tert-Butyl N-(2-octyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-Butyl N-(2-octyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-octan-2-ylcarbamate
• 化学式: C₁₃H₂₇NO₂
• 分子量: 229.363
• InChiKey: YEUWFRUSZKXIFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  仲辛醇 在 氢氧化钾 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-Butyl N-(2-octyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Sliwinska; Zwierzak, Polish Journal of Chemistry, 2004, vol. 78, # 11-12, p. 2127 - 2130

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Radical‐Transfer Hydroamination of Olefins with N‐Aminated Dihydropyridines
  作者：Chih‐Ming Chou、Joyram Guin、Christian Mück‐Lichtenfeld、Stefan Grimme、Armido Studer

  DOI：10.1002/asia.201000881

  日期：2011.5.2

  N‐phthalimidyl, benzamidyl, acetamidyl, carbamoyl, and ureayl derivatives of dihydropyridines and the application of these reagents as precursors for N‐centered radicals are presented. These aminated dihydropyridines could be used in radical‐transfer hydroamination reactions of various electron‐rich as well as nonactivated olefins in the presence of thiols as polarity‐reversal catalysts. These reactions

  N的有效合成介绍了二氢吡啶的邻苯二甲酰亚胺基，苯甲酰胺基，乙酰胺基，氨基甲酰基和脲基衍生物，以及这些试剂作为N中心自由基的前体的应用。这些胺化的二氢吡啶可在存在巯基作为极性反转催化剂的情况下，用于各种富电子以及非活化烯烃的自由基转移加氢胺化反应中。这些反应无需任何过渡金属即可进行。讨论了以N为中心的自由基的N取代基所产生的立体效应和电子效应。与大多数金属催化方法相比，自由基加氢胺化反应可提供相反的区域异构体，并具有出色的抗马尔科夫尼科夫选择性。获得加氢胺化产物，其为易于分离的受保护胺。
• Ruthenium-Catalyzed Hydroamination of Unactivated Terminal Alkenes with Stoichiometric Amounts of Alkene and an Ammonia Surrogate by Sequential Oxidation and Reduction
  作者：Senjie Ma、Christopher K. Hill、Casey L. Olen、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jacs.0c11043

  日期：2021.1.13

  Hydroamination of alkenes catalyzed by transition-metal complexes is an atom-economical method for the synthesis of amines, but reactions of unactivated alkenes remain inefficient. Additions of N-H bonds to such alkenes catalyzed by iridium, gold, and lanthanide catalysts are known, but they have required a large excess of the alkene. New mechanisms for such processes involving metals rarely used previously

  过渡金属配合物催化的烯烃加氢胺化是合成胺的一种原子经济方法，但未活化烯烃的反应仍然效率低下。在铱、金和镧系元素催化剂催化下，将 NH 键添加到此类烯烃是已知的，但它们需要大量过量的烯烃。这种涉及以前很少用于加氢胺化的金属的过程的新机制可以使这些反应以更高的效率发生。我们报告了钌催化的各种未活化末端烯烃的分子间加氢胺化反应，不需要过量的烯烃，并使用 2-氨基吡啶作为氨替代物来产生马尔科夫尼科夫加成产物。钌配合物很少用于加氢胺化，并且以前没有催化过与未活化烯烃的此类反应。进行了催化剂静止状态的鉴定、动力学测量、氘标记研究和 DFT 计算，并且共同强烈表明该过程通过一种新的加氢胺化机制发生，氧化胺化与生成的亚胺的还原相一致。
• Thiol-Catalyzed Stereoselective Transfer Hydroamination of Olefins with N-Aminated Dihydropyridines
  作者：Joyram Guin、Roland Fröhlich、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.200703902

  日期：2008.1.11
• Preparation of alkyl tert-butyl iminodicarbonates
  作者：J. Michael Chong、Sheldon B. Park

  DOI：10.1021/jo00077a068

  日期：1993.12
• Sliwinska; Zwierzak, Polish Journal of Chemistry, 2004, vol. 78, # 11-12, p. 2127 - 2130
  作者：Sliwinska、Zwierzak

  DOI：——

  日期：——