2-methyl-5,γ-dioxotetrahydrofuran-2-valeric acid | 856219-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-5,γ-dioxotetrahydrofuran-2-valeric acid
• 英文别名: tetrahydro-2-methyl-5,γ-dioxo-2-furanpentanoic acid；5-(2-Methyl-5-oxooxolan-2-yl)-4-oxopentanoic acid
• CAS: 856219-94-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₅
• 分子量: 214.218
• InChiKey: NMTLUPRHCDQCES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-6-oxononanedioic acid 、 3-(2-methyl-5-oxotetrahydrofuran-2-yl) 4-oxopentanoic acid 、 3-acetyl-4-methylheptanedioic acid 、 2-methyl-5,γ-dioxotetrahydrofuran-2-valeric acid 、 乙醇 在 10 wt% nickel/0.1 wt% platinum on silica and zeolite β 氢气 作用下， 200.0~240.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 75.0h， 生成 diethyl 2-methylnonanedioate 、 3-ethyl-4-methyl-heptanedioic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2006/67171

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸 在 zinc(II) chloride 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-methyl-5,γ-dioxotetrahydrofuran-2-valeric acid
  参考文献：
  名称：

  一种溶剂法催化乙酰丙酸制备2-甲基-5,γ- 二氧代四氢呋喃-2-戊酸的方法

  摘要：

  一种溶剂法催化乙酰丙酸制备2‑甲基‑5,γ‑二氧代四氢呋喃‑2‑戊酸的方法是将溶剂与乙酰丙酸按例混合，再加入催化剂，加热到70‑200℃，反应0.25‑96h；减压蒸馏，除去反应溶剂和未反应的乙酰丙酸，然后蒸馏后的残余物用有机溶剂充分溶解，过滤，除去催化剂，滤液蒸馏，得到加成产物。本发明具有乙酰丙酸的转化率大于34%，产物产率大于28%的优点。

  公开号：

  CN107954953B

文献信息

• 一种2-甲基-5,γ-二氧代四氢呋喃-2-戊酸的 制备方法
  申请人：中国科学院山西煤炭化学研究所

  公开号：CN107954952B

  公开（公告）日：2021-02-26

  一种2‑甲基‑5,γ‑二氧代四氢呋喃‑2‑戊酸的制备方法是将质子酸与乙酰丙酸混合，再加入溶剂和催化剂，加热到70‑200℃，反应0.25‑96h，减压蒸馏，蒸馏后的残余物用有机溶剂溶解，过滤，除去金属离子催化剂，然后在滤液中加入弱碱试剂混合均匀,过滤，滤液蒸馏，得到2‑甲基‑5,γ‑二氧代四氢呋喃‑2‑戊酸。本发明具有乙酰丙酸的转化率高，产品产率高的优点。
• [EN] PROCESS FOR HYDROGENATION<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR L'HYDROGÉNATION
  申请人：SHELL INT RESEARCH

  公开号：WO2011015643A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  A process for the hydrogenation of a reactant selected from: (a) a 5- or 6-membered lactone that is substituted at the ring-closing carbon atom and has a proton at a carbon atom adjacent to the ring-closing carbon atom; (b) an ester of a carboxylic acid having a gamma- carbonyl group and a proton at a carbon atom adjacent to the carbon atom of the carbonyl group; and (c) a carboxylic acid having a gamma-carbonyl group and a proton at a carbon atom adjacent to the carbon atom of the carbonyl group, which process involves contacting the reactant with a catalyst in the presence of hydrogen, at a temperature from 100 to 3500C and a pressure from 1 to 150 bar (absolute), provided the pressure is low enough to avoid condensation of the heaviest feed component at the temperature chosen, and wherein the catalyst is a weakly acidic heterogeneous catalyst comprising a hydrogenating metal.

  一种用于氢化反应物的方法，所选反应物包括：(a) 在环闭合碳原子处取代的5-或6-成员内酯，且在环闭合碳原子相邻的碳原子上有质子；(b) 具有γ-羰基和在羰基碳原子相邻的碳原子上有质子的羧酸酯；以及(c) 具有γ-羰基和在羰基碳原子相邻的碳原子上有质子的羧酸，该方法涉及将反应物与催化剂接触在氢气存在下，温度在100至350°C，压力在1至150 bar（绝对值）范围内进行，前提是压力足够低以避免在所选温度下最重的进料组分的凝结，并且催化剂是弱酸性的异质催化剂，包括氢化金属。
• PROCESS FOR HYDROGENATION
  申请人：Lange Jean-Paul

  公开号：US20110112326A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  A process for the hydrogenation of a reactant selected from: (a) a 5- or 6-membered lactone that is substituted at the ring-closing carbon atom and has a proton at a carbon atom adjacent to the ring-closing carbon atom; (b) an ester of a carboxylic acid having a gamma-carbonyl group and a proton at a carbon atom adjacent to the carbon atom of the carbonyl group; and (c) a carboxylic acid having a gamma-carbonyl group and a proton at a carbon atom adjacent to the carbon atom of the carbonyl group, which process involves contacting the reactant with a catalyst in the presence of hydrogen, at a temperature from 100 to 350° C. and a pressure from 1 to 150 bar (absolute), provided the pressure is low enough to avoid condensation of the heaviest feed component at the temperature chosen, and wherein the catalyst is a weakly acidic heterogeneous catalyst comprising a hydrogenating metal.

  一种用于氢化反应物的方法，所述反应物选自：(a)在环闭合碳原子处取代并在环闭合碳原子相邻碳原子处有质子的5-或6-成员内酯；(b)具有γ-羰基和在γ-羰基相邻碳原子处有质子的羧酸酯；以及(c)具有γ-羰基和在γ-羰基相邻碳原子处有质子的羧酸，该方法涉及将反应物与催化剂在氢气存在下接触，在温度为100至350°C和压力为1至150巴（绝对）的条件下，只要压力足够低以避免在所选温度下使最重的进料组分凝结，并且所述催化剂是弱酸性的异质催化剂，包括氢化金属。
• Solid acid catalyzed aldol dimerization of levulinic acid for the preparation of C10 renewable fuel and chemical feedstocks
  作者：Ananda S. Amarasekara、Bernard Wiredu、Tony L. Grady、Rocio Garcia Obregon、Davor Margetić

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.02.022

  日期：2019.5

  diastereomeric pairs of 3-(2-methyl-5-oxo-tetrahydrofuran-2-yl)-4-oxopentanoic acid and 3-acetyl-2-methyl-tetrahydro-5-oxo-2-furanpropanoic acid by spectroscopic and computational methods. A mechanism is proposed to explain the formation of five dimerization products where the major product is formed via the aldol condensation of C5 enol form of levulinic acid and four minor products are arising from the aldol condensations

  使用一系列固体酸催化剂研究了乙酰丙酸的酸催化缩合反应：Amberlyst-15，SiO 2 -SO 3 H，Dowex50WX8，Carbon-SO 3 H，TiO 2 -SO 3 H，Al 2 O 3 -SO 3 H，H 3 PW 12 O 40和Nb 2 O 5 .H 2O在110–130°C的纯净条件下。鉴定出主要的二聚产物为四氢-2-甲基-5，γ-二氧代-2-呋喃戊酸。另外，鉴定出四个次要产物为3-（2-甲基-5-氧代-四氢呋喃-2-基）-4-氧戊酸和3-乙酰基-2-甲基-四氢-5-氧代-2的非对映异构对。 -呋喃丙酸的光谱学和计算方法。提出了一种机制来解释五种二聚产物的形成，其中主要产物是通过乙酰丙酸的C5烯醇形式的醛醇缩合形成的，而四个次要产物是由乙酰丙酸的C3烯醇形式的醛醇缩合产生的。使用SiO 2 -SO 3可获得最高的总收率56％作为固体酸催化剂的H和质量平衡的提醒是未反应的乙酰丙酸。SiO
• [EN] PROCESS FOR PREPARING AN ESTER<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'UN ESTER
  申请人：SHELL INT RESEARCH

  公开号：WO2011015385A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  A process for preparing an ester of formula (I): R3CH2- (CR1R2)n-CH2-O-CO-(CR1R2)n-CH2R3 (I) wherein n is 1-3 and R1 and R2 are each, independently, a hydrogen atom or a carbon-linked organic group and R3 is a carbon-linked organic group, by hydrogenation of a reactant selected from: (a) a lactone of formula (II) wherein n is 1-3 and R1 and R2 are each, independently, a hydrogen atom or a carbon-linked organic group and R3 is a carbon-linked organic group; (b) an ester of a carboxylic acid of formula (III) R4-O-CO- (CR1R2)n-CO-R3 (III) wherein n is 1-3 and R1 and R2 are each, independently, a hydrogen atom or a carbon-linked organic group and R3 and R4 are a carbon-linked organic group; and c) a carboxylic acid of formula (IV) H-O-CO- (CR1R2)n-CO-R3 (IV) wherein n is 1-3 and R1 and R2 are each, independently, a hydrogen atom or a carbon-linked organic group and R3 is a carbon-linked organic group; which process involves contacting the reactant with a heterogeneous catalyst comprising a hydrogenating metal in the presence of hydrogen, wherein the catalyst is a zeolite-free heterogeneous catalyst comprising a hydrogenating metal supported on a metal oxide or a mixed oxide.

  制备式(I)酯的过程：R3CH2- (CR1R2)n-CH2-O-CO-(CR1R2)n-CH2R3 (I)，其中n为1-3，R1和R2分别独立地为氢原子或碳链有机基团，R3为碳链有机基团，通过选择的反应物的加氢制备：(a)式(II)内酯，其中n为1-3，R1和R2分别独立地为氢原子或碳链有机基团，R3为碳链有机基团；(b)式(III)羧酸酯，其中n为1-3，R1和R2分别独立地为氢原子或碳链有机基团，R3和R4为碳链有机基团；和(c)式(IV)羧酸，其中n为1-3，R1和R2分别独立地为氢原子或碳链有机基团，R3为碳链有机基团；该过程涉及将反应物与含有氢化金属的非均相催化剂接触，在氢气存在下，其中催化剂是一种不含沸石的非均相催化剂，包括负载在金属氧化物或混合氧化物上的氢化金属。