环衍生物可以有效的抑制Wee1及相关信号通路，具有良好的治疗和/或缓解癌症的作用。

  公开号：

  CN108623615B

文献信息

• Heteroaryl spiroethercycloalkyl tachykinin receptor antagonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05929094A1

  公开（公告）日：1999-07-27

  The present invention is directed to certain novel compounds represented by structural formula I: ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R.sup.3, R.sup.6, R.sup.7, R.sup.8, R.sup.11, R.sup.12, R.sup.13, A, m, n and the dashed lines are defined herein. The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these novel compounds as active ingredients and the use of the novel compounds and their formulations in the treatment of certain disorders. The compounds of this invention are tachykinin receptor antagonists and are useful in the treatment of inflammatory diseases, pain or migraine, asthma and emesis.

  本发明涉及由结构式I表示的某些新化合物：##STR1##或其药学上可接受的盐，其中R.sup.3、R.sup.6、R.sup.7、R.sup.8、R.sup.11、R.sup.12、R.sup.13、A、m、n和虚线在此处定义。本发明还涉及包含这些新化合物作为活性成分的药物配方，以及在治疗某些疾病中使用这些新化合物及其配方。本发明的化合物是催吐肽受体拮抗剂，可用于治疗炎症性疾病、疼痛或偏头痛、哮喘和呕吐。
• Noelting; Steimle, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1915, vol. <4> 17, p. 393
  作者：Noelting、Steimle

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of the Photoprotecting Dipyrrolobenzoquinone (+)-Terreusinone
  作者：Christy Wang、Jonathan Sperry

  DOI：10.1021/ol2027398

  日期：2011.12.16

  The first synthesis of (+)-terreusinone 1, a dipyrrolobenzoquinone with a potent UV-A protecting capability, is described. Key transformations include a one-pot Larock indolization-Sonogashira coupling reaction and the hydroamination of an unsubstituted ortho-alkynylaniline catalyzed by a cationic gold(I) complex. The synthesis proceeds in eight steps from commercially available starting materials, confirming the structure and absolute configuration of the natural product.
• US5929094A
  申请人：——

  公开号：US5929094A

  公开（公告）日：1999-07-27
• [EN] HETEROARYL SPIROETHERCYCLOALKYL TACHYKININ RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES HETEROARYLE SPIROETHERCYCLOALKYLE DE RECEPTEURS DE LA TACHYKININE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1998017276A1

  公开（公告）日：1998-04-30

  (EN) The present invention is directed to certain novel compounds represented by structural formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R3, R6, R7, R8, R11, R12, R13, A, m n and the dashed lines are defined herein. The invention is also concerned with pharmaceutical formulations comprising these novel compounds as active ingredients and the use of the novel compounds and their formulations in the treatment of certain disorders. The compounds of this invention are tachykinin receptor antagonists and are useful in the treatment of inflammatory diseases, pain or migraine, asthma and emesis.(FR) L'invention a pour objet certains composés nouveaux, représentés par la formule générale (I), ou un de leurs sels pharmaceutiquement acceptables. Dans ladite formule, R3, R6, R7, R8, R11, R12, R13, A, m, n et les liaisons sont définis dans l'invention. L'invention se rapporte également à des formulations pharmaceutiques contenant ces composés nouveaux en tant qu'ingrédients actifs et à l'utilisation desdits composés et de leurs formulations dans le traitement de certains troubles. Lesdits composés sont des antagonistes de récepteurs de la tachykinine et sont utilisés dans le traitement de maladies inflammatoires, de douleurs, de migraines, d'asthme ou de vomissement.