trimethyloct-2-enylsilane | 54761-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: trimethyloct-2-enylsilane
• 英文别名: 2-octenyltrimethylsilane；Trimethyl(oct-2-enyl)silane
• CAS: 54761-03-4
• 化学式: C₁₁H₂₄Si
• 分子量: 184.397
• InChiKey: LCLSKLYVGAUBEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.770±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-chloro-2-(phenylthio)ethanoate 、 trimethyloct-2-enylsilane 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以78%的产率得到ethyl 3-ethenyl-2-phenylsulfanyloctanoate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硅烷与含羰基的α-氯硫化物的化学选择反应

  摘要：

  与在α，β或γ位上含有羰基的α-氯硫化物（）反应的烯丙基硅烷（）与α-烯丙基硫（）的氯原子完全取代，从而以高收率获得了相应的α-烯丙基硫化物（）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81751-7
• 作为产物：
  描述：

  六甲基二硅烷 、 辛烯 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 氧气 、 乙酰丙酮 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 72.0h， 以84%的产率得到trimethyloct-2-enylsilane
  参考文献：
  名称：

  六甲基乙硅烷和分子氧作为唯一氧化剂，钯催化简单烯烃的氧化甲硅烷基化生成烯丙基硅烷

  摘要：

  使用分子氧作为唯一的氧化剂，已经实现了六烯烃与六甲基二硅烷的钯催化氧化甲硅烷基化，生成烯丙基硅烷。该反应提供了有用的方案，可从易于获得的简单烯烃和六甲基乙硅烷中获得合成有用的烯丙基硅烷，而无需使用除O 2以外的任何氧化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01216

文献信息

• A One-Pot Preparation of Allylsilanes and (Z)-Alk-2-enylsilanes
  作者：Olivier Desponds、Livia Franzini、Manfred Schlosser

  DOI：10.1055/s-1997-1160

  日期：1997.2

  Metalation of alk-1-enes, using the mixture of butyllithium and potassium tert-butoxide in tetrahydropyran, followed by stereohomogenization and ultimate treatment with chlorotrimethylsilane afforded a series of alk-2-enyltrimethylsilanes in good yield and with (Z/E) ratios ranging from 95:5 to 98:2. The deprotonation of propene can be rapidly and readily accomplished with a stoichiometric amount of the superbase suspended in pentane on a 1 mol scale.

  用丁基锂和叔丁醇钾的混合物在四氢吡喃中对烷-1-烯进行金属化，然后进行立体均质化，最后用三甲基氯硅烷处理，得到了一系列烷-2-烯基三甲基硅烷，收率很高，（Z/E）比从 95:5 到 98:2。使用悬浮在戊烷中的超碱基，以 1 摩尔为单位，可以快速、方便地完成丙烯的去质子化反应。
• 10.1021/acscatal.4c02393
  作者：Lin, Shuang、Liu, Yuan、Gao, Kun-Yu、Chen, Zhi-Hao、Qian, Jiasheng、Liu, Xiao-Bin、Li, Qingjiang、Wang, Honggen

  DOI：10.1021/acscatal.4c02393

  日期：——

  derivatives play pivotal roles across diverse applications, yet their current synthetic methods often entail intricate functional group manipulations. Despite the widespread use of allyl silanes as carbon nucleophiles in organic synthesis, their participation in allylic C–H functionalization has been underexplored. Herein, we unveil a metal-free intermolecular C–H amination of allyl silanes facilitated

  α-氨基硅烷及其衍生物在多种应用中发挥着关键作用，但其当前的合成方法通常需要复杂的官能团操作。尽管烯丙基硅烷在有机合成中广泛用作碳亲核试剂，但它们在烯丙基 C-H 官能化中的作用尚未得到充分研究。在此，我们揭示了β-硅效应促进的烯丙基硅烷的无金属分子间C-H胺化。该方案产生具有优异位点选择性的 α-氨基硅烷。值得注意的是，由于温和的反应条件和反应途径，无需脱甲硅烷基即可高产率合成各种仲和叔 α-氨基硅烷。机理阐明强调了甲硅烷基部分对烯烃的活化作用，以及其对相邻发展正电荷的稳定影响，选择性地驱动闭合过渡态，确保位点选择性。
• Reaction of Triorgano(Triorganogermyl)Silanes with Alkali-Metal Allyl Aicoholates
  作者：Mikio Kabaki、Sumie Inoue、Yoshiro Sato

  DOI：10.1080/00397919208055424

  日期：1992.1

  Reaction of the lithium alcoholates of 1-vinylcyclohexanol (2a), (+/-)-linalool (2b), and 1-octen-3-ol (2c) with (dimethylphenylgermyl)trimethylsilane (3a) gave selectively the corresponding allyldimethylphenylgermane derivatives (5a,c,e). Similar treatment with dimethylphenyl(trimethylgermyl)silane (3b) gave mixtures of the allyltrimethylgermanes (5b,d,f) and allyldimethylphenylsilanes (7b,d,f), whereas use of the potassium alcoholates afforded selectively 5b,d,f.
• Transformation of the carboxyl group adjacent to the (η4-diene)Fe(CO)3 moiety: a convenient route to (η4-diene)Fe(CO)3 complexes containing α,β- and β,γ-unsaturated carbonyl groups, and 1,3-dicarbonyl groups
  作者：Saburo Nakanishi、Katsuhisa Kumeta、Toshikazu Takata

  DOI：10.1016/s0020-1693(99)00026-2

  日期：1999.8

  Acyl halides adjacent to an (eta(4)-diene)Fe(CO), moiety react with allylsilanes, vinylsilanes and enamines to give the corresponding allyl ketones, vinyl ketones and 1,3-diketones in high yields, respectively. The allylation reaction proceeds smoothly under neutral conditions without a Lewis acid as an activating agent, while the vinylation reaction takes place in the presence of a Lewis acid. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• Palladium-Catalyzed Oxidative Silylation of Simple Olefins To Give Allylsilanes Using Hexamethyldisilane and Molecular Oxygen as the Sole Oxidant
  作者：Syunji Nakai、Masaki Matsui、Yosuke Shimizu、Yurina Adachi、Yasushi Obora

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01216

  日期：2015.7.17

  A Pd-catalyzed oxidative silylation of simple olefins with hexamethyldisilane to give allylsilanes has been achieved using molecular oxygen as the sole oxidant. The reaction provides a useful protocol to access synthetically useful allylsilanes from easily accessible simple olefins and hexamethyldisilane without using any oxidants other than O2.

  使用分子氧作为唯一的氧化剂，已经实现了六烯烃与六甲基二硅烷的钯催化氧化甲硅烷基化，生成烯丙基硅烷。该反应提供了有用的方案，可从易于获得的简单烯烃和六甲基乙硅烷中获得合成有用的烯丙基硅烷，而无需使用除O 2以外的任何氧化剂。