1-butyl-5-methylpyrrolidin-2-one | 134612-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-butyl-5-methylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: N-butyl-5-methyl-2-pyrrolidinone
• CAS: 134612-88-7
• 化学式: C₉H₁₇NO
• 分子量: 155.24
• InChiKey: OEHBRLBRARCKMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.930±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butyl-5-methylpyrrolidin-2-one 在 苯硅烷 、 caesium carbonate 、 乙醇 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-butyl-2-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Noble metal-free upgrading of multi-unsaturated biomass derivatives at room temperature: silyl species enable reactivity

  摘要：

  描述了一个简单而坚固的催化系统，用于可控地转化生物质衍生化学品。

  DOI：

  10.1039/c8gc02934b
• 作为产物：
  描述：

  N-butylpent-4-enimidoyl chloride 在 叔丁基硫醇 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-butyl-5-methylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  酰胺基自由基的轻松生产和环化

  摘要：

  酰胺通过亚氨酰氯转化为N-羟基吡啶-2-硫酮亚氨酸酯，它们是酰胺基的前体。含有δ，γ-不饱和基团的酰胺基以5 exo的方式环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74480-7

文献信息

• Iridium-Catalyzed Reductive Amination of Levulinic Acid to Pyrrolidinones under H₂ in Water
  作者：Zhanwei Xu、Peifang Yan、Hong Jiang、Kairui Liu、Z. Conrad Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.201600726

  日期：2017.5

  The synthesis of pyrrolidinones from reductive amination of levulinic acid (LA) with primary amines is reported. Pyrrolidinones have various applications such as surfactants, pharmaceutical intermediates, dispersants, and solvents. The half‐sandwich Cp*Ir complex (Cp* is 1,2,3,4,5‐pentamethylcyclopenta‐1,3‐diene) coordinated by bipyridine ligand bearing both dimethylamino and ortho‐hydroxyl groups

  报道了由乙酰丙酸（LA）与伯胺的还原胺化反应合成吡咯烷酮。吡咯烷酮具有各种应用，例如表面活性剂，药物中间体，分散剂和溶剂。夹有二甲氨基和邻羟基的联吡啶配体配位的半三明治Cp * Ir配合物（Cp *为1,2,3,4,5-戊甲基环戊-1,3-二烯）显示出对还原胺化的高催化活性洛杉矶 一系列伯胺，例如芳族和苄基胺，很容易以良好的产率转化为相应的吡咯烷酮。
• Ambient Reductive Amination of Levulinic Acid to Pyrrolidones over Pt Nanocatalysts on Porous TiO₂ Nanosheets
  作者：Chao Xie、Jinliang Song、Haoran Wu、Yue Hu、Huizhen Liu、Zhanrong Zhang、Pei Zhang、Bingfeng Chen、Buxing Han

  DOI：10.1021/jacs.8b13024

  日期：2019.3.6

  Construction of N-substituted pyrrolidones from biomass-derived levulinic acid (LA) via reductive amination is a highly attractive route for biomass valorization. However, realizing this transformation using H2 as the hydrogen source under mild conditions is still very challenging. Herein, we designed porous TiO2 nanosheets-supported Pt nanoparticles (Pt/P-TiO2) as the heterogeneous catalyst. The prepared Pt/P-TiO2

  通过还原胺化从生物质衍生的乙酰丙酸 (LA) 构建 N 取代的吡咯烷酮是一种极具吸引力的生物质价值化途径。然而，在温和条件下使用 H2 作为氢源实现这种转化仍然非常具有挑战性。在此，我们设计了多孔 TiO2 纳米片负载的 Pt 纳米粒子（Pt/P-TiO2）作为多相催化剂。制备的 Pt/P-TiO2 在环境温度和 H2 压力下对 LA 的还原胺化非常有效，以生产各种 N-取代的吡咯烷酮（34 个实例）。同时，Pt/P-TiO2对乙酰丙酸酯、4-乙酰丁酸、2-乙酰苯甲酸和2-羧基苯甲醛的还原胺化显示出良好的适用性。
• Synthesis of nitrogen-containing heterocycles using exo- and endo-selective radical cyclizations onto enamides
  作者：Tsuyoshi Taniguchi、Daigo Yonei、Masamichi Sasaki、Osamu Tamura、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.016

  日期：2008.3

  predominantly gave 6-endo cyclization products. These results suggest that the exo or endo selectivity of radical cyclization onto the alkenic bond of enamides can be controlled by positional change of the carbonyl group. For an understanding of these selectivities, heat of formation for each transition state was calculated. 6-endo-Selective radical cyclization was applied to the radical cascade, enabling

  研究了酰胺的羰基位置变化对Bu 3 SnH介导的烷基自由基环化导致五元，六元，七元和八元含氮杂环的影响。甲5-外型环化通常优选在6-内闭环在具有对烯酰胺酰基侧链的烷基中心系统，而具有的烷基基团中心相对的酰基侧链烯酰胺主要得到6-内环化产物。这些结果表明，exo或endo自由基环化到酰胺的烯键上的选择性可以通过羰基的位置变化来控制。为了理解这些选择性，计算了每个过渡态的形成热。将6-内-选择性自由基环化作用于自由基级联反应，从而实现了cylindricine骨架的简明合成。甲7-或8-内切烷基自由基环化，但是，在占优势的相应的6-或7-外切环闭合无论烯酰胺的羰基的位置变化的。
• Ambient reductive synthesis of N-heterocyclic compounds over cellulose-derived carbon supported Pt nanocatalyst under H₂atmosphere
  作者：Yunyan Wu、Yanfei Zhao、Huan Wang、Fengtao Zhang、Ruipeng Li、Junfeng Xiang、Zhenpeng Wang、Buxing Han、Zhimin Liu

  DOI：10.1039/d0gc01177k

  日期：——

  enhancing electron density of the Pt nanoparticles and activating reactant molecules. Especially, the O-containing groups on the c-C surface provided the c-C support with both acid and base features, thus endowing Pt/c-C with high performances. This work provides an accessible and highly efficient catalyst for reductive synthesis of N-heterocycles using H2 under ambient conditions, which may have promising

  N-杂环化合物是重要的化学物质，在温和的条件下使用H 2进行还原性合成很有吸引力，但具有挑战性。本文中，我们首次报道了在环境条件下将2-硝基酰基苯化学选择性加氢为2,1-苯并恶唑，这是在纤维素衍生的碳（cC）负载的Pt纳米催化剂（Pt / cC）上实现的，一系列的2， 1-苯并恶唑可以优异的产率获得。Pt / cC还显示出高性能的H 2对乙酰丙酸进行环境还原胺化，以优异的产率获得各种吡咯烷酮。系统研究表明，cC载体在催化中发挥了多种作用，增强了Pt纳米粒子的电子密度并激活了反应物分子。特别地，cC表面上的含O基团为cC载体提供酸和碱特征，因此赋予Pt / cC高性能。这项工作为在环境条件下使用H 2还原N杂环合成N-杂环提供了一种容易获得和高效的催化剂。
• Catalyst-free transformation of levulinic acid into pyrrolidinones with formic acid
  作者：Yawen Wei、Chao Wang、Xue Jiang、Dong Xue、Zhao-Tie Liu、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/c3gc42125b

  日期：——

  Levulinic acid (LA) is transformed into pyrrolidinones by formic acid in DMSO without a catalyst. Mechanistic studies suggest the involvement of an iminium intermediate and a rate-limiting hydride transfer step.

  在无催化剂的情况下，通过二甲基亚砜中的甲酸，将乙酰乙酸（LA）转化为吡咯烷酮类化合物。机理研究表明，反应涉及一个亚胺中间体和一个限速的氢负离子转移步骤。