3-[bis(acetyloxy)methyl]-4H-1-benzopyran-4-one | 74990-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-[bis(acetyloxy)methyl]-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: acetoxy(4-oxo-4H-chromen-3-yl)methyl acetate；3-diacetoxymethyl-4-oxo-4H-1-benzopyran；diacetate de methylidyne-3 chromone；(4-Oxo-4H-chromen-3-yl)methylene diacetate；[acetyloxy-(4-oxochromen-3-yl)methyl] acetate
• CAS: 74990-95-7
• 化学式: C₁₄H₁₂O₆
• 分子量: 276.246
• InChiKey: XHNMTDDDOGAYPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-87 °C
• 沸点：
  412.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[bis(acetyloxy)methyl]-4H-1-benzopyran-4-one 在 四氯化钛 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到色酮-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Polystyrene-supported TiCl4 as a novel, efficient and reusable polymeric Lewis acid catalyst for the chemoselective synthesis and deprotection of 1,1-diacetates under eco-friendly conditions

  摘要：

  简历 合成了苯乙烯和二乙烯苯（5-7%）的共聚珠，并与二硫化碳中的四氯化钛结合形成稳定的络合物。PS/TiCl4复合物作为温和而高效的聚合物负载型路易斯酸催化剂，用于在室温下异相条件下由各种醛类合成1,1-二乙酸酯。此外，在甲醇中使用相同催化剂实现了所得1,1-二乙酸酯的去保护。这一新方法具有易于获取、稳定性好、环保催化剂可重复使用、产率高至优异、化学选择性好、实验操作及后处理简便的优点。此外，这种聚合物催化剂易于回收并可多次重复使用，活性损失不明显。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2013.01.012
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 色酮-3-甲醛 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到3-[bis(acetyloxy)methyl]-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Polystyrene-supported TiCl4 as a novel, efficient and reusable polymeric Lewis acid catalyst for the chemoselective synthesis and deprotection of 1,1-diacetates under eco-friendly conditions

  摘要：

  简历 合成了苯乙烯和二乙烯苯（5-7%）的共聚珠，并与二硫化碳中的四氯化钛结合形成稳定的络合物。PS/TiCl4复合物作为温和而高效的聚合物负载型路易斯酸催化剂，用于在室温下异相条件下由各种醛类合成1,1-二乙酸酯。此外，在甲醇中使用相同催化剂实现了所得1,1-二乙酸酯的去保护。这一新方法具有易于获取、稳定性好、环保催化剂可重复使用、产率高至优异、化学选择性好、实验操作及后处理简便的优点。此外，这种聚合物催化剂易于回收并可多次重复使用，活性损失不明显。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2013.01.012

文献信息

• Mild and Chemoselective Synthesis and Deprotection of Geminal Diacetates Catalyzed by Titanium(IV) Halides
  作者：Jae-Sang Ryu、Misuk Jung、Jieun Yoon、Hak Kim

  DOI：10.1055/s-0029-1218849

  日期：2010.8

  A novel, mild, and chemoselective method was developed for the preparation of gem-diacetates from aldehydes and acetic anhydride in the presence of titanium(IV) fluoride (1-5 mol%) under solvent-free conditions at room temperature. The reaction showed a high chemoselectivity toward aldehydes in the presence of ketones. Moreover, titanium(IV) fluoride also catalyzed the deprotection of gem-diacetates

  开发了一种新颖，温和且化学选择性的方法，该方法用于在无溶剂条件下，室温下在氟化钛（IV）（1-5 mol％）的存在下，从醛和乙酸酐中制备宝石二乙酸酯。在酮存在下，反应显示出对醛的高化学选择性。而且，氟化钛（IV）也催化了宝石-二乙酸酯在水中的脱保护为相应的醛。这种有效而简单的方法具有许多优点，包括使用廉价的催化剂，无溶剂条件，温和的反应温度和高收率，这使其既具有成本效益又对环境友好。 醛-保护基-化学选择性-脱保护-酰化
• 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin as catalyst for the conversion of aldehydes to their 1,1-diacetates (acetylals) under solvent-free and neutral conditions
  作者：Davood Azarifar、Hassan Ghasemnejad、Farhad Ramzanian-lehmali

  DOI：10.1070/mc2005v015n05abeh002124

  日期：2005.1

  Highly efficient and mild acetylation of aldehydes with acetic anhydride catalysed by 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBH) was performed under neutral conditions to produce corresponding 1,1-diacetates (acetylals) in good to excellent yields.

  在中性条件下，由1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲（DBH）催化乙醛对乙醛进行高效，温和的乙酰化，以良好至极佳的收率生产相应的1,1-二乙酸酯（乙酰醛）。
• Shindalkar; Madje; Hangarge, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 11, p. 2409 - 2411
  作者：Shindalkar、Madje、Hangarge、Shingare

  DOI：——

  日期：——
• Shelke, Kiran; Sapkal, Suryakant; Kategaonkar, Amol, South African Journal of Chemistry, 2009, vol. 62, p. 109 - 112
  作者：Shelke, Kiran、Sapkal, Suryakant、Kategaonkar, Amol、Shingate, Bapurao、Shingare, Murlidhar S.

  DOI：——

  日期：——
• Microwave-induced protection and deprotection of 4-oxo-(4H)-1-benzopyran-3-carbaldehydes catalysed by Envirocat EPZ10R
  作者：Santosh S. Shindalkar、Balaji R. Madje、Murlidhar S. Shingare

  DOI：10.1016/j.mencom.2007.01.017

  日期：2007.1

  An efficient, solvent-free and chemoselective procedure for the synthesis of acylals and their deprotection to 4-oxo-(4H-)1-benzopyran-3-carbaldehydes catalysed by reusable Envirocat EPZ10(R) under microwave irradiation has been carried out in good yield.