7-methoxy-2-{(R)-2-methyl-1-[(triisopropylsilyl)oxy]propyl}-6-{(R)-4-methyl-3-[(triisopropylsilyl)oxy]pent-1-yn-1-yl}-indol-5-amine | 1346685-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 7-methoxy-2-{(R)-2-methyl-1-[(triisopropylsilyl)oxy]propyl}-6-{(R)-4-methyl-3-[(triisopropylsilyl)oxy]pent-1-yn-1-yl}-indol-5-amine
• CAS: 1346685-90-2
• 化学式: C₃₇H₆₆N₂O₃Si₂
• 分子量: 643.114
• InChiKey: KXQRZRFVWNDATL-PUDHBBIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.22
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  69.5
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxy-2-{(R)-2-methyl-1-[(triisopropylsilyl)oxy]propyl}-6-{(R)-4-methyl-3-[(triisopropylsilyl)oxy]pent-1-yn-1-yl}-indol-5-amine 在 (acetonitrile)[(2-biphenyl)di-tert-butylphosphine]gold(I) hexafluoroantimonate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1R,1'R)-1,1'-(4-methoxy-1,5-dihydropyrrolo[2,3-f]indole-2,6-diyl)bis(2-methylpropan-1-ol)
  参考文献：
  名称：

  通过评估Larock吲哚合成中的4-甲基戊-1-yn-3-ols可实现二吡咯并苯并醌（+）-terususinone的总合成

  摘要：

  已经研究了4-甲基戊-1-yn-3-醇（炔醇）与邻溴和邻碘苯胺之间的Larock吲哚化。尽管未保护的炔诺醇对于环化反应是不可行的底物，但受保护的衍生物的确可以生成吲哚产物。有趣的是，该反应不会出现由内部炔烃的拉洛克吲哚化的广泛接受的机制发生，但通过初步形成一个交叉耦合的arylalkyne随后5-内切-挖环化。重要的是，当使用手性炔醇时，在吲哚产物中保留了立体化学完整性。尽管这种方法无法成功地扩展到对Terreusinone的双重Larock吲哚化方法，但是从这些研究中得到了两个独立的总合成方法：双向双重Sonogashira加氢胺化方法和一锅法的Larock吲哚化-Sonogashira偶联后再进行氢化胺化。这项工作不仅证实了光保护性天然产物terreusinone的总体结构和绝对构型，而且还揭示了已知反应条件的几种新颖应用，这些应用应在杂芳族结构领域中找到广泛的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.025
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-4-硝基苯胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,1'-bis(di-tertbutylphosphino)ferrocene 、 硫酸 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 7-methoxy-2-{(R)-2-methyl-1-[(triisopropylsilyl)oxy]propyl}-6-{(R)-4-methyl-3-[(triisopropylsilyl)oxy]pent-1-yn-1-yl}-indol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Photoprotecting Dipyrrolobenzoquinone (+)-Terreusinone

  摘要：

  The first synthesis of (+)-terreusinone 1, a dipyrrolobenzoquinone with a potent UV-A protecting capability, is described. Key transformations include a one-pot Larock indolization-Sonogashira coupling reaction and the hydroamination of an unsubstituted ortho-alkynylaniline catalyzed by a cationic gold(I) complex. The synthesis proceeds in eight steps from commercially available starting materials, confirming the structure and absolute configuration of the natural product.

  DOI：

  10.1021/ol2027398